Ketokwasy karboksylowe

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Ketokwasy)
Skocz do: nawigacja, szukaj
Przykładowe ketokwasy. Od góry:
kwas pirogronowy (α-ketokwas)
kwas acetylooctowy (β-ketokwas)
kwas lewulinowy (γ-ketokwas)

Ketokwasy karboksylowe (ketonokwasy karboksylowe; w skrócie ketokwasy) – rodzaj oksokwasów karboksylowych[1], grupa organicznych związków chemicznych zawierających jednocześnie grupę karboksylową i ketonową.

W organizmach zwierząt występują trzy rodzaje ketokwasów monokarboksylowych:

  • α-ketokwasy (α-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest bezpośrednio przyłączona do atomu węgla grupy karboksylowej, np. kwas pirogronowy
  • β-ketokwasy (β-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest przyłączana przez dodatkowy atom węgla, np. kwas acetylooctowy
  • γ-ketokwasy (γ-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest przyłączana przez dwa atomy węgla, np. kwas lewulinowy

Ponadto znane są ketokwasy dwukarboksylowe, np. kwas mezoksalowy (HOOC−C(O)−COOH), kwas szczawiooctowy (HOOC−C(O)−CH2−COOH) i kwas α−ketoglutarowy (HOOC−C(O)−CH2−CH2−COOH). Dwa ostatnie są elementami cyklu Krebsa.

W komórkach wątroby nadwyżka aminokwasów w organizmie pozbawiana jest grup aminowych. Doprowadza to do powstania amoniaku oraz ketokwasów, które mogą być wykorzystane do syntezy cukrów i niektórych innych aminokwasów, zużyte na cele energetyczne lub przekształcone w tłuszcze zapasowe. Niektóre ketokwasy o szczególnie dużym znaczeniu biologicznym mogą powstawać na wyspecjalizowanych ścieżkach syntetycznych, np. kwas pirogronowy jest końcowym produktem glikolizy.

Przypisy

  1. oxo carboxylic acids (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: oxo carboxylic acids (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.O04376