Izoleucyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Izoleucyna
Izoleucyna Izoleucyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H13NO2
Masa molowa 131,17 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub płatki[4]
Identyfikacja
Numer CAS 73-32-5 (L-izoleucyna)
PubChem 791[5]
DrugBank DB00167[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izoleucyna (łac. Isoleucinum; skróty: Ile, I) – organiczny związek chemiczny, izomer leucyny, aminokwas alifatyczny występujący w praktycznie każdym białku, obojętny elektrycznie. Należy do aminokwasów egzogennych czyli nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem. Duże jego ilości znajdują się w kazeinie, hemoglobinie, białkach osocza krwi.

Historia[edytuj | edytuj kod]

L-Izoleucyna po raz pierwszy została wyodrębniona w 1904 przez Feliksa Ehrlicha z odcukrzonej melasy.

Stereochemia[edytuj | edytuj kod]

Izoleucyna posiada dwa centra chiralności, a więc istnieją jej cztery stereoizomery, ale w środowisku istotną rolę pełni tylko L-izoleucyna jako aminokwas proteinogenny (białkotwórczy). Enancjomerem dla naturalnej L-izoleucyny jest D-izoleucyna. L-allo-izoleucyna oraz jej enancjomer D-allo-izoleucyna są Diastereoizomerami białkotwórczej L-izoleucyny. Tylko L-izoleucyna (kwas 2-amino-3-metylowalerianowy) z konfiguracją 2S,3S posiada znaczenie fizjologiczne.

L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg D-isoleucine.svg
L-izoleucyna (2S,3S) oraz D-izoleucyna (2R,3R)
L-alloisoleucine.svg D-alloisoleucine.svg
L-allo-izoleucyna (2S,3R) oraz D-allo-izoleucyna (2R,3S)

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Izoleucyna (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-03-23].
  2. 2,0 2,1 Izoleucyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-23].
  3. 3,0 3,1 3,2 Izoleucyna – karta leku (DB00167) (ang.). DrugBank.
  4. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  5. Izoleucyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 175. ISBN 8371832400.