Geosmina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Geosmina
Geosmina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H22O
Masa molowa 182,30 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 19700-21-1
PubChem 29746[5]
Podobne związki
Podobne związki dekalina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Geosminaorganiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych alkoholi o wyraźnym smaku i zapachu ziemi. Jest odpowiedzialna za ziemisty smak buraków i silny zapach występujący po opadach deszczu w czasie suszy. Ludzki nos jest bardzo wrażliwy na geosminę.

Produkowana przez m.in. sinice oraz promieniowce (zwłaszcza z rodzaju Streptomyces) i uwalniana wraz ze śmiercią bakterii.

Geosmina jest również odpowiedzialna za błotnisty zapach przydennych ryb słodkowodnych, takich jak karpie i sumy.

Sinice produkują geosminę i 2-metyloizoborneol, które koncentrują się w skórze i ciemnych tkankach mięśniowych. Geosmina w środowisku kwaśnym ulega dehydratacji do bezwonnej argosminy[2], C12H20 (będącej w rzeczywistości mieszaniną kilku substancji)[6], dlatego dodanie octu i innych kwaśnych składników do dań rybnych zmniejsza błotnisty smak.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Geosmina (ang.) SRC PhysProp Database. [dostęp 2011-05-24].
  2. 2,0 2,1 N.N. Gerber, H.A. Lechevalier. Geosmin, an Earthy-Smelling Substance Isolated from Actinomycetes. „Applied Microbiology”. 13 (6), s. 935–938, 1965. PMID 5866039. 
  3. Geosmina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-24].
  4. 4,0 4,1 Geosmina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-05-24].
  5. Geosmina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Gerber, Nancy N.. Geosmin, from microorganisms, is trans-1, 10-dimethyl-trans-9-decalol. „Tetrahedron Letters”. 9 (25). s. 2971-2974. doi:10.1016/S0040-4039(00)89625-2.