Inozytol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
mio-Inozytol
Projekcja Hawortha mio-inozytolu
Projekcja Hawortha mio-inozytolu
Konformacja krzesłowa mio-inozytolu
Konformacja krzesłowa mio-inozytolu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12O6
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek[4]
Identyfikacja
Numer CAS 87-89-8
PubChem 892[5]
DrugBank DB03106[6]
Podobne związki
Pochodne trisfosforan inozytolu, heksakisfosforan inozytolu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC A11 HA07
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Inozytol (cykloheksanoheksaol; łac. myo-Inositolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli, cykliczny sześciowęglowy alkohol polihydroksylowy zawierający sześć grup hydroksylowych. Bywa określany jako "witamina B8"[7], nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm. Wszystkie izomery mają słodkawy smak.

Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W myo-inozytolu (cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaolu) grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma spotykana jest najczęściej w przyrodzie i występuje w wielu roślinach i zwierzętach.

Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muko-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. W naturze występują one jednak bardzo rzadko.

Konfiguracje stereoizomerów inozytolu
Myo-inositol.svg Scyllo-inositol.svg Muco-inositol.svg Chiro-inositol.svg
mio- scyllo- muko- chiro-
Neo-inositol.svg Allo-inositol.svg Epi-inositol.svg
Cis-inositol.svg
neo- allo- epi- cis-

Znaczenie dla człowieka[edytuj | edytuj kod]

Inozytol jest wytwarzany w organizmie przy udziale enzymu o nazwie fitaza. Buduje fosfatydyloinozytol (glicerofosfolipid), który jest prekursorem ważnych drugorzędowych przekaźników (IP3 i DAG) hormonów takich jak GnRH i TSH oraz wchodzi w skład spermy (100 g spermy zawiera 53 mg inozytolu). Przypuszcza się, że brak inozytolu może być jedną z przyczyn niepłodności.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

myo-Inozytol na skalę przemysłową otrzymywany jest poprzez hydrolizę kwasu fitowego, a ten z kolei izolowany jest z kukurydzy.

C6H18O24P6 + 3H2OC6H12O6 + 6H3PO4

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jako składnik napojów energetyzujących takich, jak np. Red Bull, Burn, Hustler Energizer i podobnych (odpowiada głównie za poprawę samopoczucia). Obniża również ciśnienie tętnicze powstałe wskutek stresu.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Inozytol (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-03-17].
  2. 2,0 2,1 Inozytol (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-17].
  3. Inozytol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. 4,0 4,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  5. Inozytol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. mio-Inozytol – karta leku (DB03106) (ang.). DrugBank.
  7. Witamina B8. Encyklopedia witamin www.witaminy.org.pl. [dostęp 2013-02-21].

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Edward Bańkowski: Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Urban & Partner, 2004, s. 262, 579. ISBN 83-89581-10-8.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.