Geosmina
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C12H22O | |||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
182,30 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
oleista ciecz[1] | |||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||
Geosmina – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych alkoholi, nadający żywności i wodzie ziemisty, spleśniały stęchły zapach i smak[3], wyczuwalny w niezwykle niskich stężeniach rzędu 5–10 ng/l[5].
Produkowana m.in. przez sinice[6] oraz promieniowce[3] (zwłaszcza z rodzaju Streptomyces[6][7]). Gdy obecna jest, nawet w niewielkich ilościach, w wodzie, jest szybko wchłaniana przez ryby i gromadzona w ciele, a jej eliminacja wymaga wielodniowego przebywania w czystej wodzie[3]. Jest odpowiedzialna (razem z 2-metyloizoborneolem) za błotnisty zapach ryb słodkowodnych, takich jak karpie i sumy[8].
Geosmina w środowisku kwaśnym ulega dehydratacji do bezwonnej argosminy[3], C
12H
20 (będącej w rzeczywistości mieszaniną kilku substancji)[1], dlatego dodanie octu i innych kwaśnych składników do dań rybnych zmniejsza błotnisty smak.
Usuwanie geosminy i 2-metyloizoborneolu z wody wodociągowej stanowi duży problem dla przedsiębiorstw uzdatniających wodę[5][9][10].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b Nancy N. Gerber, Geosmin, from microorganisms, is trans-1,10-dimethyl-trans-9-decalol, „Tetrahedron Letters”, 9 (25), 1969, s. 2971–2974, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89625-2 (ang.).
- ↑ Geosmin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).
- ↑ a b c d e N.N. Gerber, H.A. Lechevalier, Geosmin, an Earthy-Smelling Substance Isolated from Actinomycetes, „Applied Microbiology”, 13 (6), 1965, s. 935–938, DOI: 10.1128/am.13.6.935-938.1965, PMID: 5866039, PMCID: PMC1058374 (ang.).
- ↑ (±)-Geosmin (nr UC18) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Keug Tae Kim, Yong-Gyun Park, Geosmin and 2-MIB Removal by Full-Scale Drinking Water Treatment Processes in the Republic of Korea, „Water”, 13 (5), 2021, s. 628, DOI: 10.3390/w13050628 [dostęp 2023-05-23] (ang.).
- ↑ a b Annick Méjean, Olivier Ploux, A Genomic View of Secondary Metabolite Production in Cyanobacteria, „Advances in Botanical Research”, 65, 2013, s. 189–234, DOI: 10.1016/b978-0-12-394313-2.00006-8 (ang.).
- ↑ Matthew P. Zambri, Michelle A. Williams, Marie A. Elliot, How Streptomyces thrive: Advancing our understanding of classical development and uncovering new behaviors, „Advances in Microbial Physiology”, 80, 2022, s. 203–236, DOI: 10.1016/bs.ampbs.2022.01.004 (ang.).
- ↑ D. Vallod i inni, Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France), „Aquaculture International”, 15 (3-4), 2007, s. 287–298, DOI: 10.1007/s10499-007-9080-7 [dostęp 2023-05-23] (ang.).
- ↑ Darlene Bruce, Paul Westerhoff, Alice Brawley-Chesworth, Removal of 2-methylisoborneol and geosmin in surface water treatment plants in Arizona, „Journal of Water Supply: Research and Technology-Aqua”, 51 (4), 2002, s. 183–198, DOI: 10.2166/aqua.2002.0016 [dostęp 2023-05-23] (ang.).
- ↑ S.L.N. Elhadi, P.M. Huck, R.M. Slawson, Removal of geosmin and 2-methylisoborneol by biological filtration, „Water Science and Technology”, 49 (9), 2004, s. 273–280, DOI: 10.2166/wst.2004.0586 [dostęp 2023-05-23] (ang.).