Karwon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Karwon
Karwon
Karwon
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H14O
Masa molowa 150,22 g/mol
Wygląd bezbarwna lub jasnożółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS [6485-40-1], (R)-karwon
[99-49-0], (S)-karwon
PubChem 16724[1], (R)-karwon
439570[1], (S)-karwon
Podobne związki
Podobne związki limonen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Karwonorganiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy monoterpenów zaliczany do monocyklicznych nienasyconych ketonów terpenowych. Jest to bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 230 °C.

Posiada jedno centrum chiralności i występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych różniących się zapachem: (S)-(+)-karwon ma zapach kminku, a (R)-(–)-karwon – mięty[2].

Jest rozpowszechniony w przyrodzie. Np. (S)-karwon[2] wraz z (R)-limonenem[potrzebne źródło] są głównymi składnikami olejku kminkowego, a (R)-karwon występuje w mięcie zielonej[2]. (S)-Karwon otrzymuje się z olejku kminkowego przez ekstrakcję[3]. Można też go otrzymać przez destylację z parą wodną suszonych nasion kminku.

Oba enancjomery można otrzymać w sposób stereospecyficzny z odpowiednich enancjomerów limonenu[2]:

(S)-limonen → (S)-karwon
(R)-limonen → (R)-karwon

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jest w medycynie (działa stymulująco na ośrodkowy układ nerwowy), a także do wyrobu perfum i lakierów, jako środek zapachowy.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Karwon – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Theodore J. Leitereg, Dante G. Guadagni, Jean Harris, Thomas R. Mon, Roy Teranishi. Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones. „J. Agric. Food Chem.”. 19 (4), s. 785-787, 1971. doi:10.1021/jf60176a035. 
  3. Encyklopedia techniki CHEMIA. Warszawa: WNT, 1965.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.