Kapsaicyna

Kapsaicyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) trans-8-metylo-N-wanilino-6-nonenamid lub (E)-N-[(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)metylo]-8-metylonon-6-enamid
Inne nazwy i oznaczenia E160c
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H27NO3
Masa molowa	305,41 g/mol
Wygląd	biała (lub pomarańczowo-czerwona), bezwonna substancja krystaliczna
SMILES CC(C)/C=C/CCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
Identyfikacja
Numer CAS	404-86-4
PubChem	1548943
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalna () Temperatura topnienia 62–65 °C () Temperatura wrzenia 210–220 °C ()
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (UE) wg MSDS NFPA 704 wg ScienceLab Toksyczny (T) Zwroty R R25, R37/38, R41, R42/43 Zwroty S S22, S26, S28, S36/39, S45 NFPA 704 1 2 0   Temperatura zapłonu 113 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS RA8530000 Dawka śmiertelna LD50=161,2 mg/kg (doustnie, szczur ♂) LD50=148,1 mg/kg (doustnie, szczur ♀) LD50 = 512 mg/kg (przez skórę, królik)
Podobne związki
Podobne związki	wanilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	M02 AB01; N01 BX04

Kapsaicyna (E160c) – organiczny związek chemiczny, alkaloid odpowiedzialny za ostry, piekący smak papryki chili. Związek ten działa na receptory bólu (nocyceptory) oraz błonę śluzową, powodując uczucie pieczenia i ostrości w jamie ustnej.

Ilość kapsaicyny w danej potrawie lub produkcie (czyli jego ostrość) jest mierzona w skali Scoville'a (w skrócie: SHU) i dla czystej kapsaicyny wynosi od 15.000.000–16.000.000 SHU (dla porównania klasyczny sos Tabasco ma 2500–5000 SHU). Już 1–2 mg w 1 kg żywności nadaje jej intensywną pikantność.

Otrzymywanie

Do celów przemysłowych kapsaicynę ekstrahuje się z papryki rocznej (Capsicuum annuum), tzw. "czerwonej" lub z papryki chili.

Właściwości

Kapsaicyna i jej pochodne nie są rozpuszczalne w wodzie, lecz tylko w alkoholu i tłuszczach. Ze względu na to, że większość ostrych potraw zawdzięcza swój pikantny smak kapsaicynoidom, próby uśmierzenia uczucia pieczenia po ich spożyciu przy pomocy płynów lub płukania jamy ustnej wodą mogą przynieść zupełnie odwrotny skutek niż pożądany roznosząc kapsaicynę po dłuższym odcinku przewodu pokarmowego. Znacznie lepsze rezultaty uśmierzające można uzyskać przez płukanie ust dowolnym, ciekłym tłuszczem roślinnym lub wypicie szklanki tłustego mleka. Dobre rezultaty przynosi też lizanie lodów. Alkohol, ze względu na swoje rozpuszczające właściwości, okazuje się również skuteczny.

Analogiczne do kapsaicyny związki, zwane kapsaicynoidami, o bardzo zbliżonej strukturze chemicznej, są odpowiedzialne za ostry smak pieprzu czarnego, ostrej papryki, kurkuminy i wielu innych ostrych przypraw korzennych. Związki te to m.in.:

• 7-metylo-N-wanilino-oktamidy;
• 9-metylo-N-wanilino-dekamidy.

Wszystkie one są jednak mniej efektywne od samej kapsaicyny w sensie nadawania potrawom pikantnego smaku.

Uczucie palenia i bólu związane ze spożywaniem kapsaicyny wynika z jej bezpośredniej interakcji z neuronami układu nerwowego. Kapsaicyna, będąca jednym z alkaloidów z grupy wanilinoidów, łączy się z receptorem wanilinoidowym podtypu 1 (VR1), który pełni funkcję transmembranowego kanału jonowego neuronów. VR1, który jest zwykle stymulowany przez ciepło lub mechaniczne uszkodzenie ciała, umożliwia kationom sodu i potasu przenikanie przez błonę komórkową do wnętrza komórek. Skutkuje to tzw. depolaryzacją synaps i wysyłaniem przez układ nerwowy fali sygnałów do mózgu, które są odbierane jako wrażenie ciepła i bólu. Przyłączenie cząsteczek kapsaicyny do receptorów VR1 skutkuje podobnym ich uruchomieniem, jak ma to miejsce w czasie spożywania zbyt gorących potraw.

