Izotiocyjanian allilu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Izotiocyjanian allilu
Izotiocyjanian allilu Izotiocyjanian allilu
Izotiocyjanian allilu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H5NS
Inne wzory C3H5NCS
Masa molowa 99,15 g/mol
Wygląd bezbarwna lub jasnożółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 57-06-7
PubChem 5971[4]
Podobne związki
Podobne związki izocyjanian metylu
chlorek allilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izotiocyjanian allilu - organiczny związek chemiczny, ester kwasu izotiocyjanowego i propenolu, odpowiedzialny m.in. za ostry smak musztard, wasabi, czy chrzanu. Bezbarwna lub jasnożółta ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, doskonale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych.

Związek ten powstaje w wyniku reakcji chemicznej wyłącznie w środowisku obojętnym (np. z wodą, octem, podczas żucia rośliny) pomiędzy enzymem mirozynazą, a glukozynolanem (glikozydem) synigryną. Reakcję tę przedstawia poniższe równanie[5]:

CH2=CH-CH2-C(S-Glc)=N-O-SO3K + H2O → CH2=CH-CH2-N=C=S + Glc-OH + KHSO4

(Glc oznacza resztę glukozy)

Struktura synigryny

Zgodnie z tą reakcją mszyce potrafią bronić się przed napaścią drapieżników takich, jak np. biedronki. Jednak osobnik atakujący bronią chemiczną, jaką jest izotiocyjanian allilu, ginie razem z drapieżcą. Jest to jedyny znany wśród zwierząt przykład zamachowców-samobójców. Podczas badań nad mszycami, których dieta była bogata w glukozynolany, i tymi, które nie dysponowały takim pożywieniem, zaobserwowano, że te pierwsze przetrwały dłużej od drugich w niekorzystnym środowisku[6].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Izotiocyjanian allilu służy do ochrony roślin przeciwko zwierzętom roślinożernym, mimo że w stanie czystym sam może być dla nich szkodliwy. Z tego względu jest przechowywany pod postacią nieszkodliwego glukozynolanu z dala od myrozynazy. Kiedy zwierzę zjada roślinę, związek zostaje uwolniony i doprowadza je do repulsji.

Związek ten można też uzyskać w procesie destylacji termicznej, w wyniku której otrzymuje się w ok. 92% czysty olejek gorczyczny. Ten z kolei w małych ilościach jest używany głównie jako przyprawa dla wielu rodzajów jedzenia.

Metoda syntetycznego otrzymywania izotiocyjanianu allilu polega na reakcji jodku allilu z rodankiem potasu. Produkt tej reakcji jest często nazywany syntetycznym olejkiem gorczycznym i stosuje się go jako insektycyd, repulsant roślinożerców, składnik trujący denaturatu oraz środek miejscowo znieczulający. Posiada właściwości antybakteryjne, dodatkowo może chronić przed nadmiernym rozrostem roślin.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Izotiocyjanian allilu (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 Izotiocyjanian allilu (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-24].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Izotiocyjanian allilu (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-03-24].
  4. Izotiocyjanian allilu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. [1] Za artykuł na organika.w.interia.pl (dostęp z dnia 15 czerwca 2008)
  6. [2] Za artykułem na portalu KopalniaWiedzy (dostęp z dnia 25 lipca 2007)

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Alkaloidy:

Fitoncyd: