Izotiocyjanian allilu
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H5NS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C3H5NCS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
99,15 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna lub jasnożółta oleista ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Izotiocyjanian allilu – organiczny związek chemiczny z grupy izotiocyjanianów, pochodna allilowa kwasu izotiocyjanowego. Odpowiada m.in. za ostry smak musztard, wasabi i chrzanu. Bezbarwna lub jasnożółta ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, doskonale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych.
Związek ten powstaje w wyniku hydrolizy katalizowanej mirozynazą z synigryny, związku z grupy glukozynolanów (rodzajem S-glikozydów)[6], np. po rozgnieceniu ziaren gorczycy, w których występuje zarówno synigryna, jak i enzym hydrolityczny[7]:
- CH
2=CH−CH
2−C(S−Glc)=N−O−SO
3K + H
2O → CH
2=CH−CH
2−N=C=S + Glc−OH + KHSO
4- (Glc oznacza resztę glukozy)
Funkcje biologiczne[edytuj | edytuj kod]
Izotiocyjanian allilu służy roślinom do ochrony przeciwko zwierzętom roślinożernym. Ponieważ jest związkiem szkodliwym, rośliny magazynują go w formie glukozynolanu odizolowanego od mirozynazy. Kiedy zwierzę zjada roślinę, wskutek uszkodzeń mechanicznych dochodzi do kontaktu glikozylanu z mirozynazą i powstaje wolny izotiocyjanian allilu, zniechęcając zwierzę[potrzebny przypis].
Natomiast mszyce żywiące się roślinami zawierającymi glukozynolany wydzielają izotiocyjanian allilu podczas ataku drapieżników, takich jak np. biedronki. Mszyca podczas tego procesu ginie, chroni jednak kolonię odstraszając napastnika. Jest to jeden ze znanych wśród zwierząt przykładów zamachowców-samobójców. Podczas badań nad mszycami, których dieta była bogata w glukozynolany, i tymi, które nie dysponowały takim pożywieniem, zaobserwowano, że te pierwsze przetrwały dłużej od drugich w niekorzystnym środowisku[8].
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Izotiocyjanian allilu można otrzymać w reakcji chlorku allilu z rodankiem potasu lub rodankami innych metali alkalicznych[4]:
- CH
2=CHCH
2Cl + KSCN → CH
2=CHCH
2NCS + KCl
Związek ten można też uzyskać z rozgniecionych nasion gorczycy czarnej poprzez destylację z parą wodną[9]. Produkt nosi nazwę olejek gorczycowy lub olejek gorczyczny i zawiera ok. 90% izotiocyjanianu allilu[10].
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Stosuje się go jako fungicyd (głównie do ochrony buraków cukrowych podczas przechowywania), insektycyd, nematocyd, środek antybakteryjny i zapobiegający próchnieniu i gniciu drewna. Ponadto jest wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako substrat do otrzymywania herbicydów opartych o pierścień 1,3,4-tiadiazolu i leków[4].
Naturalny olejek gorczyczny jest używany do celów farmakologicznych[10] oraz w azjatyckiej medycynie tradycyjnej[11].
Zobacz też[edytuj | edytuj kod]
- alkaloidy:
- piperyna – nadaje ostrość czarnemu pieprzowi,
- kapsaicyna – nadaje ostrość papryce chili.
- allicyna – substancja zapachowa o właściwościach antybakteryjnych zawarta m.in. w cebuli i czosnku,
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d Allyl isothiocyanate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5971 (ang.).
- ↑ a b c d Izotiocyjanian allilu (nr 36682) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Allyl isothiocyanate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-24] (ang.).
- ↑ a b c Frank Romanowski, Herbert Klenk, Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 6–8, DOI: 10.1002/14356007.a26_749 (ang.).
- ↑ Izotiocyjanian allilu (nr 36682) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Paweł Hoszowski, Cebula i czosnek. Disiarczek diallilu i pochodne. Olejki gorczyczne. Substancje wolotwórcze. Związki przeciwgrzybicze. Ichtiol. Związki siarki modulujące odporność., organika.w.interia.pl, 2006 [zarchiwizowane 2007-02-20].
- ↑ Martin J.M. Michels, Will Koning: Mayonnaise, Dressings, Mustard, Mayonnaise-Based Salads, and Acid Sauces. W: Microbiological Safety and Quality of Food. Barbara Lund, Tony C. Baird-Parker, Grahame Warwick Gould (red.). T. 1. Gaithersburg (Maryland, USA): Aspen Publishers, Inc., 2000, s. 823–824. ISBN 978-0-8342-1323-4.
- ↑ Zamachowcy samobójcy wśród zwierząt. kopalniawiedzy.pl. [dostęp 2017-07-03].
- ↑ M. Szakács-DoboziA. HalászE. Kozma-KovácsG. Szakács, Enhancement of mustard oil yield by cellulolytic pretreatment, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 29 (1), 1988, s. 39–43, DOI: 10.1007/BF00258348 (ang.).
- ↑ a b gorczycowy olejek, [w:] Encyklopedia PWN [dostęp 2019-03-15].
- ↑ Mustard Essential Oil [online], ayurvedicoils.com, 8 grudnia 2018 [dostęp 2019-03-15].