Glikolowy kwas nukleinowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Glikolowy kwas nukleinowy (GNA – ang. glycol nucleic acid) – syntetyczny analog DNA, w którym reszty deoksyrybozy zastąpione są resztą glikolu etylenowego, do którego poprzez grupę metylenową dołączona jest zasada azotowa.

Analogi 2,3-dihydroksypropylonukleozydów zostały po raz pierwszy zsyntezowane przez Uedę i współpr. w 1971 roku[1]. Wkrótce potem wykazano, że oligomery tych analogów połączone grupami fosforanowymi powodują zmniejszenie absorbancji roztworu w obecności DNA lub RNA[2]. Otrzymywanie tego typu analogów kwasów nukleinowych zostało później opisane przez Acevedę i Andrewsa[3]. Parowanie zasad GNA-GNA zostało opisane przez Zhanga i Meggersa[4].

GNA wykazuje zdolność parowania zasad według Watsona-Cricka. Parowanie to jest stabilniejsze dla GNA niż dla naturalnie występujących kwasów nukleinowych, DNA czy RNA.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Nasuo Ueda, Toshio Kawabata, Kiichi Takemoto. Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. „Journal of Heterocyclic Chemistry”. 8, s. 827-829, 1971. doi:10.1002/jhet.5570080527. 
  2. Tooru Seita, Kiyoshi Yamauchi, Masayoshi Kinoshita. Condensation polymerization of nucleotide analogues. „Die Makromolekulare Chemie”. 154, s. 255-261, 1972. doi:10.1002/macp.1972.021540123. 
  3. Oscar L. Acevedo, Robert S. Andrews. Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers. „Tetrahedron Letters”. 37, s. 3931-3934, 1996. doi:10.1016/0040-4039(96)00745-9. 
  4. L. Zhang, A. Peritz, E. Meggers. A simple glycol nucleic acid. „J Am Chem Soc”. 127 (12), s. 4174-4175, 2005. doi:10.1021/ja042564z. PMID 15783191. 

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]