Inozytol

mio-Inozytol
Konformacja krzesełkowa inozytolu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) cis-1,2,3,5-trans-4,6-cykloheksanoheksol
Inne nazwy i oznaczenia farm. myo-Inositolum inne cykloheksanoheksol, witamina B8
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
SMILES C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O
Identyfikacja
Numer CAS	87-89-8
PubChem	892
DrugBank	DB03106
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,684 g/cm³ (18 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 14,3 g/l (19 °C) Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach etanol: praktycznie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 222–227 °C Temperatura wrzenia 291 °C logP -2,11 Kwasowość (pKa) 12,63
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS) Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS) NFPA 704 0 1 0   Temperatura zapłonu 143 °C Numer RTECS NM7520800 Dawka śmiertelna LD50 >750 mg/kg (szczur, dożylnie)
Podobne związki
Pochodne	kwas fitowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	A11 HA07
Farmakokinetyka Metabolizm wątrobowy

Inozytol (łac. myo-Inositolum) – nazwa zwyczajowa cykloheksanheksolu – cyklicznego sześciowęglowego alkoholu polihydroksylowego posiadającego sześć grup hydroksylowych (cukrol). Najczęściej spotykaną w przyrodzie formą występowania jest mio-inozytol. Bywa określany jako "witamina B₈", nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm.

Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W najczęściej występującej formie grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma nosi nazwę systematyczną cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksol, nazwę zwyczajową myo-inozytol i występuje w wielu roślinach i zwierzętach.

Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muco-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. Te formy występują jednak bardzo rzadko w przyrodzie.

Wszystkie izomery posiadają słodkawy smak.

Znaczenie dla człowieka

Inozytol jest wytwarzany w organizmie przy udziale enzymu o nazwie fytaza. Buduje fosfatydyloinozytol (glicerofosfolipid), który jest prekursorem ważnych drugorzędowych przekaźników (IP3 i DAG) hormonów takich jak GnRH i TSH oraz wchodzi w skład spermy (100 g spermy zawiera 53 mg inozytolu). Przypuszcza się, że brak inozytolu może być przyczyną niepłodności.

Otrzymywanie

myo-Inozytol na skalę przemysłową otrzymywany jest poprzez hydrolizę kwasu fitowego, a ten z kolei izolowany jest z kukurydzy.

$\mathrm{C_6H_{18}O_{24}P_6 + 3\ H_2O \longrightarrow C_6H_{12}O_6 + 6 \ H_3PO_4}$

Zastosowanie

Stosowany powszechnie jako składnik napojów energetyzujących takich, jak np. Red Bull, Burn, Hustler Energizer i podobnych (odpowiada głównie za poprawę samopoczucia). Obniża również ciśnienie tętnicze powstałe wskutek stresu.

Bibliografia

Edward Bańkowski: Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Urban & Partner, 2004, s. 262, 579. ISBN 83-89581-10-8.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.