Histamina

Histamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(1H-imidazol-4-yl)-etyloamina
Inne nazwy i oznaczenia farm. Histamini dihydrochloridum, Histamini hydrochloridum, Histaminum hydrochloricum, Histaminum dihydrochloricum, Histamini phosphas
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9N3
Masa molowa	111,15 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
SMILES C1=C(NC=N1)CCN
Identyfikacja
Numer CAS	51-45-6 56-92-8 (dichlorowodorek) 23297-93-0 (difosforan)
PubChem	774
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobra Temperatura topnienia 83-87 °C Temperatura wrzenia 167 °C (0,8 mmHg) logP -0,7 Kwasowość (pKa) 9,8 Lepkość 2361 cP (20 °C)
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H317, H319, H334, H335 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P342+P311 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38, R42/43 Zwroty S S22, S26, S36/37 Numer RTECS MS1050000 Dawka śmiertelna LD50 0,18 mg/kg (świnka morska, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	L03 AX14 V04 CG03
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo

Histamina – organiczny związek chemiczny, heterocykliczna amina będąca pochodną imidazolu. Histamina występuje naturalnie w organizmie ludzkim, pełni funkcję mediatora procesów zapalnych, neuroprzekaźnika oraz pobudza wydzielanie kwasu żołądkowego.

Powstawanie i występowanie

W organizmie ludzkim powstaje w wyniku dekarboksylacji (w obecności PLP) histydyny. Jej produkcja zachodzi w wielu miejscach. Najwyższe stężenia obserwuje się w płucach, skórze, błonie śluzowej nosa i żołądka.

Reakcja dekarboksylacji. Histydyna → Histamina + CO₂

Jest magazynowana w ziarnistościach bazofili (granulocytach zasadochłonnych) i mastocytów (komórek tucznych), skąd może być uwalniana w czasie reakcji zapalnej. W żołądku występuje w histaminocytach a w OUN w neuronach histaminergicznych.

Aminy biogenne (w tym histamina) występują w wielu artykułach żywnościowych, przede wszystkim wytwarzanych i dojrzewających przy udziale procesów fermentacyjnych, także nieświeżych, lub silnie skażonych mikrobiologicznie. Prekursorami tych amin są aminokwasy uwalniane z białek na drodze hydrolizy.

Histamina występuje głównie w surowcach rybnych, a spożycie ich dużej ilości wiąże się z zatruciem pokarmowym. Zawartość histaminy w surowcach i przetworach rybnych zależy przede wszystkim od ilości wolnej histydyny w mięśniach, obecności aktywatorów i inhibitorów dekarboksylaz, a także od rodzaju i wielkości populacji bakteryjnej.

Rola w organizmie

W wyniku reakcji antygenu z przeciwciałami we krwi człowieka lub pod wpływem czynników niszczących komórki magazynujące histaminę (np. zimna lub ucisku) dochodzi do uwalniania histaminy i rozwoju reakcji zapalnej. Działanie histaminy opiera się na pobudzaniu receptorów H₁, H₂, H₃ i H₄

Efektem pobudzenia receptorów H₁ jest:

• zwiększenie przepuszczalność naczyń żylnych zawłośniczkowych, w wyniku czego dochodzi do powstania obrzęków, bladych bąbli, krostek i innych zmian skórnych;
• rozszerzenie naczyń krwionośnych, w wyniku czego pojawia się zaczerwienienie, może też wystąpić spadek ciśnienia krwi;
• skurcz mięśni gładkich oskrzeli charakterystyczny w astmie;
• skurcz macicy grożący poronieniem u ciężarnych;
• skurcz mięśni przewodu pokarmowego.

Histamina wydzielona w dużych ilościach do tkanki podskórnej drażni zakończenia nerwowe, powodując świąd i ból.

Efektem pobudzenia receptorów H₂ jest:

• przyspieszenie tętna, zwiększenie wydajności serca,
• stymulowanie wydzielanie soków trawiennych w żołądku.

Receptory H₃ znajdują się w OUN, w podwzgórzu. Histamina odgrywa tam rolę neuroprzekaźnika.

Zastosowanie w lecznictwie

Histamina jest stosowana w celach diagnostycznych, jako dodatnia próba kontrolna w badaniach chorób alergicznych. Bywa też stosowana w maściach jako środek powodujący zaczerwienienie i rozgrzanie skóry.

Znacznie szersze zastosowanie mają leki przeciwhistaminowe, wypierające histaminę z połączeń z receptorami.

Zatrucia

Histamina zawarta w żywności nie ulega rozkładowi w procesie obróbki termicznej. Spożyta z pokarmem jest w dużym stopniu wiązana i dezaktywowana przez diaminooksydazę w przewodzie pokarmowym, co obniża jej toksyczność. W przypadku niewystarczającej aktywności diaminooksydazy spowodowanej np. predyspozycjami genetycznymi, zażywaniem leków lub spożytym alkoholem – histamina może powodować efekty toksyczne.

Zatrucie spowodowane histaminą w dużych ilościach wywołuje gwałtowne rozszerzenie naczyń krwionośnych i spadek ciśnienia krwi. W ilości od 200 do 1000 ppm powoduje: wymioty, bóle głowy, mdłości, wysoką gorączkę, wysypki skórne, nadmierne pocenie się, trudności w oddychaniu. W przypadku obecności histaminy w mięsie w ilości powyżej 1000 ppm wywołane zatrucia pokarmowe mogą zakończyć się śmiercią. Jej toksyczność zależy nie tylko od dawki, ale również od indywidualnych predyspozycji organizmu, tj. funkcjonowania mechanizmu zatrzymywania i detoksykacji oraz od obecności w pokarmie innych biologicznie czynnych amin.

Bibliografia

• Kompendium farmakologii. Janiec Waldemar (red.). Wyd. II. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006. ISBN 83-200-3589-9.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.