| Indykan |
|
|
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
(2R, 3S, 4S, 5R, 6S)-2-(hydroksymetylo)-6-(1H-indol-3-iloksy)oksano-3,4,5-triol
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| β-D-glikozyd 3-indoksylu |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C14H17NO6 |
| Masa molowa |
295,29 g/mol |
| Wygląd |
biały lub beżowy krystaliczny proszek |
| SMILES |
|
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
487-60-5 |
| PubChem |
441564[1] |
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Indykan (β-D-glikozyd 3-indoksylu) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, naturalnie występujący w liściach roślin rodzaju Indigofera oraz w moczu i osoczu ssaków jako naturalny metabolit tryptofanu.
Podwyższony poziom indykanu, zarówno w formie glikozydu indoksylu, jak i estru siarczanowego, występuje w chorobie Hartnupów jako efekt bakteryjnego rozkładu niewchłoniętego tryptofanu[1]. Zwiększonym stężeniem indykanu w moczu charakteryzuje się również zespół niebieskich pieluszek polegający na utlenianiu tego związku przy zetknięciu z powietrzem, co prowadzi do zmiany zabarwienia moczu na kolor niebieski.
Do wykrywania indykanu najczęściej stosuje się próbę Obermayera[2].
Zastosowanie [edytuj]
Indykan występujący w roślinach poddaje się enzymatycznej lub chemicznej hydrolizie do indoksylu, który spontanicznie utlenia się do indyga. Związek ten był w przeszłości jednym z najważniejszych barwników. Był stosowany m.in. do farbowania dżinsu[3].
