Hernandulcyna

Hernandulcyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(6S)-6-[(2S)-2-hydroksy-6-metylohept-5-en-2-ylo]-3-metylocykloheks-2-en-1-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H24O2
Masa molowa	236,35 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	95602-94-1
PubChem	125608
SMILES
	CC1=CC(=O)C(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O
InChI
	InChI=1S/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H,5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1
	InChIKey
	HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Multimedia w Wikimedia Commons

Hernandulcyna – organiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów, analog bisabolu.

Należy do najsłodszych związków chemicznych na świecie – jest około 1000 razy słodsza od sacharozy^[1]. Nie wykazuje właściwości mutagennych ani toksycznych. Hamuje proliferację komórek nowotworowych^[2]. Hernandulcyna wytwarzana jest przez roślinę Lippia dulcis (w języku azteckim tzonpelic xihuitl – „słodkie ziele”) stosowaną przez Azteków do słodzenia potraw. Ekstrahowany jako mieszanina racemiczna^[2].

Hernandulcyna jest związkiem wrażliwym na wysoką temperaturę – pod jej wpływem rozpada się na 6-metylo-5-hepten-2-on oraz 3-metylo-2-cykloheksan-1-on^[3].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ C.M.C.M. Compadre C.M.C.M. i inni, Hernandulcin: an intensely sweet compound discovered by review of ancient literature, „Science”, 227 (4685), 1985, s. 417–419, DOI: 10.1126/science.3880922, PMID: 3880922 .
↑ ^a ^b Fumiko Abe, Tsuneatsu Nagao, Hikaru Okabe. Antiproliferative Constituents in Plants 9. Aerial Parts of Lippia dulcis and Lippia canescens. „Biological and Pharmaceutical Bulletin”. 25 (7), s. 920–922, 2002. DOI: 10.1248/bpb.25.920.
↑ Patricia Francisco de Oliveira, Ricardo Antonio Francisco Machado, Ariovaldo Bolzan, Danielle Barth. Supercritical fluid extraction of hernandulcin from Lippia dulcis Trev. „The Journal of Supercritical Fluids”. 63, s. 161–168, 2012. DOI: 10.1016/j.supflu.2011.12.003.

[1] C.M.C.M. Compadre C.M.C.M. i inni, Hernandulcin: an intensely sweet compound discovered by review of ancient literature, „Science”, 227 (4685), 1985, s. 417–419, DOI: 10.1126/science.3880922, PMID: 3880922 .

[:0-2] Fumiko Abe, Tsuneatsu Nagao, Hikaru Okabe. Antiproliferative Constituents in Plants 9. Aerial Parts of Lippia dulcis and Lippia canescens. „Biological and Pharmaceutical Bulletin”. 25 (7), s. 920–922, 2002. DOI: 10.1248/bpb.25.920.

[3] Patricia Francisco de Oliveira, Ricardo Antonio Francisco Machado, Ariovaldo Bolzan, Danielle Barth. Supercritical fluid extraction of hernandulcin from Lippia dulcis Trev. „The Journal of Supercritical Fluids”. 63, s. 161–168, 2012. DOI: 10.1016/j.supflu.2011.12.003.

[1]

[2]

[3]