Indykan (glikozyd)

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Indykan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H17NO6

Masa molowa

295,29 g/mol

Wygląd

biały lub beżowy krystaliczny proszek

Identyfikacja
Numer CAS

487-60-5

PubChem

441564

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Indykan (β-D-glikozyd 3-indoksylu) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, naturalnie występujący w liściach roślin rodzaju Indigofera oraz w moczu i osoczu ssaków jako naturalny metabolit tryptofanu.

Podwyższony poziom indykanu, zarówno w formie glikozydu indoksylu, jak i estru siarczanowego, występuje w chorobie Hartnupów jako efekt bakteryjnego rozkładu niewchłoniętego tryptofanu[1]. Zwiększonym stężeniem indykanu w moczu charakteryzuje się również zespół niebieskich pieluszek polegający na utlenianiu tego związku przy zetknięciu z powietrzem, co prowadzi do zmiany zabarwienia moczu na kolor niebieski.

Do wykrywania indykanu najczęściej stosuje się próbę Obermayera[2].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Indykan występujący w roślinach poddaje się enzymatycznej lub chemicznej hydrolizie do indoksylu, który spontanicznie utlenia się do indyga. Związek ten był w przeszłości jednym z najważniejszych barwników. Był stosowany m.in. do farbowania dżinsu[3].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Indican, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 441564 (ang.).
  2. Urine metabolism tests – Indican. Bio-Center Lab. [dostęp 2011-09-13]. [zarchiwizowane z tego adresu (2008-06-12)].
  3. Yoshiko Minami, Takeo Kanafuji, Kazuo Miura. Purification and Characterization of a β-Glucosidase from Polygonum tinctorum, Which Catalyses Preferentially the Hydrolysis of Indican. „Bioscience, biotechnology, and biochemistry”. 60 (1), s. 147–149, 1996.