Indygo

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Ujednoznacznienie Ten artykuł dotyczy związku chemicznego. Zobacz też: indygo (barwa).
Indygo
Indygo Próbka naturalnego indygo
Próbka naturalnego indygo
Indygo
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C16H10N2O2
Masa molowa 262,26 g/mol
Wygląd ciemnoniebieski proszek o miedzianym połysku[1]
Identyfikacja
Numer CAS 482-89-3
PubChem 5318432[4]
Podobne związki
Pochodne dibromoindygo, indygokarmin
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Błękit indygowy (indygo) – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od roku 1897). Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).

Stosowany jest na masową skalę do barwienia materiałów tekstylnych, zwłaszcza przędzy bawełnianej wykorzystywanej następnie do produkcji dżinsu. Roczne światowe zużycie barwnika wyniosło blisko 40 tys. ton, a produkcja niebieskich spodni dżinsowych to ok. miliard rocznie[5].

Jego pochodna disulfonowa, indygokarmin, jest stosowana jako barwnik spożywczy o numerze E132.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Badania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w roku 1878, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w roku 1882 wraz z Viggo Drewsenem[6]:

Metoda Baeyera-Drewsena[7] syntezy indygo
Produkcja indygo w BASF w 1890 roku
Indygo w zbiorze historycznych barwników na Uniwersytecie Technicznym w Dreźnie

Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek[8]. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:

Metoda Heumanna syntezy indygo

W roku 1901 Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH2, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:

Metoda Pflegera syntezy indygo

Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga[8].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Indygo (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-03-17].
  2. Indygo (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-17].
  3. Indygo (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2010-09-15].
  4. Indygo – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2004. DOI:10.1002/14356007.a14_149.pub2.
  6. Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 15 (2), s. 2856–2864, 1882. doi:10.1002/cber.188201502274. 
  7. W literaturze spotykana jest też nazwa "metoda Baeyera-Drewsona", z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.
  8. 8,0 8,1 Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. „Chemie in unserer Zeit”. 31 (3), s. 121–128, 1997. doi:10.1002/ciuz.19970310304.