Glukoza

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Ujednoznacznienie Ten artykuł dotyczy D-glukozy. Zobacz też: L-glukoza.
D-Glukoza
α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna) β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)β-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)
Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)
Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
β-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12O6
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd białe, drobne kryształki o słodkim smaku[2]
Identyfikacja
Numer CAS 50-99-7
26655-34-5 (izomer α-D)
28905-12-6 (izomer β-D)
58367-01-4 (racemat)
77938-63-7 (monohydrat)
PubChem 5793[6]
DrugBank DB02379[7]
Podobne związki
Pochodne glukozo-6-fosforan
Podobne związki fruktoza, galaktoza i inne heksozy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC V04 CA02
B05 CX01
V06 DC01
C05 BB56
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[2], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[9]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[2] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[10].

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Glukoza występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazwa – cukier gronowy) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.

Budowa cząsteczki[edytuj | edytuj kod]

Cyklizacja glukozy

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Kąt skręcania anomeru α wynosi 112° natomiast anomeru β wynosi 19°.

Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu[11] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)[2]:

CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2 + 2NaHCO3CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2

Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[2].

W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[2].

Właściwości biologiczne[edytuj | edytuj kod]

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerówskrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[2]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.

Wykrywanie glukozy w roztworach[edytuj | edytuj kod]

Glukozę wykrywa się na drodze prób: Trommera i Tollensa (zwana także próbą lustra srebrnego), badających zdolności redukujące[2]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.

Próba Trommera[edytuj | edytuj kod]

Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór , następnie całą probówkę ogrzewa się. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek jego redukcji do Cu2O (tlenek miedzi(I)): 2Cu(OH)2 + glukoza → Cu2O + kwas organiczny + 2 H2O

Próba Tollensa[edytuj | edytuj kod]

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O

2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) – na ściankach probówki wytrąca się warstewka srebra – lustro srebrowe.

3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny

Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym[2].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Glukoza (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron.
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 150-151. ISBN 8371832400.
  3. Glukoza (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Glukoza (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-09-03].
  5. Glukoza (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-09-03].
  6. Glukoza – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. D-Glukoza – karta leku (DB02379) (ang.). DrugBank.
  8. 8,0 8,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  9. R. C. G. Killean, W. G. Ferrier, D. W. Young. A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate. „Acta Crystallographica”. 15 (9), s. 911-912, 1962. doi:10.1107/S0365110X62002352 (ang.). 
  10. Learning, Food Resource. Oregon State University, Corvallis, OR. [dostęp 2010-05-17].
  11. Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250-253. ISBN 978-83-01-14316-9.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.