Formamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Formamid
Formamid Formamid
Formamid
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH3NO
Inne wzory HCONH2
H-(C=O)-NH2
Masa molowa 45,04 g/mol
Wygląd przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna, oleista ciecz[4]
Identyfikacja
Numer CAS 75-12-7
PubChem 713[6]
Podobne związki
Pochodne acetamid
Podobne związki formaldehyd; mocznik; kwas mrówkowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Formamid (amid kwasu mrówkowego, nazwa z łac. formica – mrówka), organiczny związek chemiczny z grupy amidów. Jest to najprostszy amid o wzorze półstrukturalnym: H-(C=O)-NH2.

Formamid stosuje się w syntezie organicznej głównie jako rozpuszczalnik oraz plastyfikator.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

  • Zapach: prawie bez zapachu
  • pH: około 4 – 5 (200 g/l H2O, 20 °C)
  • Granice wybuchowości:
    • dolna: 2,7% obj.
    • górna: 19,0% obj.
  • Ciśnienie pary: 0,08 mbar (20 °C)
  • higroskopijny, czuły na ciepło.
  • Numer EINECS: 200-842-0
  • Stabilność i reaktywność:
    • Warunki których należy unikać: silne ogrzewanie.
    • Materiały których należy unikać: utleniacze.
    • Niebezpieczne produkty rozkładu: amoniak, tlenek węgla, cyjanowodór.

Informacje toksykologiczne

  • Ostra toksyczność: LD50 (doustnie szczury): 5800 mg/kg, LD50 (skóra królik): 17000 mg/kg
  • Pozostałe dane: badania na zwierzętach wykryły działanie na embriony. Brak danych o objawach po narażeniu.
    • przy kontakcie ze skórą: silne podrażnienia
  • Informacje ekologiczne

Biodegradowalny; Log P (okt): 0,82. Ryby L. idus LC50: >500 mg/l/48h. Łatwo eliminowalny.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

W przeszłości formamid otrzymywany był dwustopniowo: najpierw w wyniku reakcji kwasu mrówkowego z amoniakiem otrzymywano mrówczan amonu, który następnie ogrzewano:

HCOOH + NH3 → HCOONH4 → HCONH2 + H2O

Obecnie przemysłowa metoda otrzymywania formamidu oparta jest na amonolizie mrówczanu metylu:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Formamid (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 Formamid (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-25].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 3,9 Formamid (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-25].
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  5. 5,0 5,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Formamid (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-08-25].
  6. Formamid – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.