Karnityna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Karnityna
L-(-)-karnityna
L-(-)-karnityna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H15NO3
Inne wzory (CH3)3N+–CH2–CH(OH)–CH2–COO
Masa molowa 161,199 g/mol
Wygląd bezbarwny, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 541-15-1
PubChem 10917[1]
DrugBank APRD01070[2]
Podobne związki
Podobne związki cholina, N,N,N-trimetyloglicyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC A 16 AA 01
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Karnityna (β-hydroksy-γ-trimetyloamoniomaślan), (CH3)3N+–CH2–CH(OH)–CH2–COOorganiczny związek chemiczny o budowie betainowej, N,N,N-trimetylowa pochodna kwasu γ-amino-β-hydroksymasłowego (GABAOB). W organizmach jest syntetyzowany w wątrobie, nerkach i mózgu z aminokwasów (lizyny i metioniny) i pełni rolę w transporcie kwasów tłuszczowych z cytozolu do mitochondriów. Dość obficie występuje w mięśniach.

Karnityna jest związkiem chiralnym, w którym centrum stereogeniczne stanowi 3 atom węgla. Substancja pochodzenia naturalnego, o nazwie zwyczajowej „L-karnityna”, jest enancjomerem o konfiguracji R. Tylko ten enancjomer ma działanie biologiczne, dlatego w tej postaci powinna być obecna w codziennej diecie lub podawana jako suplement.

Nazwa karnityny pochodzi stąd, że po raz pierwszy wyizolowano ją z mięśni (nazwa od łac. caro, carnis – mięso) w 1905 roku. Początkowo nazywano ją witaminą BT, ponieważ jej brak w pożywieniu prowadził do gromadzenia tłuszczu u larw mącznika młynarka (Tenebrio molitor). Ponieważ karnityna u człowieka pochodzi z dwóch źródeł: jest syntetyzowana i dostarczana z pożywieniem, bywa nazywana substancją witaminopodobną. Jest ona naturalnie występującą substancją w organizmie. Głównym źródłem karnityny w żywności są mięso i przetwory mleczne. Najbogatsze w karnitynę są baranina, wołowina, wieprzowina i ryby. Mniej L-karnityny zawiera mięso z drobiu. Pokarmy pochodzenia roślinnego (warzywa, owoce) zawierają tylko śladowe ilości karnityny.

Dzienne zapotrzebowanie zdrowej, dorosłej osoby na karnitynę wynosi średnio 15 mg. Dzienne synteza karnityny wynosi 11–34 mg, a z dietą dostarczane jest codziennie średnio 20–200 mg. U wegan i niektórych wegetarian ilość karnityny w pożywieniu jest dużo mniejsza i wynosi ok. 1 mg/dzień.

Karnityna nie podlega metabolizmowi. W nerkach ulega filtracji w kłębuszkach nerkowych, a następnie prawie w całości wchłaniana zwrotnie w kanalikach nerkowych. U osób zdrowych na ogół nie stwierdza się niedoboru karnityny, gdyż biosynteza i codzienna dieta zaspokaja potrzeby organizmu. Jednakże niedobory karnityny mogą pojawiać się u osób niedożywionych, przy nieprawidłowej, ubogiej diecie, a także u osób na diecie wegańskiej lub w schorzeniach nerek czy wątroby.

Funkcje karnityny[edytuj | edytuj kod]

L-karnityna spełnia funkcje transportowe wobec kwasów tłuszczowych o długich łańcuchach, które przekazywane są do mitochondriów, gdzie ulegają przemianom, w wyniku których powstaje energia niezbędna do prawidłowego funkcjonowania komórek organizmu. Enzym palmitoilotransferaza karnitynowa I obecna w zewnętrznej błonie mitochondrialnej, katalizuje transformację długołańcuchowych acylo-CoA w acylokarnitynę, która może przenikać wewnętrzną błonę mitochondrialną i umożliwiać kwasom tłuszczowym dostęp do enzymatycznego układu β-oksydacji. Translokaza karnitynoacylokarnitynowa jest wymiennikiem i przenośnikiem karnityny w wewnętrznej błonie mitochondriom. Transport cząsteczki acylokarnityny do wnętrza mitochondrium jest skojarzony z transportem jednej cząsteczki karnityny na zewnątrz. Acylokarnityna po wniknięciu do mitochondrium reaguje z CoA, co jest katalizowane przez enzym – palmitoilotransferazę karnitynową II, zlokalizowaną na wewnętrznej powierzchni błony wewnętrznej mitochondrium. Zatem w macierzy mitochondrialnej zostaje odtworzony acylo-CoA i uwolniona jest karnityna[3].

