Glukoza
| D-Glukoza | |||||||||||||
|
|||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||
|
|||||||||||||
|
|||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H12O6 | ||||||||||||
| Masa molowa | 180,16 g/mol | ||||||||||||
| Wygląd | białe, drobne kryształki o słodkim smaku[1] | ||||||||||||
|
|||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | 50-99-7 | ||||||||||||
| PubChem | 5793[2] | ||||||||||||
|
|||||||||||||
|
|||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Pochodne | glukozo-6-fosforan | ||||||||||||
| Podobne związki | fruktoza, galaktoza i inne heksozy | ||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||
| Klasyfikacja | |||||||||||||
| ATC | V04 CA02 | ||||||||||||
|
|||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||
Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[1], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[3]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[1] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[4].
Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.
Udział różnych form glukozy w roztworze wodnym wynosi około: 37,3% α-piranozy, 62,6% β-piranozy, 0,1% β-furanozy i 0,007% formy łańcuchowej[1].
Spis treści |
[edytuj] Występowanie
Glukoza występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazwa - cukier gronowy) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.
[edytuj] Budowa cząsteczki
Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery - α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.
W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.
W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.
[edytuj] Właściwości
[edytuj] Właściwości chemiczne
Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku - α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie - w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Kąt skręcania anomeru α wynosi 112° natomiast anomeru β wynosi 19°.
Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu[5] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)[1]:
- CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2 + 2NaHCO3 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2↑
Pod wpływem kwasu azotowego(V) grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 zostają utlenione do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukozowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[1].
W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[1].
[edytuj] Właściwości biologiczne
D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[1]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.
[edytuj] Wykrywanie glukozy w roztworach
 |
Tę sekcję należy dopracować zgodnie z zaleceniami edycyjnymi: zweryfikować treść i dodać źródła. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się na stronie dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości prosimy usunąć szablon {{Dopracować}} z kodu tego artykułu. |
Glukozę wykrywa się na drodze prób: Trommera i Tollensa (zwana także próbą próbą lustra srebrnego), badających zdolności redukujące[1]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.
[edytuj] Próba Trommera
Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór , następnie całą probówkę ogrzewa się. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na czerwoną, wskutek jego redukcji do Cu2O (tlenek miedzi(I)): 2Cu(OH)2 + glukoza → Cu2O + kwas organiczny + 2 H2O
[edytuj] Próba Tollensa
Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.
1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3
2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O
2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH
Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) – na ściankach probówki wytrąca się warstewka srebra – lustro srebrowe.
3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny
Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7
[edytuj] Zastosowanie
W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym[1].
Przypisy
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 1,12 Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (red.): Podręczny słownik chemiczny. Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2002. ISBN 83-71-83-240-0.
- ↑ Glukoza – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ R. C. G. Killean, W. G. Ferrier, D. W. Young. A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate. „Acta Crystallographica”. 15 (9), s. 911-912, 1962. doi:10.1107/S0365110X62002352 (ang.).
- ↑ Learning, Food Resource. Oregon State University, Corvallis, OR. [dostęp 2010-05-17].
- ↑ Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250-253. ISBN 978-83-01-14316-9.
[edytuj] Zobacz też
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