Kapsaicyna nie powoduje jednak żadnych trwałych uszkodzeń tkanek – pobudza tylko komórki nerwowe w dokładnie ten sam sposób, jak rzeczywiste uszkodzenia tkanek na skutek urazu mechanicznego lub poparzenia. Jej działanie toksyczne w zbyt dużych dawkach wynika tylko z nadmiernego porażania układu nerwowego i zakłócania jego normalnego funkcjonowania.

Zastosowanie

Żywność

Kapsaicyna jest przede wszystkim stosowana jako dodatek nadający żywności pikantny smak. W małych stężeniach, stosowanych w przemyśle spożywczym związek ten jest uznawany za nieszkodliwy, a niektóre źródła podają nawet jego korzystny wpływ na zdrowie. Używana jest jako barwnik oraz przyprawa w produktach takich, jak: krojone sery, sery topione, zapiekanki z kurczakiem oraz różnego rodzaju zupy. Jest również składnikiem karmy dla drobiu.

Czystej kapsaicyny nie można jednak nabyć jako przyprawy, ze względu na jej toksyczność w większych dawkach. Jest ona jednak często stosowana przez producentów sosów, przypraw oraz gotowej żywności, gdyż syntetyczna kapsaicyna jest znacznie tańsza od sproszkowanej papryki chili. Produkcja żywności z użyciem czystej kapsaicyny wymaga jednak bardzo drobiazgowej kontroli jej dozowania.

Medycyna

Kapsaicyna jest stosowana jako lek znieczulający, stosowany zewnętrznie (głównie w maściach zmniejszających ból stawów i mięśni). Zwykle jest ona dodawana do specyfików w formie ekstraktu z papryki chili.

Obecnie odkryto zastosowanie tej substancji w leczeniu nowotworów. Naukowcy z Nottingham University wykazali, że kapsaicyna pobudza komórki nowotworowe do apoptozy (samozniszczenia), atakując ich mitochondria (które odpowiadają za wytwarzanie energii). Także inne spokrewnione z kapsaicyną związki (tzw. wanilloidy) potrafią specyficznie wiązać się z komórkami nowotworowymi, nie uszkadzając zdrowych.

Broń chemiczna

Kapsaicyna jest stosowana w niezabijającej broni chemicznej – rozmaitych aerozolach i proszkach (tzw. gaz pieprzowy) służących do rozganiania tłumów lub samoobrony.

Historia

Kapsaicyna została po raz pierwszy wyodrębniona i zbadana w 1846 przez amerykańskiego chemika L.T. Thresha.

W 2007 firma Blair's Death Sauces w ramach eksperymentu wypuściła na rynek czystą kapsaicynę w buteleczce o objętości 1 ml. Wyprodukowano zaledwie 999 egzemplarzy produktu nazwanego "Blair's 16 Million Reserve". Stężenie zawartej w nim kapsaicyny jest takie, że należy (w celach bezpieczeństwa) otwierać produkt w specjalnych rękawicach i goglach ochronnych. Nie jest przeznaczony do spożycia, może okazać się śmiertelny dla osób chorych na astmę oskrzelową oraz bardzo niebezpieczny przy kontakcie z wrażliwymi częściami ciała.

Zagrożenia

W dużych stężeniach kapsaicyna jest śmiertelną trucizną. Symptomy przedawkowania to kłopoty z oddychaniem, sina skóra i konwulsje. Naturalnie występujące stężenia tego związku w ostrych przyprawach i żywności są jednak znacznie poniżej granicznej dawki śmiertelnej. Zbyt wysokie stężenie tego związku w żywności powoduje taką jego pikantność, że uniemożliwia to jej spożycie przez większość ludzi, w związku z tym przypadki zatruć kapsaicyną są niezmiernie rzadkie.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.