Glukoza
| D-Glukoza | |||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H12O6 | ||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 180,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe, drobne kryształki o słodkim smaku[2] | ||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 50-99-7 26655-34-5 (izomer α-D) 28905-12-6 (izomer β-D) 58367-01-4 (racemat) 77938-63-7 (monohydrat) |
||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 5793[6] | ||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB02379[7] | ||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | glukozo-6-fosforan | ||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | fruktoza, galaktoza i inne heksozy | ||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| ATC | V04 CA02 B05 CX01 V06 DC01 C05 BB56 |
||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||||||
Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[2], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[9]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[2] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[10].
Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.
Spis treści |
Występowanie[edytuj]
Glukoza występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazwa – cukier gronowy) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.
Budowa cząsteczki[edytuj]
Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.
W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.
W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.
Właściwości[edytuj]
Właściwości chemiczne[edytuj]
Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Kąt skręcania anomeru α wynosi 112° natomiast anomeru β wynosi 19°.
Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu[11] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)[2]:
- CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2 + 2NaHCO3 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2↑
Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[2].
W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[2].
Właściwości biologiczne[edytuj]
D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[2]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.
Wykrywanie glukozy w roztworach[edytuj]
 |
Tę sekcję należy dopracować zgodnie z zaleceniami edycyjnymi: zweryfikować treść i dodać źródła. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się na stronie dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości prosimy usunąć szablon {{Dopracować}} z kodu tego artykułu. |
Glukozę wykrywa się na drodze prób: Trommera i Tollensa (zwana także próbą próbą lustra srebrnego), badających zdolności redukujące[2]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.
Próba Trommera[edytuj]
Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór , następnie całą probówkę ogrzewa się. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na czerwoną, wskutek jego redukcji do Cu2O (tlenek miedzi(I)): 2Cu(OH)2 + glukoza → Cu2O + kwas organiczny + 2 H2O
Próba Tollensa[edytuj]
Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.
1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3
2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O
2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH
Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) – na ściankach probówki wytrąca się warstewka srebra – lustro srebrowe.
3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny
Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7
Zastosowanie[edytuj]
W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym[2].
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Glukoza (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron.
- ↑ 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 150-151. ISBN 8371832400.
- ↑ Glukoza (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Glukoza (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-09-03].
- ↑ Glukoza (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-09-03].
- ↑ Glukoza – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ D-Glukoza – karta leku (DB02379) (ang.). DrugBank.
- ↑ 8,0 8,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ R. C. G. Killean, W. G. Ferrier, D. W. Young. A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate. „Acta Crystallographica”. 15 (9), s. 911-912, 1962. doi:10.1107/S0365110X62002352 (ang.).
- ↑ Learning, Food Resource. Oregon State University, Corvallis, OR. [dostęp 2010-05-17].
- ↑ Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250-253. ISBN 978-83-01-14316-9.
Zobacz też[edytuj]
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||
