Furfural

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Furfural
Furfural Furfural
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H4O2
Inne wzory C4H3O-CHO
Masa molowa 96,08 g/mol
Wygląd bezbarwna oleista ciecz o ostrym drażniącym zapachu świeżego chleba
Identyfikacja
Numer CAS 98-01-1
PubChem 7362[1]
Podobne związki
Podobne związki alkohol furfurylowy, furan, tetrahydrofuran, kwas furanokarboksylowy, furfuramid, hydroksymetylofurfural
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Furfural (dawna nazwa: furfurol), C4H3O-CHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Jest związkiem heterocyklicznym z 5-członowym pierścieniem zawierającym atom tlenu (formalnie pochodna furanu). Nazwa związku pochodzi od surowca, z którego furfural jest otrzymywany (łac. furfur – otręby).

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Furfural stosowany jest m.in. do otrzymywania, tworzyw sztucznych (fenoplasty, żywice furanowe), barwników, fungicydów, antybiotyków (furylofuramid, nitrofurazonsemikarbazon 5-nitro-furfuralu), w rafinacji olejów oraz jako rozpuszczalnik.

Z furfuralu działaniem parą wodną na katalizatorze otrzymuje się furan, a poprzez redukcję alkohol furfurylowy (furfurol) oraz tetrahydrofuran.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Furfural otrzymuje się przemysłowo przez hydrolizę pentozanów zawartych w odpadach przemysłu celulozowego, słomie, czy otrębach zbożowych za pomocą kwasów nieorganicznych do pentoz (głównie ksylozy). W tych samych warunkach, w jakich zachodzi hydroliza, cukry te ulegają dehydratacji i cyklizacji z utworzeniem furfuralu:

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

W laboratorium furfural można otrzymać ze zmielonych kolb kukurydzy, poprzez ogrzewanie materiału roślinnego z 10% kwasem siarkowym i chlorkiem sodu, zbierając destylujący furfural w odbieralniku[2].

Przypisy

  1. Furfural – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Roger Adams, V. Voorhees. Furfural. „Org. Synth.”. 1, s. 49, 1921.