Ksantyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Ksantyna
Ksantyna Ksantyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H4N4O2
Masa molowa 152,111 g/mol
Wygląd białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 69-89-6
PubChem 1188[1]
Podobne związki
Pochodne metylowane kofeina, paraksantyna, teofilina, teobromina
Podobne związki hipoksantyna, puryna, ksantozyna

Ksantyna (2,6-dihydroksypuryna) – organiczny związek chemiczny, jedna z zasad purynowych, bezpośredni prekursor kwasu moczowego. Metylowymi pochodnymi ksantyny są kofeina, teobromina i teofilina, natomiast pochodna deoksygenowana w pozycji 2 to hipoksantyna (2-deoksyksantyna). Reszta ksantyny stanowi zasadę heterocykliczną w nukleozydzie ksantozynie.

Obecność ksantyny została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek[2].

Kliniczne znaczenie pochodnych ksantyny[edytuj | edytuj kod]

Pochodne ksantyny, nazywane zbiorczo ksantynami, to grupa alkaloidów powszechnie używanych ze względu na ich łagodny efekt stymulujący i rozkurczający oskrzela, co jest wykorzystywane w leczeniu objawów astmy. Szeroki wpływ ustrojowy sprawia, że zakres terapeutyczny ksantyn jest wąski, czyniąc je raczej drugorzędnymi środkami leczenia astmy. Poziom terapeutyczny wynosi 10–20 μg/ml w krwi; oznakami poziomu toksycznego jest drżenie rąk, nudności, mdłości, zdenerwowanie, tachykardia i arytmia. W przeciwieństwie do silniejszych stymulantów, ksantyny inhibują mechanizmy senności indukowanej adenozyną, czyniąc je mniej efektywnymi stymulantami niż sympatykomimetyki.

Metylowanymi pochodnymi ksantyny są kofeina, paraksantyna, teofilina i teobromina. Związki te inhibują fosfodiesterazę i są antagonistami receptora adenozyny.

Kofeina: R1 = R2 = R3 = CH3
Teobromina: R1 = H, R2 = R3 = CH3
Teofilina: R1 = R2 = CH3, R3 = H


Wybrane Ksantyny
Nazwa R1 R2 R3 Nomenklatura IUPAC Występowanie
kofeina CH3 CH3 CH3 1,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6(3H,7H)-dion kawa, guarana, yerba mate, herbata
teobromina H CH3 CH3 3,7-dihydro-3,7-dimetylo-1H-puryno-2,6-dion czekolada, yerba mate
teofilina CH3 CH3 H 1,3-dimetylo-7H-puryno-2,6-dion herbata
ksantyna H H H 3,7-dihydro-puryno-2,6-dion rośliny, zwierzęta


Przypisy

  1. Ksantyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Martins, Z., Botta, O., Fogel, M.L., Sephton, M.A. i inni. Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite. „Earth and Planetary Science Letters”. 270 (1-2), s. 130-136, 2008.