Glukoza

Z Wikipedii

Glukoza
Projekcja Hawortha - α-D-glukopiranoza projekcja stereochemiczna - α-D-glukopiranoza Projekcja Hawortha - β-D-glukopiranoza projekcja stereochemiczna - β-D-glukopiranoza
Projekcja Fischera - forma łańcuchowa
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
6-(hydroksymetylo)oksan-2,3,4,5-tetrol
Inne nazwy	glukopiranoza (tylko forma pierścieniowa) glikoza dekstroza (tylko do α-D-glukozy) cukier gronowy cukier skrobiowy Glc
Wzór sumaryczny	C6H12O6
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku
Identyfikacja
Numer CAS	50-99-7 - D-glukoza 921-60-8 - L-glukoza
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,54 g/cm3 ; ciało stałe Temperatura topnienia 146 °C (419,15 K; (α-D-glukoza) 150°C (423 K; β-D-glukoza))
Niebezpieczeństwa
Numer RTECS	LZ6600000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
Genetyka i fizjologia
Transport	osocze krwi, płyn międzytkankowy
Choroby	cukrzyca hiperglikemia hipoglikemia

Glukoza (inaczej: glukopiranoza, glikoza, dekstroza (α-D-glukopiranoza), cukier gronowy, cukier skrobiowy, C₆H₁₂O₆) - węglowodan - aldoheksoza, należący do cukrów prostych. Glukoza jest izomerem fruktozy - mają identyczny wzór sumaryczny, ale różne wzory strukturalne.

Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy. Jest składowana w formie polimerów - skrobi i glikogenu. Również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w komórce - m.in. do produkcji celulozy.

Naturalna glukoza jest jednym z wielu możliwych izomerów optycznych tego związku, dokładniej α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie. W temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę białego światła spolaryzowanego w prawo. Naturalna glukoza występuje w postaci dwóch anomerów: α (jej kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 112 stopni) i β (której kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 19 stopni).

Spis treści 1 Właściwości 1.1 fizyczne 1.2 chemiczne 2 Zastosowanie 3 Wykrywanie glukozy w roztworach 3.1 Próba Trommera 3.2 Próba Tollensa 4 Przypisy 5 Zobacz też

[edytuj] Właściwości

[edytuj] fizyczne

• stan skupienia stały
• biała
• krystaliczna
• słodka
• bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie
• odczyn obojętny
• temperatura topnienia 140°C
• nierozpuszczalna w etanolu.

[edytuj] chemiczne

• palna
• reaguje z wodorotlenkiem miedzi dając związek kompleksowy (barwa lazurowa)
• posiada właściwości redukujące (ulega reakcji dla cukrów redukujących).

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

Wodorotlenek miedzi(II) (barwa niebieska) pod wpływem glukozy rozkłada się do czerwonego tlenku miedzi (I).

[edytuj] Zastosowanie

• w medycynie: m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi
• przemysł spożywczy: wyroby cukiernicze
• przemysł włókienniczy: m.in. barwienie skór.

Występowanie: owoce (szczególnie winogrona), miód (jest bardziej charakterystyczny dla fruktozy).

Glukoza (w przeciwieństwie do fruktozy) odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu.

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + Br₂ + 2NaHCO₃ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2NaBr + H₂O + 2CO₂↑

CH₂OH-(CHOH)₄-COOH kwas glukonowy^[1]

[edytuj] Wykrywanie glukozy w roztworach

Do wykrywania glukozy przeprowadza się dwie charakterystyczne dla niej reakcje: próbę Trommera i próbę Tollensa (zwana także próbą próbą lustra srebrowego). Obie te próby dowodzą, iż glukoza ma właściwości redukujące.

[edytuj] Próba Trommera

Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór glukozy, następnie całą probówkę ogrzewa się. Po chwili niebieski osad Cu(OH)₂ zmienia barwę na czerwoną. Powstała substancja to Cu₂O (tlenek miedzi(I)). Opisana powyżej reakcja jest reakcją redukcji miedzi.

2 Cu(OH)₂ + glukoza → Cu₂O + kwas organiczny + 2 H₂O

W tej reakcji wodorotlenek miedzi(II) pełni rolę utleniacza, a glukoza - reduktora. W wyniku redukcji powstaje tlenek miedzi(I), a w reakcji utleniania - kwas organiczny (kwas glukonowy) i woda (H₂O).

[edytuj] Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH₃), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO₃ + NaOH → AgOH + NaNO₃

2.a) 2 AgOH → Ag₂O + H₂O

2.b) Ag₂O + CH₂(OH)(CHOH)₄CHO → 2 Ag + CH₂(OH)(CHOH)₄COOH

Na koniec należy dodać roztwór glukozy. Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się roztwór glukozy. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej - Ag₂O (powstałej z reakcji AgNO₃ z NaOH) - na ściankach probówki wytrąca się warstewka srebra - lustro srebrowe.

3. Ag₂O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny

Tlenek srebra pełni rolę utleniacza, a glukoza - reduktora. Podczas redukcji tlenku srebra powstaje srebro metaliczne (lustro na ściankach probówki), a podczas utleniania glukozy powstaje kwas organiczny (kwas glukonowy).

Ag₂O + C₆H₁₂O₆ → 2 Ag + C₆H₁₂O₇

Przypisy

[edytuj] Zobacz też

• fruktoza, sacharoza, sorboza