Kwas benzoesowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas benzoesowy
Kwas benzoesowy Kwas benzoesowy
Kwas benzoesowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6O2
Inne wzory C6H5COOH, PhCOOH
Masa molowa 122,12 g/mol
Wygląd białe ciało krystaliczne[2][3] o kwaśnym smaku[4]
Identyfikacja
Numer CAS 65-85-0
PubChem 243[5]
Podobne związki
Pochodne kwas acetylosalicylowy
kwas salicylowy
kwas tereftalowy
kwas gentyzynowy
kwas antranilowy
kwas weratrowy
kwas anyżowy
kwas protokatechowy
kwas ftalowy
Podobne związki aldehyd benzoesowy
benzoesan sodu
kwas salicylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas benzoesowy (E210) – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje[6] (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol)[7]. Stosowany jako środek konserwujący do żywności.

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg ciała[4].

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Czysty kwas benzoesowy

W naturze kwas ten występuje w korze czereśni i strączyńca, a także w malinach i anyżu[8].

W postaci anionu benzoesanowego występuje w znacznych ilościach (które mogą przekraczać 0,1%) w żurawinie, grzybach, cynamonie oraz niektórych produktach mlecznych (efekt fermentacji bakteryjnej)[4].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Do celów przemysłowych można go otrzymywać na drodze czysto syntetycznej[8]. Jedną z jej metod jest utlenienie toluenu[4][2], np. za pomocą nadmanganianu potasu[9]:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH

Kwas ten może być też otrzymywany przez hydrolizę benzonitrylu[2][10]:

C6H5CN → C6H5CONH2 → C6H5COOH

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Wykorzystywany jako konserwant[2] (zapobiega rozwojowi drożdży i bakterii[4]) oraz aromat do wielu produktów spożywczych, np.: warzonych napojów bezalkoholowych, bezmlecznych dipów, ciast (głównie jabłecznika), gumy do żucia, soków owocowych, margaryny oraz lodów[8].

Poza przemysłem spożywczym używa się go także w syntezie organicznej wielu związków[2].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę oraz problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby uczulone na ten lek[8].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008. ISBN 978-83-7350-105-8.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 209. ISBN 8371832400.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Kwas benzoesowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Food-Info.net: E210: Kwas benzoesowy. [dostęp 2011-03-23].
  5. Kwas benzoesowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Nathan J. Malmberg: Sublimation of Benzoic Acid. 2006-09-25. [dostęp 2011-03-24].
  7. Benzoic Acid. Enthalpy of sublimation at STP (nominally 273.15 K, 1 atm.) (ang.). NIST Standard Reference Data, 2008. [dostęp 2011-03-24].
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
  9. Branko Juršić. Surfactant assisted permanganate oxidation of aromatic compounds. „Can. J. Chem.”. 67 (9), s. 1381–1383, 1989. doi:10.1139/v89-211 (ang.). 
  10. Farid Chemat. Towards the rehabilitation of the Mathews’ ‘dry’ hydrolysis reaction using microwave technology. „Tetrahedron Letters”. 43 (32), s. 5555-5557, 2002. doi:10.1016/S0040-4039(02)01127-9.