Glibenklamid

Glibenklamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[[4-[2-[(5-chloro-2-metoksybenzoilo)amino]etylo]fenylo]sulfonylo]-3-cykloheksylomocznik
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Glibenclamidum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H28ClN3O5S
Masa molowa	494,00 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	10238-21-8
PubChem	3488
DrugBank	DB01016
SMILES
	COC1=C(C=C(C=C1)Cl)C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3
InChI
	InChI=1S/C23H28ClN3O5S/c1-32-21-12-9-17(24)15-20(21)22(28)25-14-13-16-7-10-19(11-8-16)33(30,31)27-23(29)26-18-5-3-2-4-6-18/h7-12,15,18H,2-6,13-14H2,1H3,(H,25,28)(H2,26,27,29)
	InChIKey
	ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,38 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	4 mg/l (27 °C); 1,1 mg/l (37 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	chlorek metylenu: dość trudno; etanol: ≥2 g/l; metanol: trudno; DMSO: rozpuszczalny
Temperatura topnienia	168–174 °C
logP	4,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	YS4725200
Dawka śmiertelna	LD50 2700 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A10 BB01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	hipoglikemizujące
Okres półtrwania	1,4–1,8 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	ok. 99%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	50% z kałem, 50% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,125 l/kg
	Multimedia w Wikimedia Commons

Glibenklamid (łac. Glibenclamidum) – lek przeciwcukrzycowy, pochodna sulfonylomocznika II generacji. Silnie stymuluje wydzielanie insuliny z komórek trzustki oraz zwiększa wrażliwość tkanek, głównie wątroby na działanie insuliny.

Farmakokinetyka[edytuj | edytuj kod]

Glibenklamid w około 50% wchłania się z przewodu pokarmowego, prawie w 100% wiąże się z białkami osocza. Biologiczny okres półtrwania wynosi około 15 godzin.

Wskazania[edytuj | edytuj kod]

cukrzyca typu 2
niektóre postacie cukrzycy wtórnej i skojarzonej

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

cukrzyca typu 1
śpiączka cukrzycowa
kwasica cukrzycowa
ketonuria
ostre choroby zakaźne
rozległe urazy
zaburzenia czynności wątroby lub nerek

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

nadmierne obniżenie poziomu cukru we krwi
brak apetytu
nudności
gorączka
skórne reakcje alergiczne

Preparaty[edytuj | edytuj kod]

Euclamin – tabletki 0,005 g

Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Doustnie. Dawkę oraz częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle 2,5–15 mg na dobę w 2-3 dawkach podzielonych.

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

W momencie wejścia do lekospisów glibenklamid był najsilniej działającą pochodną sulfonylomocznika (i pierwszą pochodną II generacji) umożliwiając kontynuowanie terapii w bardziej zaawansowanych stadiach cukrzycy typu II. Zsyntetyzowanie nowszych pochodnych sulfonylomocznika (np. glimepiryd) które nie wywołują hiperinsulinemii międzyposiłkowej a dodatkowo wykazują tzw. działanie pozatrzustkowe – sprawiło, że glibenklamid obecnie został w wielu krajach wycofany z lecznictwa.

W czasie leczenia glibenklamidem należy kontrolować stężenie glukozy we krwi i w moczu.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Glybenclamide (nr G0639) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Glibenklamid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-01]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Glyburide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).
↑ Glyburide, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01016 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-2] Glybenclamide (nr G0639) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[AKRON-3] Glibenklamid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-01]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-4] Glyburide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).

[DB-5] Glyburide, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01016 (ang.).

[1]

[3]

[4]

[2]

[5]