Błękit indygowy, indygo, indygotyna (E132) – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od roku 1890). Dozwolony przez FDA do stosowania w żywności, opatrunkach, pieluchach jednorazowych itp. Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).
[edytuj] Synteza chemiczna
Badania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w roku 1878, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w roku 1882 wraz z Viggo Drewsenem[3]:
Metoda Baeyera-Drewsena
[4] syntezy indygo
Produkcja indygo w
BASF w 1890 roku
Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek[5]. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:
Metoda Heumanna syntezy indygo
W roku 1901 Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH2, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:
Metoda Pflegera syntezy indygo
Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga[5].
Przypisy
