Izoramnetyna
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
| Izoramnetyna | |||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C16H12O7 | ||||||||||||||||
| Masa molowa | 316,26 g/mol | ||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | 480-19-3 | ||||||||||||||||
| PubChem | 5281654[3] | ||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||
Izoramnetyna – organiczny związek chemiczny należący do grupy O-metylowanych flawonoli, będących podgrupą flawonoidów.
Spis treści |
Występowanie [edytuj]
Izoramnetyna, jako związek z grupy flawonoidów, została odkryta w 1938 roku przez węgierskiego chemika Albera Szent-Györgyiego. Początkowo traktował flawonoidy jako witaminę P, lecz później zostało stwierdzone, że nie są związkami niezbędnymi dla funkcjonowania ludzkiego organizmu, stąd technicznie nie mogą być uważane za witaminę[5].
Izoramnetyna występuje w wielu roślinach, będących składnikiem pożywienia człowieka. Do najbogatszych źródeł izoramnetyny należą:
- koper ogrodowy – 43,5 mg/100 g,
- koper włoski – 9,3 mg/100 g,
- migdały – 7,05 mg/100 g,
- szczypiorek – 6,75 mg/100 g,
- rzepa – od 5 do 10 mg/100 g,
- czerwona cebula – 4,25 mg/100 g.
Właściwości lecznicze [edytuj]
Badania dotyczące izoramnetyny sugerują, że związek może mieć następujące pozytywne efekty na zdrowie człowieka:
- działanie jako przeciwutleniacz[6],
- zapobieganie miażdżycy,
- zapobieganie wysokiemu ciśnieniu krwi,
- spowalnia proces narastania adipocytów[7],
- ochrona przed nowotworami[8] (rak przełyku, rak wątroby, rak płuc[9], rak skóry[10]),
- ochrona przed problemami zdrowotnymi wywołanymi cukrzycą (zaćma[11], wysoki poziom glukozy we krwi),
- ogólna ochrona serca (związana z działaniem antyoksydacyjnym izoramnetyny).
Metabolizm [edytuj]
Enzym 3-O-metylotransferaza kwercetyny[12] (EC 2.1.1.76) używa S-adenozylometioniny i kwercetyny by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i izoramnetynę.
Enzym 7-O-metylotransferaza 3-metylokwercetyny (EC 2.1.1.82)[13] używa S-adenozylometioniny i izoramnetyny, by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i ramnazynę.
Glikozydy [edytuj]
- 3-O-rutynozyd-7-O-glukozyd izoramnetyny
- 3-O-rutynozyd-4′-O-glukozyd izoramnetyny
Przypisy [edytuj]
- ↑ chemBlink: Isorhamnetin (ang.). 2011. [dostęp 2011-07-16].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Carl Roth GmbH + Co.KG: Safety Data Sheet – Isorhamnetin rotichrom (ang.). [dostęp 2011-07-16].
- ↑ Izoramnetyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Izoramnetyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine.
- ↑ Tom (freefitnesstips.co.uk): Isorhamnetin Explained (ang.). 2011-03-09. [dostęp 2011-07-16].
- ↑ Bradley W. Bolling, Gregory Dolnikowski, Jeffrey B. Blumberg. Polyphenol content and antioxidant activity of California almonds depend on cultivar and harvest year. „Food Chemistry”. 122 (3), s. 819-825, 2010-10-01. Elsevier Ltd. doi:10.1016/j.foodchem.2010.03.068 (ang.).
- ↑ J. Lee, J. Lee, E. Jung, W. Hwang i inni. Isorhamnetin-induced anti-adipogenesis is mediated by stabilization of beta-catenin protein.. „Life Sci”. 86 (11-12), s. 416-23, Mar 2010. doi:10.1016/j.lfs.2010.01.012. PMID 20097210.
- ↑ BS. Teng, YH. Lu, ZT. Wang, XY. Tao i inni. In vitro anti-tumor activity of isorhamnetin isolated from Hippophae rhamnoides L. against BEL-7402 cells.. „Pharmacol Res”. 54 (3), s. 186-94, Sep 2006. doi:10.1016/j.phrs.2006.04.007. PMID 16765054.
- ↑ G. Ma, C. Yang, Y. Qu, H. Wei i inni. The flavonoid component isorhamnetin in vitro inhibits proliferation and induces apoptosis in Eca-109 cells.. „Chem Biol Interact”. 167 (2), s. 153-60, Apr 2007. doi:10.1016/j.cbi.2007.02.006. PMID 17368593.
- ↑ Kim JE, Lee DE, Lee KW, Son JE, Seo SK, Li J et al.. Isorhamnetin suppresses skin cancer through direct inhibition of MEK1 and PI3-K.. „Cancer Prev Res (Phila)”. 4 (4), s. 582-91, 2011. doi:10.1158/1940-6207.CAPR-11-0032. PMID 21330379 (ang.).
- ↑ Kelly M. Cornish, Gary Williamson, Julie Sanderson. Quercetin metabolism in the lens: role in inhibition of hydrogen peroxide induced cataract. „Free Radical Biology and Medicine”. 31 (1), s. 63-70, 2002-07-01. Elsevier Science Inc.. doi:10.1016/S0891-5849(02)00843-2 (ang.).
- ↑ V. De Luca, RK. Ibrahim. Enzymatic synthesis of polymethylated flavonols in Chrysosplenium americanum. I. Partial purification and some properties of S-adenosyl-L-methionine:flavonol 3-, 6-, 7-, and 4'-O-methyltransferases.. „Arch Biochem Biophys”. 238 (2), s. 596-605, May 1985. PMID 3994393.
- ↑ European Molecular Biology Laboratory: EC 2.1.1.82 3-methylquercetin 7-O-methyltransferase (ang.). 2011. [dostęp 2011-07-16].
