| Ksantyna |
|
|
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
3,7-Dihydro-puryno-2,6-dion
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| 2,6-dihydroksypuryna |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C5H4N4O2 |
| Masa molowa |
152,111 g/mol |
| Wygląd |
białe ciało stałe |
| SMILES |
|
C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=O)N2
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
69-89-6 |
| PubChem |
1188[1] |
|
|
Ksantyna (2,6-dihydroksypuryna) – organiczny związek chemiczny, jedna z zasad purynowych, bezpośredni prekursor kwasu moczowego. Pochodnymi ksantyny są kofeina, teobromina i teofilina.
Obecność ksantyny została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek[2].
Kliniczne znaczenie pochodnych ksantyny [edytuj]
Pochodne ksantyny, nazywane ksantynami, to grupa alkaloidów powszechnie używanych ze względu na ich łagodny efekt stymulujący i rozkurczający oskrzela co jest wykorzystywane w leczeniu objawów astmy. W przeciwieństwie do bardziej silnych stymulantów ksantyny inhibitują mechanizmy senności indukowanej adenozyną czyniąc je mniej efektywnymi stymulantami niż aminy sympatomimetyczne. Szeroki wpływ ustrojowy sprawia że zakres terapeutyczny ksantyn jest wąski, czyniąc je raczej drugorzędnymi środkami leczenia astmy. Poziom terapeutyczny wynosi 10-20 μg/ml w krwi; oznakami poziomu toksycznego jest drżenie rąk, nudności, mdłości, zdenerwowanie, tachykardia i arytmia.
Metylowanymi pochodnymi ksantyny są kofeina, paraksantyna, teofilina i teobromina. Te związki inhibitują fosfodiesterazę i jest antagonistą receptora adenozyny.
Kofeina: R
1 = R
2 = R
3 = CH
3
Teobromina: R
1 = H, R
2 = R
3 = CH
3
Teofilina: R
1 = R
2 = CH
3, R
3 = H
Wybrane Ksantyny
| Nazwa |
R1 |
R² |
R³ |
Nomenklatura IUPAC |
Występowanie |
| kofeina |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
1,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6(3H,7H)-dion |
kawa, guarana, yerba mate, herbata |
| teobromina |
H |
CH3 |
CH3 |
3,7-dihydro-3,7-dimetylo-1H-puryno-2,6-dion |
czekolada, yerba mate |
| teofilina |
CH3 |
CH3 |
H |
1,3-dimetylo-7H-puryno-2,6-dion |
herbata |
| ksantyna |
H |
H |
H |
3,7-dihydro-puryno-2,6-dion |
rośliny, zwierzęta |
Przypisy
Zobacz też [edytuj]
.svg)
