Indykan (glikozyd)

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Ujednoznacznienie Ten artykuł dotyczy glikozydu 3-indoksylu. Zobacz też: inne związki o tej nazwie.
Indykan
Indykan
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C14H17NO6
Masa molowa 295,29 g/mol
Wygląd biały lub beżowy krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 487-60-5
PubChem 441564[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Indykan (β-D-glikozyd 3-indoksylu) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, naturalnie występujący w liściach roślin rodzaju Indigofera oraz w moczu i osoczu ssaków jako naturalny metabolit tryptofanu.

Podwyższony poziom indykanu, zarówno w formie glikozydu indoksylu, jak i estru siarczanowego, występuje w chorobie Hartnupów jako efekt bakteryjnego rozkładu niewchłoniętego tryptofanu[1]. Zwiększonym stężeniem indykanu w moczu charakteryzuje się również zespół niebieskich pieluszek polegający na utlenianiu tego związku przy zetknięciu z powietrzem, co prowadzi do zmiany zabarwienia moczu na kolor niebieski.

Do wykrywania indykanu najczęściej stosuje się próbę Obermayera[2].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Indykan występujący w roślinach poddaje się enzymatycznej lub chemicznej hydrolizie do indoksylu, który spontanicznie utlenia się do indyga. Związek ten był w przeszłości jednym z najważniejszych barwników. Był stosowany m.in. do farbowania dżinsu[3].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 Indykan (glikozyd) – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Urine metabolism tests – Indican. Bio-Center Lab. [dostęp 2011-09-13].
  3. Yoshiko Minami, Takeo Kanafuji, Kazuo Miura. Purification and Characterization of a β-Glucosidase from Polygonum tinctorum, Which Catalyses Preferentially the Hydrolysis of Indican. „Bioscience, biotechnology, and biochemistry”. 60 (1), s. 147–149, 1996. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.