Izoleucyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Izoleucyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H13NO2

Masa molowa

131,17 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub płatki[1]

Identyfikacja
Numer CAS

73-32-5 (L-izoleucyna)

PubChem

791

DrugBank

DB00167

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izoleucyna (łac. Isoleucinum; skróty: Ile, I) – organiczny związek chemiczny, izomer leucyny, aminokwas alifatyczny występujący w praktycznie każdym białku, obojętny elektrycznie. Należy do aminokwasów egzogennych, czyli nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem. Duże jego ilości znajdują się w kazeinie, hemoglobinie, białkach osocza krwi.

Historia[edytuj | edytuj kod]

L-Izoleucyna po raz pierwszy została wyodrębniona w 1904 przez Feliksa Ehrlicha z odcukrzonej melasy.

Stereochemia[edytuj | edytuj kod]

Izoleucyna posiada dwa centra chiralności, a więc istnieją jej cztery stereoizomery, ale w środowisku istotną rolę pełni tylko L-izoleucyna jako aminokwas proteinogenny (białkotwórczy). Enancjomerem dla naturalnej L-izoleucyny jest D-izoleucyna. L-allo-izoleucyna oraz jej enancjomer D-allo-izoleucyna są diastereoizomerami białkotwórczej L-izoleucyny. Tylko L-izoleucyna (kwas 2-amino-3-metylowalerianowy) z konfiguracją 2S,3S posiada znaczenie fizjologiczne.

 
L-izoleucyna (2S,3S) oraz D-izoleucyna (2R,3R)
 
L-allo-izoleucyna (2S,3R) oraz D-allo-izoleucyna (2R,3S)

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 175, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b c Izoleucyna. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-23]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  4. a b Isoleucine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-23] (ang.).
  5. a b Isoleucine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00167 (ang.).