Izomeria konstytucyjna

Izomeria konstytucyjna – rodzaj izomerii cząsteczek chemicznych posiadających tę samą liczbę tych samych atomów, między którymi występuje jednak inny układ wiązań chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadają ten sam ogólny wzór sumaryczny.

Dawniej izomery konstytucyjne były nazywane izomerami strukturalnymi, gdyż posiadają one różne wzory strukturalne. Było to jednak o tyle niejasne, że wiele izomerów konfiguracyjnych również posiada różne wzory strukturalne. Izomery konstytucyjne posiadają różne wiązania chemiczne (tzw. konstytucję), podczas gdy konfiguracyjne różnią się tylko różnym rozmieszczeniem atomów w przestrzeni, przy zachowaniu tego samego zbioru wiązań chemicznych.

Izomery konstytucyjne węglowodorów mają zwykle zbliżone własności chemiczne, ale mają inne własności fizyczne, np. inną temperaturę wrzenia.

Rodzaje izomerii konstytucyjnej:

• szkieletowa (łańcuchowa) – różna budowa szkieletu węglowego cząsteczek, np. n-butan i izobutan (C₄H₁₀)
• podstawienia (położenia podstawnika) – różne położenie grup funkcyjnych przy takim samym szkielecie węglowym, np. propanol i izopropanol (C₃H₈O)
• funkcyjna (metameria) – różne grupy funkcyjne lub różne położenie wiązań wielokrotnych, np. octan etylu i kwas masłowy (C₄H₈O₂) lub 1-buten i 2-buten (C₄H₈)
• tautomeria – występowanie grupy funkcyjnej w dwóch formach różniących się położeniem atomu wodoru i wiązań wielokrotnych