Homocysteina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Homocysteina
Homocysteina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H9NO2S
Masa molowa 135,18 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 454-28-4
454-29-5 (racemat)
6027-13-0 (izomer L)
PubChem 778[3]
Podobne związki
Podobne związki homoseryna, cysteina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Homocysteina, (Hcy) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów.

Jest to aminokwas siarkowy, powstający u człowieka w wyniku demetylacji aminokwasu metioniny, pochodzącej ze spożywanego białka.

Budową cząsteczki przypomina cysteinę, od której różni się obecnością dodatkowej grupy metylenowej -CH2 – przed grupą tiolową (-SH).

Aktualnie uważany jest u ludzi za niezależny czynnik ryzyka rozwoju m.in.:

Prawidłowe wartości mieszczą się w granicach 5 – 15 µmol/l. Wyższe wartości określane są terminem "hiperhomocysteinemia", gdzie za postać ciężką przyjmuje się wartości ponad 100 µmol/l.

W badaniach dorosłej populacji w Polsce (NATPOL Plus) wykazano znaczną częstość występowania hiperhomocysteinemii (ok. 30%)[4].

Przyczyny hiperhomocysteinemii[edytuj | edytuj kod]

Dzielimy na pierwotne (wrodzone) oraz wtórne (nabyte).

Pierwotne, uwarunkowane genetycznie mutacje genów dla:

  1. Syntazy cystationinowej (cysteina + serynacystationina) – zaburzenie katabolizmu homocysteiny
  2. Reduktazy metylenotetrahydrofolianowej (MTHFR) – "pułapka kwasu foliowego", czyli zaburzenie metylacji homocysteiny do metioniny.

Wtórne (nabyte) – spowodowane:

  1. Nieprawidłową dietą – niedobory witamin:
    • witaminy B12, w postaci metylokobalaminy (ponowna metylacja homocysteiny do metioniny)
    • kwasu foliowego, w postaci tetrahydrofolianu (ponowna metylacja kobalaminy do metylokobalaminy)
    • witaminy B6 (przekształcenie metioniny do cystationiny oraz tetrahydrofolianu do metylenotetrahydrofolianu)
  2. Środkami chemicznymi:
  3. Chorobami:
  4. Paleniem tytoniu, nadużywaniem alkoholu

Leczenie polega na suplementacji witamin: B6, B12 i kwasu foliowego. Badania z 2006 roku, polegające na suplementacji tych witamin u osób z podwyższonym ryzykiem chorób układu krążenia lub po zawale mięśnia sercowego nie potwierdziły jednoznacznie korzystnego działania suplementacji tych witamin[5][6][7].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  2. Homocysteina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-12-16].
  3. Homocysteina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Zdrojewski T, Bandosz P, Szpakowski P, Konarski R, Manikowski A, Wołkiewicz E, Jakubowski Z, Łysiak-Szydłowska W, Bautembach S, Wyrzykowski B. Rozpowszechnienie głównych czynników ryzyka chorób układu sercowo-naczyniowego w Polsce. Wyniki badania NATPOL PLUS Kardiol. Pol 2004; 61 (supl. IV): IV1-IV26
  5. S. Zoungas, BP. McGrath, P. Branley, PG. Kerr i inni. Cardiovascular morbidity and mortality in the Atherosclerosis and Folic Acid Supplementation Trial (ASFAST) in chronic renal failure: a multicenter, randomized, controlled trial.. „J Am Coll Cardiol”. 47 (6), s. 1108-16, 2006. doi:10.1016/j.jacc.2005.10.064. PMID 16545638. 
  6. Lonn E, Yusuf S, Arnold MJ, Sheridan P, Pogue J, Micks M, McQueen MJ, Probstfield J, Fodor G, Held C, Genest J Jr; Heart Outcomes Prevention Evaluation (HOPE) 2 Investigators. Homocysteine lowering with folic acid and B vitamins in vascular disease. „N Engl J Med”. 354. 15, s. 1629-32, 2006. PMID 16531613. 
  7. Bonaa KH, Njolstad I, Ueland PM, Schirmer H, Tverdal A, Steigen T, Wang H, Nordrehaug JE, Arnesen E, Rasmussen K. Homocysteine lowering and cardiovascular events after acute myocardial infarction. „N Engl J Med”. 354. 15, s. 1629-32, 2006. PMID 16531614. 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.