Kumaryna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kumaryna
Kumaryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H6O2
Masa molowa 146,14 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 91-64-5
PubChem 323[3]
Podobne związki
Podobne związki flawon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kumaryna (C9H6O2, benzopiron, lakton kwasu o-hydroksycynamonowego) – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów o przyjemnym zapachu świeżego siana. Wykryta w roślinach ponad 80 gatunków z rodzin: traw, storczykowatych, motylkowatych, jasnotowatych. Naturalny inhibitor kiełkowania nasion.

Zastosowanie w przemysłach: perfumeryjnym, mydlarskim, tytoniowym, spirytusowym. Kumaryna powoduje marskość wątroby u zwierząt laboratoryjnych i dlatego została ona niemal całkowicie wycofana z produktów spożywczych w Europie i USA. Dawniej kumaryna była masowo stosowna w wielu kompozycjach zapachowych.

Występuje w turówce wonnej (Hierochloe odorata) – gatunku trawy nazywanej potocznie żubrówką stosowaną jako przyprawa do wódki.

Kumarynę zawiera również w pewnych ilościach cynamon. Badania na zlecenie czasopisma Świat konsumentów wykazały, że na polskim rynku występują produkty z wielokrotnie przekroczonymi normami zawartości tej substancji. Zgodnie z prawem Unii Europejskiej w produktach spożywczych maksymalna dopuszczalna zawartość kumaryny wynosi 2 mg na kg produktu.

W mitozie hamuje podział komórek.

Toksyczność[edytuj | edytuj kod]

W mediach czasami przedstawia się kumarynę jako substancję, której zażywanie w większych niż dopuszczalne normami ponadpaństwowymi dawkach prowadzi (czy też może prowadzić) do uszkodzeń organów wewnętrznych, w szczególności wątroby i nerek. Nie jest to jednak w żaden sposób dowiedzione naukowo. W badaniach na szczurach wykryto co prawda szkodliwy wpływ kumaryny na wspomniane organy, ale u wielu innych gatunków ssaków zjawisko to już nie wystąpiło. Nie stanowi to wyjątku – np. sacharyna jest rakotwórcza dla szczurów, ale nie dla naczelnych, w tym ludzi. Wstępne badania in vitro wskazują, że kumaryna również nie jest toksyczna dla ludzi. Wynika to zwłaszcza z faktu, że metabolizowana jest w organizmie ludzkim do innego związku niż u szczurów. Metabolizm ma miejsce głównie w wątrobie, za pośrednictwem enzymu CYP2A6.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Kumaryna (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24].
  2. 2,0 2,1 Kumaryna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-24].
  3. Kumaryna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.