Flawonoidy
Flawonoidy, związki flawonowe – organiczne związki chemiczne z grupy polifenoli. Występują w roślinach, spełniają funkcję barwników, przeciwutleniaczy i naturalnych insektycydów oraz fungicydów, chroniących przed atakiem ze strony owadów i grzybów. Większość z nich jest barwnikami zgromadzonymi w powierzchniowych warstwach tkanek roślinnych, nadając intensywny kolor i ograniczając szkodliwy wpływ promieniowania ultrafioletowego. Do 2003 r. poznano ok. 9000 flawonoidów[1].
Są oparte na szkielecie 2-fenylochromanu (flawanu) lub 3-fenylochromanu (izoflawanu), przy czym większość typów flawonoidów (poza katechinami i antocyjanidynami) zawiera szkielet flawonu lub izoflawonu, z grupą ketonową w pozycji 4. Flawonoidy różnią się między sobą liczbą i rodzajem podstawników, przy czym różnice między związkami w poszczególnych klasach wynikają zazwyczaj z odmiennej budowy tylko jednego skrajnego pierścienia. Większość flawonoidów zawiera grupy hydroksylowe, z których jedna lub więcej jest zwykle połączona z cząsteczką cukru, tworząc glikozydy.
Podział[edytuj | edytuj kod]
Ze względu na budowę chemiczną dzielą się na (w nawiasach przykładowe związki):
- flawony (luteolina, apigenina)
- flawonole (kwercetyna, kemferol, mirycetyna, moryna, fisetyna oraz glikozydy: rutyna, kwercytryna, izokwercytryna, kemferytryna, mirycytryna)
- flawanony (hesperydyna, naryngenina, eriodoktiol)
- flawanonole
- izoflawony (daidzeina, genisteina, glicyteina)
- katechiny (katechina, galusan epigallokatechiny, tefalwin)
- antocyjanidyny (cyjanidyna, delfinidyna, malwidyna, pelargonidyna, peonidyna, petunidyna)
- Charakterystyczne elementy strukturalne poszczególnych grup flawonoidów
-
-
-
-
-
-
-
Działanie lecznicze[edytuj | edytuj kod]
Działanie lecznicze niektórych ziół jest uwarunkowane obecnością w nich odpowiednich flawonoidów. Flawonoidy wykazują między innymi działanie:
- przeciwutleniające, uwarunkowane zdolnością hamowania aktywności lipooksygenaz i cyklooksygenaz oraz zdolnością chelatowania jonów metali przejściowych (np. żelaza), które uczestniczą w reakcjach prowadzących do wytwarzania reaktywnych form tlenu,
- przeciwzapalnie, dzięki możliwości hamowania kaskady przemian kwasu arachidonowego prowadzącej do powstawania prozapalnych prostaglandyn. Efekt przeciwzapalny obserwowany jest również na skutek hamowania przez flawonoidy syntezy histaminy,
- uszczelniające naczynia krwionośne, poprzez hamowanie aktywności enzymów proteolitycznych (elastazy, hialuronidazy) co prowadzi do wzmocnienia tkanki łącznej w śródbłonku naczyń, zwiększenia ich elastyczności i uszczelnienia ścianek; takie działanie jest przyczyną obserwowanego efektu przeciwwysiękowego i przeciwobrzękowego,
- rozkurczowe (spazmolityczne), poprzez hamowanie fosfodiesterazy cAMP, co powoduje rozkurcz mięśni gładkich naczyń krwionośnych, przewodu pokarmowego, dróg moczowych i żółciowych,
- moczopędne, poprzez drażnienie kanalików nerkowych i utrudnianie resorpcji zwrotnej w nerkach.
Ze względu na tak szerokie spektrum działania farmakologicznego, surowce zawierające flawonoidy stosuje się w leczeniu wielu schorzeń. Flawonoidy wchodzą między innymi w skład następujących roślin leczniczych:
- o działaniu przeciwzapalnym:
- o działaniu moczopędnym:
- o działaniu wzmacniającym naczynia krwionośne:
Występowanie[edytuj | edytuj kod]
Flawonoidy są związkami występującymi powszechnie w roślinach, dzięki czemu stanowią codzienny element diety przeciętnego człowieka (około 1 g/dzień). Występują między innymi w owocach (aronii, cytrusach, jagodach, borówkach, winogronach, czereśniach) oraz warzywach (cebuli, pomidorach, papryce, soi, brokułach)[2]. Zawartość poszczególnych flawonoidów w owocach i warzywach jest różna.
Wpływ na płody ludzkie[edytuj | edytuj kod]
Stwierdzono iż flawonoidy są silnymi inhibitorami topoizomeraz i mogą wywoływać pęknięcia DNA w genie MLL, którego mutacje są częste w ostrych białaczkach[3][4]. Takie działanie wykazano w komórkach macierzystych krwi traktowanych flavonoidami in vitro.[5] Wysoki poziom flawonoidów w diecie kobiet ciężarnych jest podejrzewany o zwiększanie ryzyka wystąpienia bardzo rzadkich u niemowląt ostrych białaczek szpikowych (AML) stanowiących około 15% całkowitej zachorowalności niemowląt na białaczki (34 na milion urodzonych w Stanach Zjednoczonych)[6][7].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Christine A. Williams, Renée J. Grayer, Anthocyanins and other flavonoids, „Natural Product Reports”, 21 (4), 2004, s. 539–573, DOI: 10.1039/b311404j [dostęp 2022-06-06] (ang.).
- ↑ Małgorzata Czaplińska, Jan Czepas, Krzysztof Gwoździński, Budowa, właściwości przeciwutleniające i przeciwnowotworowe flawonoidów, „Postępy Biochemii”, 58 (3), 2012, s. 235–244 [zarchiwizowane z adresu 2019-12-10].
- ↑ M.J. Thirman i inni, Rearrangement of the MLL gene in acute lymphoblastic and acute myeloid leukemias with 11q23 chromosomal translocations, „The New England Journal of Medicine”, 329 (13), 1993, s. 909–914, DOI: 10.1056/NEJM199309233291302, PMID: 8361504 [dostęp 2022-06-06].
- ↑ Reiner Strick i inni, Dietary bioflavonoids induce cleavage in the MLL gene and may contribute to infant leukemia, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 97 (9), 2000, s. 4790–4795, DOI: 10.1073/pnas.070061297, PMID: 10758153, PMCID: PMC18311 [dostęp 2022-06-06] (ang.).
- ↑ Sahar Barjesteh van Waalwijk van Doorn-Khosrovani i inni, Dietary flavonoids induce MLL translocations in primary human CD34+ cells, „Carcinogenesis”, 28 (8), 2007, s. 1703–1709, DOI: 10.1093/carcin/bgm102, PMID: 17468513 [dostęp 2022-06-06].
- ↑ Julie A. Ross, Maternal diet and infant leukemia: a role for DNA topoisomerase II inhibitors?, „International Journal of Cancer”, 78 (S11), Supplement, 1998, s. 26–28, DOI: 10.1002/(SICI)1097-0215(1998)78:11+<26::AID-IJC8>3.0.CO;2-M, PMID: 9876473 [dostęp 2022-06-06] (ang.).
- ↑ Logan G. Spector i inni, Maternal diet and infant leukemia: the DNA topoisomerase II inhibitor hypothesis: a report from the children's oncology group, „Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention”, 14 (3), 2005, s. 651–655, DOI: 10.1158/1055-9965.EPI-04-0602, PMID: 15767345 [dostęp 2022-06-06].
