Izomeria orto, meta, para

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Lokalizacja podstawników o, m, p

Izomeria orto-, meta, para- to jeden z rodzajów izomerii konstytucyjnej (izomerii strukturalnej). Jest to izomeria związana z położeniem podstawników w pierścieniu benzenowym.

  • Izomer orto (o-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 2.
  • Izomer meta (m-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 3.
  • Izomer para (p-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 4.

Izomery te różnią się właściwościami fizycznymi, np. temperaturą topnienia, temperaturą wrzenia, gęstością itd., choć różnice te nie są zazwyczaj duże. Różnice we własnościach chemicznych wynikać mogą z powodu efektów sterycznych i rezonansowych.

Podstawienie typu ipso-

Podstawienie ipso[edytuj | edytuj kod]

Dodatkową lokalizacją w pierścieniu jest ipso, oznaczające występowanie dwóch podstawników w tej samej pozycji (związki przejściowe w aromatycznej substytucji elektrofilowej).

Przykłady[edytuj | edytuj kod]

Przykłady izomerii orto, meta, para:

Izomery krezolu: 1-metylofenol (orto), 2-metylofenol (meta) i 3-metylofenol (para)
Izomery benzenodiolu: 1-benzenodiol lub 1,2-dihydroksybenzen (pirokatechina); 2-benzenodiol lub 1,3-dihydroksybenzen (rezorcyna); 3-benzenodiol lub 1,4-dihydroksybenzen (hydrochinon)
Izomery kwasów ftalowych: kwas o-ftalowy (kwas ftalowy), kwas m-ftalowy (kwas izoftalowy), kwas p-ftalowy (kwas tereftalowy)