L-Karnityna również bierze udział w usuwaniu z mitochondriów średnio- i krótkołańcuchowych kwasów tłuszczowych, mających w nadmiarze działanie toksyczne. Istnieje w mitochondriach enzym acetylotransferaza karnitynowa, katalizująca przenoszenie krótkołańcuchowych grup acylowych między CoA i karnityną. Zdolność L-karnityny do przyłączania grup acylowych pozwala na wypełnianie roli w procesach detoksykacyjnych.

Inne funkcje L-karnityny to:

Skutki niedoboru karnityny[edytuj | edytuj kod]

Zastosowanie lecznicze karnityny[edytuj | edytuj kod]

Niektóre badania wskazują, ze doustnie przyjmowana karnityna zmniejsza masę tkanki tłuszczowej, a zwiększa masę tkanki mięśniowej i obniża uczucie zmęczenia, co może prowadzić do utraty wagi u niektórych osób. Pomimo że karnityna jest oznaczana w handlu jako substancja wspomagająca odchudzanie, brak jest dowodów naukowych na takie działanie[6].

Suplementacja[edytuj | edytuj kod]

Nie ma ustalonych dawek L-karnityny, zwykle zaleca się 100 mg – 2 g na dobę. Przy ciężkich treningach optymalna dawka powinna wynosić 1g.

Suplementację zaleca się u:

  • wegan i niektórych wegetarian,
  • stosujących forsowny trening,
  • pracujących ciężko fizycznie.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Chociaż stosowanie L-karnityny może w niektórych przypadkach spowodować dolegliwości ze strony układu pokarmowego (nudności, bóle brzucha, biegunka), to na podstawie badań klinicznych można stwierdzić, że karnityna jest substancją dobrze tolerowaną i bezpieczną. Nie jest mutagenna, kancerogenna i teratogenna. Nie stwierdzono negatywnego wpływu dużych dawek karnityny na rozwijający się płód u zwierząt i brak dowodów na jej szkodliwe działanie na rozwój płodu u ludzi.

Brak dotąd ostatecznej oceny toksyczności L-karnityny w długoterminowym stosowaniu, jednak wyniki eksperymentów na myszach i ludziach przeprowadzonych przez zespół Stanleya Hazena z Kliniki Cleveland wskazują, że bakterie jelitowe metabolizują L-karnitynę do trimetyloaminy, (CH3)3N, która w wątrobie zostaje następnie przekształcona w szkodliwy N-tlenek trimetyloaminy, (CH3)3N→O, zwiększający ryzyko chorób sercowo-naczyniowych. Zarówno N-tlenek trimetyloaminy, jak i jego prekursory, L-karnityna i cholina, hamują transport zwrotny cholesterolu w przewodzie pokarmowym. Z badań in vivo na myszach wynika, że regularne spożywanie L-karnityny prowadzić może do niekorzystnej zmiany składu flory bakteryjnej w kierunku szczepów powiązanych ze zwiększoną syntezą N-tlenku trimetyloaminy[7][8].

Przypisy

  1. Karnityna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Karnityna – karta leku (APRD01070) (ang.). DrugBank.
  3. 3,0 3,1 Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell - "Biochemia Harpera", wyd. V, PZWL, Warszawa 2004
  4. Wytyczne Europejskiego Towarzystwa Kardiologicznego dotyczące rozpoznania i leczenia chorób tętnic obwodowych. „Kardiologia Polska”. 2011; 69; supl. VI: S 271 - S340. s. 304. ISSN 0022-9032. 
  5. M. Malaguarnera, MP. Gargante, C. Russo, T. Antic i inni. L-carnitine supplementation to diet: a new tool in treatment of nonalcoholic steatohepatitis--a randomized and controlled clinical trial.. „Am J Gastroenterol”. 105 (6), s. 1338-45, Jun 2010. doi:10.1038/ajg.2009.719. PMID 20068559. 
  6. L-000291.htm University of Maryland Medical Center
  7. RA. Koeth, Z. Wang, BS. Levison, JA. Buffa i inni. Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis. „Nature Medicine”. Advance online publication, 2013. doi:10.1038/nm.3145. PMID 23563705. 
  8. Cleveland Clinic researchers discover new link between heart disease and red meat. e! Science News, 2013-04-07. [dostęp 2013-04-12].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.