Ketoprofen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Ketoprofen
Ketoprofen
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C16H14O3
Masa molowa 254,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 22071-15-4
PubChem 3825[1]
DrugBank APRD01059[2]
Podobne związki
Podobne związki benzofenon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC M01 AE03
M01 AE17
M02 AA10

Ketoprofen (łac. Ketoprofenum) – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszty benzofenonu i kwasu propionowego (mieszanina racemiczna). Należy do grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ) hamując aktywność zarówno COX-1 jak i COX-2. Wykazuje silne działanie przeciwzapalne, przeciwgorączkowe i przeciwbólowe (około 4 razy słabsze niż deksketoprofenu będącego czystym enancjomerem o konfiguracji S).

Farmakokinetyka i farmakodynamika[edytuj | edytuj kod]

Dobrze wchłania się z przewodu pokarmowego. Początek działania obserwuje się po 0,5 godziny po podaniu doustnym. Maksymalne stężenie w surowicy osiąga po 2 godzinach. Przy podaniu domięśniowym działanie obserwuje się po 15 minutach, a maksymalne stężenie po 45 minutach. Okres półtrwania wynosi około 2 godziny po podaniu tabletki, czopka i iniekcji, a 5,5 godziny po podaniu tabletki retard[3]. Wiąże się z białkami w ponad 99%[4].

Wchłanianie ketoprofenu do krwiobiegu przez skórę zachodzi bardzo powoli. Po 5–8 godzinach od miejscowego podania dawki 50–150 mg ketoprofenu stężenie ketoprofenu w osoczu wynosi 0,08–0,15 μg/ml (5–10% wartości stężenia uzyskanego po podaniu doustnym, co zmniejsza ryzyko wystąpienia objawów niepożądanych). Wykazano, że ketoprofen w żelu penetruje do wszystkich tkanek stawu. Ballerini i wsp. stwierdzili, że po aplikacji 10 cm ketoprofenu w żelu 2,5% na staw kolanowy stężenie w mazi stawowej było porównywalne do osiąganego po podaniu domięśniowym (1,31 µg/g), a w pozostałych tkankach okołostawowych wynosiło: torebka stawowa 2,35 µg/g, kaletka maziowa 4,70 µg/g (czyli kilkanaście razy więcej niż po doustnej aplikacji leku)[5].

Profil działania[edytuj | edytuj kod]

Przeciwzapalny i przeciwbólowy efekt NLPZ jak ketoprofen polega głównie na blokowaniu syntezy prostaglandyn (E2, E1) poprzez hamujący wpływ na cyklooksygenazę (COX). Efekt przeciwzapalny wiąże się głównie z hamowaniem izoenzymu COX-2 (wyzwalanego w toku procesu zapalnego), zaś za działania niepożądane dotyczące przewodu pokarmowego związane ze stosowaniem NLPZ jest odpowiedzialne równoczesne blokowanie przez lek izoformy COX-1 (postać obecna stale w organizmie i uczestnicząca w wielu procesach fizjologicznych). W ostrym stanie zapalnym stężenie prostaglandyn w chorych tkankach jest najwyższe. Dlatego skuteczność miejscowych NLPZ jest wówczas największa[5].

Wskazania[edytuj | edytuj kod]

Ketoprofen jest stosowany w leczeniu objawowym zmian zapalnych i zwyrodnieniowych w schorzeniach reumatycznych, MIZS, RZS, ZZSK. Szeroko stosowany też w leczeniu bólu pooperacyjnego, pourazowego, rzadziej w łagodzeniu innych zespołów bólowych.

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

Czynna choroba wrzodowa, alergia na salicylany, ciężkie postacie astmy. Nie należy stosować leku w ciąży ani podczas laktacji. Nie stosuje się leku u dzieci. Względnym przeciwwskazaniem jest również stwierdzona niewydolność krążenia, schorzenia wątroby i nerek, nadwrażliwość na substancje zawarte w leku.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Najczęściej objawy ze strony przewodu pokarmowego, w tym możliwość krwawień. Z tego też względu zaleca się podawanie zapobiegawcze IPP. Może wystąpić niestrawność, nudności, ból brzucha, wzdęcie, biegunki lub zaparcia. Rzadziej wymioty, brak łaknienia. Sporadycznie zapalenie jamy ustnej i nekroliza naskórka.

Interakcje[edytuj | edytuj kod]

Podawany razem z lekami moczopędnymi może zwiększać ryzyko uszkodzenia nerek. W przypadku podawania leku z solami litu należy pozostawić pacjenta pod ścisłą opieką lekarską. Ścisły nadzór jest również wymagany przy podawaniu ketoprofenu razem z warfaryną.

Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Dostępne są preparaty doustne po 50, 100, 150 i 200 mg w tabletkach, do wstrzyknięć domięśniowych i dożylnych (po rozcieńczeniu w płynie fizjologicznym) po 100 mg w 2 ml, oraz czopki doodbytnicze po 100 mg. Podaje się zgodnie z zaleceniem lekarza. Przeciętne dawkowanie w chorobach reumatycznych wynosi około 150 mg na dobę. Dawka maksymalna 200 mg. Istnieje też forma leku w żelu do stosowania zewnętrznego.

Dostępne preparaty[edytuj | edytuj kod]

  • Bi-Profenid (tabletki o zmodyfikowanym uwalnianiu 150 mg)
  • Fastum (żel 25 mg/g: pojemnik 100 g z dozownikiem, tuba 20, 30, 50 lub 100 g)
  • Febrofen (kapsułki o przedłużonym uwalnianiu 200 mg)
  • Ketonal (kapsułki twarde 50 mg)
  • Ketoprofen (kapsułki o przedłużonym uwalnianiu 150 mg)
  • Ketopronil (żel 25 mg/g: 35 lub 50 g)
  • Ketores (kapsułki o przedłużonym uwalnianiu 100 lub 200 mg)
  • Ketospray Forte (płyn do natryskiwania na skórę 100 mg/g: 25 g)
  • Opokan-keto (żel 25 mg/g: 50 g)
  • Profenid (czopki 100 mg)
  • Ketoprom (żel 25 mg/g: 50 mg)
  • Refastin (tabletki 100 mg, 20 lub 30 sztuk)
  • Ketoprofen LGO (żel 25 mg/g: 50 lub 100 g)

Przypisy

  1. Ketoprofen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 2,0 2,1 Ketoprofen – karta substancji aktywnej (APRD01059) (ang.). DrugBank.
  3. Ketoprofen (pol.) w Indeksie Leków Medycyny Praktycznej.
  4. Indeks leków. Nazwy międzynarodowe. Wyd. I. Kraków: Medycyna Praktyczna, 2009, s. 863, seria: Kompendium Medycyny Praktycznej. ISBN 9788374302210. (pol.)
  5. 5,0 5,1 H. Kucia, A. Sękowska, M. Malec-Milewska. Farmakologiczna terapia bólu przewlekłego (część III). Niesteroidowe leki przeciwzapalne w terapii przezskórnej. „Terapia”. 9 (2), s. ???, 2013. 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Farmakologia pod red. Wojciecha Kostowskiego

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.