| Geosmina |
|
|
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
(4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetylo-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol
|
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C12H22O |
| Masa molowa |
182,30 g/mol |
| SMILES |
|
C[C@H]1CCC[C@@]2([C@@]1(CCCC2)O)C
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
19700-21-1 |
| PubChem |
29746[5] |
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
dekalina |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Geosmina – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych alkoholi o wyraźnym smaku i zapachu ziemi. Jest odpowiedzialna za ziemisty smak buraków i silny zapach występujący po opadach deszczu w czasie suszy. Ludzki nos jest bardzo wrażliwy na geosminę.
Produkowana przez m.in. sinice oraz promieniowce (zwłaszcza z rodzaju Streptomyces) i uwalniana wraz ze śmiercią bakterii.
Geosmina jest również odpowiedzialna za błotnisty zapach przydennych ryb słodkowodnych, takich jak karpie i sumy.
Sinice produkują geosmine i 2-metyloizoborneol, które koncentrują się w skórze i ciemnych tkankach mięśniowych. Geosmina w środowisku kwaśnym ulega dehydratacji do bezwonnej argosminy[2], C12H20 (będącej w rzeczywistości mieszaniną kilku substancji)[6], dlatego dodanie octu i innych kwaśnych składników do dań rybnych zmniejsza błotnisty smak.
- ↑ Geosmina (ang.) SRC PhysProp Database. [dostęp 2011-05-24].
- ↑ 2,0 2,1 N.N. Gerber, H.A. Lechevalier. Geosmin, an Earthy-Smelling Substance Isolated from Actinomycetes. „Applied Microbiology”. 13 (6), s. 935–938, 1965. PMID 5866039.
- ↑ Geosmina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-24].
- ↑ 4,0 4,1 Geosmina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-05-24].
- ↑ Geosmina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Gerber, Nancy N.. Geosmin, from microorganisms, is trans-1, 10-dimethyl-trans-9-decalol. „Tetrahedron Letters”. 9 (25). s. 2971-2974. doi:10.1016/S0040-4039(00)89625-2.
