Ketoprofen

Ketoprofen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (RS)-2-(3-benzoilofenylo)propanowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14O3
Masa molowa	254,28 g/mol
SMILES CC(C1=CC=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	22071-15-4
PubChem	3825
DrugBank	APRD01059
Właściwości Temperatura topnienia 94 °C
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS Toksyczny (T) Zwroty R R25, R36/37/38 Zwroty S S26, S45 Numer RTECS UE7570000
Podobne związki
Podobne związki	benzofenon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	M01 AE03 M01 AE17 M02 AA10
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe, przeciwzapalne Okres półtrwania 0,5–5,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 99%
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, doodbytniczo, domięśniowo

Ketoprofen (łac. Ketoprofenum) – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszty benzofenonu i kwasu propionowego (mieszanina racemiczna). Należy do grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ) hamując aktywność zarówno COX-1 jak i COX-2. Wykazuje silne działanie przeciwzapalne, przeciwgorączkowe i przeciwbólowe (ok. 4x słabsze niż deksketoprofen będący czystym enancjomerem o konfiguracji S).

Farmakokinetyka i farmakodynamika

Dobrze wchłania się z przewodu pokarmowego. Początek działania obserwuje się po 0,5 godziny po podaniu doustnym. Maksymalne stężenie w surowicy osiąga po 2 godzinach. Przy podaniu domięśniowym działanie obserwuje się po 15 minutach, a maksymalne stężenie po 45 minutach. Okres półtrwania wynosi około 2 godziny po podaniu tabletki, czopka i iniekcji, a 5,5 godziny po podaniu tabletki retard. Wiąże się z białkami w ponad 99%.

Wskazania

Ketoprofen jest stosowany w leczeniu objawowym zmian zapalnych i zwyrodnieniowych w schorzeniach reumatycznych, MIZS, RZS, ZZSK. Szeroko stosowany też w leczeniu bólu pooperacyjnego, pourazowego, rzadziej w łagodzeniu innych zespołów bólowych.

Przeciwwskazania

Czynna choroba wrzodowa, alergia na salicylany, ciężkie postacie astmy. Nie należy stosować leku w ciąży, podczas laktacji. Nie stosuje się leku u dzieci. Względnym przeciwwskazaniem jest również stwierdzona niewydolność krążenia, schorzenia wątroby i nerek, nadwrażliwość na substancje zawarte w leku.

Działania niepożądane

Najczęściej objawy ze strony przewodu pokarmowego, w tym możliwość krwawień. Z tego też względu zaleca się podawanie zapobiegawcze IPP. Może wystąpić niestrawność, nudności, ból brzucha, wzdęcie, biegunki lub zaparcia. Rzadziej wymioty, brak łaknienia. Sporadycznie zapalenie jamy ustnej i nekroliza naskórka.

Interakcje

Podawany razem z lekami moczopędnymi może zwiększać ryzyko uszkodzenia nerek. W przypadku podawania leku z solami litu należy pozostawić pacjenta pod ścisłą opieką lekarską. Ścisły nadzór jest również wymagany przy podawaniu ketoprofenu razem z warfaryną.

Dawkowanie

Dostępne są preparaty doustne po 50, 100, 150 i 200 mg w tabletkach, do wstrzyknięć domięśniowych i dożylnych (po rozcieńczeniu w płynie fizjologicznym) po 100 mg w 2 ml, oraz czopki doodbytnicze po 100 mg. Podaje się zgodnie z zaleceniem lekarza. Przeciętne dawkowanie w chorobach reumatycznych wynosi około 150 mg na dobę. Dawka maksymalna 200 mg. Istnieje też forma leku w żelu do stosowania zewnętrznego.

Dostępne preparaty

• Bi-Profenid
• Fastum
• Febrofen
• Ketonal
• Ketoprofen
• Ketopronil
• Ketores
• Ketospray
• Opokan-keto
• Profenid
• Ketoprom
• Refastin
• Ketoprofen LGO

Bibliografia

• Farmakologia pod red. Wojciecha Kostowskiego.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.