Glikolowy kwas nukleinowy
Glikolowy kwas nukleinowy (GNA – ang. glycol nucleic acid) – syntetyczny analog DNA, w którym reszty deoksyrybozy zastąpione są resztą glikolu etylenowego, do którego poprzez grupę metylenową dołączona jest zasada azotowa.
Analogi 2,3-dihydroksypropylonukleozydów zostały po raz pierwszy zsyntezowane przez Uedę i jego współpracowników w 1971 roku [1]. Wkrótce potem wykazano, że oligomery tych analogów połączone grupami fosforanowymi powodują zmniejszenie absorbancji roztworu w obecności DNA lub RNA[2]. Przygotowanie tych polimerów zostało później opisane przez Cooka[3][4] oraz Acevedę i Andrewsa[5]. Parowanie zasad GNA-GNA zostało opisane przez Zhanga i Meggersa a specyficzność tego oddziaływania została dobrze wykazana[6].
GNA wykazuje zdolność parowania zasad wg Watsona-Cricka. Parowanie to jest stabilniejsze dla GNA niż dla naturalnie występujących kwasów nukleinowych, DNA czy RNA.
Przypisy
- ↑ Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. „Journal of Heterocyclic Chemistry”. 8, s. 827-829, 1971. doi:10.1002/jhet.5570080527.
- ↑ Condensation polymerization of nucleotide analogues. „Die Makromolekulare Chemie”. 154, s. 255-261, 1972. doi:10.1002/macp.1972.021540123.
- ↑ Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2. „PCT Int. Appl.”, s. 126, 1995.
- ↑ , s. 39, 1999.
- ↑ Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers. „Tetrahedron Letters”. 37, s. 3931-3934, 1996. doi:10.1016/0040-4039(96)00745-9.
- ↑ A simple glycol nucleic acid. „Journal of the American Chemical Society”. 127 (12), s. 4174–4175, 2005. doi:10.1021/ja042564z. PMID 15783191.
Zobacz też [edytuj]
Linki zewnętrzne [edytuj]
- Simpler than DNA – Chemical and engineering news
