Gossypol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Gossypol
Gossypol
Gossypol
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C30H30O8
Masa molowa 518,55 g/mol
Wygląd biały lub żółtawy proszek lub kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 303-45-7
128643-52-7 (sól dipotasowa)
38005-96-8 (sól sodowa)
40112-23-0 (racemat)
PubChem 3503[3]
Podobne związki
Podobne związki Polifenole, Flawonoidy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Gossypol – nazwa zwyczajowa organicznego związku chemicznego występującego jako pigment w roślinach z gatunku Gossypium (podgatunek Hibisceae, rodzina Malvaceae).

Gossypol po raz pierwszy został wyizolowany z nasion bawełny w drugiej połowie XIX wieku przez J. Longmore’a[4]. W postaci krystalicznej jako pierwszy otrzymał go Leon Marchlewski, który nadał nowo otrzymanej substancji nazwę gossypol (gossypium + fenol = gossypol) wskazując w ten sposób na jego pochodzenie oraz charakter chemiczny[5].

W roślinach bawełny gossypol pełni głównie funkcję obronną przeciwko insektom i zwierzętom roślinożernym. W zależności od odmiany zawarte jest od 0,4 do 1,7% gossypolu, co przy rocznej produkcji światowej ok. 25 milionów ton nasion daje ok. 100 tys. ton gossypolu[6].

Czysty gossypol jest substancją o barwie żółtej rozpuszczającą się w alkoholach, dimetyloformamidzie, eterze etylowym, acetonie, chlorku metylenu, chloroformie, dioksanie i pirydynie. Nie rozpuszcza się w acetonitrylu, benzenie, niskowrzącym eterze naftowym (t.w. 40-60 °C) oraz w wodzie. W reakcji ze stężonym kwasem siarkowym daje charakterystyczne czerwone zabarwienie.

W latach 70. XX w. jednocześnie kilka chińskich grup badawczych ogłosiło, że gossypol wywołuje tymczasową niepłodność u mężczyzn. Doniesienie to wywołało ogromne zainteresowanie tym związkiem jako potencjalnym środkiem antykoncepcyjnym dla mężczyzn[7]. Gossypol stosowany powyżej 4 miesięcy w dawkach po ok. 20 mg dziennie powodował u niektórych mężczyzn trwałą bezpłodność[8]

Gossypol wykazuję również aktywność przeciwnowotworową (rak płuc, rak skóry), przeciwwirusową (wirus HIV, paragrypy), przeciwgrzybiczną oraz wiele innych[9][10].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Gossypol (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-09-07].
  2. Gossypol (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-09-07].
  3. Gossypol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. J. Longmore: J. Soc. Chem. Ind. 5 (1886) 200.
  5. L. Marchlewski: J. Pract. Chem. 60 (1889) 84.
  6. M. B. Abou-Donia: Residue Rev. 61 (1976) 124.
  7. National Coordination Group on Male Antifertility Agents: Chin. Med. J. 91 (1978) 417.
  8. (a) S. Z. Qian, Z. G. Wang: Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 24 (1984) 329; (b) G. Z. Liu, K. C. Lyle, J. Cao: Am. J. Obst. Gynecol. 157 (1987) 1079; (c) W. N. Leung, W. W. Tso: Abstr. Chin. Med. 2 (1988) 233.
  9. Opis właściwości gossypolu – w języku angielskim
  10. Broszura informacyjna o gossypolu – w języku angielskim