Kwas borowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas borowy
Kwas ortoborowy Kwas borowy
Kwas ortoborowy
Kwas borowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny H3BO3
Inne wzory B(OH)3, BH3O3
Masa molowa 61,83 g/mol
Wygląd bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 10043-35-3
PubChem 7628[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas borowy (kwas borny), H3BO3nieorganiczny związek chemiczny, słaby kwas występujący w przyrodzie jako minerał sassolin. Sole kwasu borowego to borany[a].

Kwas borowy został po raz pierwszy otrzymany z boraksu przez Wilhelma Homberga (1652-1715), stąd znany był później jako sal sedativum Hombergi ("sól uspokajająca Homberga"). Obecność kwasu borowego lub jego soli stwierdzono w soli morskiej i roślinach (szczególnie w owocach).

Właściwości chemiczne i fizyczne[edytuj | edytuj kod]

Kwas borowy można otrzymać w reakcji gorącego roztworu boraksu z mocnymi kwasami; po ochłodzeniu wytrąca się z roztworu. Jest nietrwały termicznie, w temperaturze powyżej 100 °C oddaje część wody i przechodzi w kwas metaborowy[3]:

H3BO3 ⇌ HBO2 + H2O

Jest bardzo słabym kwasem (pKa = 9,24). W roztworach wodnych nie ulega dysocjacji, lecz jest akceptorem jonów wodorotlenowych (czyli kwasem Lewisa, a nie kwasem Brønsteda):

B(OH)3 + H2O ⇌ B(OH)4 + H+

Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C ok. 5 g na 100 cm³ wody). Podobnie jak inne związki boru, barwi płomień na kolor zielony.

Jest substancją trującą[4][5].

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Kwas borowy jest stosowany m.in. jako składnik nawozów, środek do impregnacji drewna, składnik do produkcji szkła borowego i farb, a także w garbarstwie[6][7]. Jest wykorzystywany również jako konserwant (E284).

Kwas borowy jest związkiem dostępnym, niedrogim i stosunkowo mało toksycznym, przez co znalazł zastosowanie jako "zielony" katalizator szeregu reakcji chemicznych (patrz: zielona chemia).

Np. w obecności 10%mol kwasu borowego aminy w roztworach wodnych ulegają addycji do aktywnych związków nienasyconych (reakcja aza-Michaela) z wydajnościami 70 – 95%[8]:

Katalizowana kwasem borowym reakcja aza-Michaela

Z kolei acetylooctan etylu w obecności 10%mol kwasu borowego ulega wydajnej transestryfikacji z szeregiem alkoholi o zróżnicowanych strukturach, np. z alkoholem benzylowym[9]:

Katalizowana kwasem borowym reakcja transestryfikacji

Opisano także zastosowanie kwasu borowego jako katalizatora w reakcjach kwasów karboksylowych z aminami i alkoholami z utworzeniem odpowiednio amidów[10]:

Katalizowana kwasem borowym synteza amidów

i estrów[11]:

Katalizowana kwasem borowym synteza estru

Przypuszcza się, że pierwszym etapem reakcji jest utworzenie przez kwas borowy i kwas organiczny mieszanego bezwodnika, który następnie działa jako czynnik acylujący[10]:

Proponowany mechanizm amidowana katalizowanego kwasem borowym

Zastosowania medyczne[edytuj | edytuj kod]

Rozcieńczony roztwór kwasu borowego jest środkiem dezynfekującym. W laboratoriach jest stosowany jako środek neutralizujący do przemywania skóry po oblaniu ługami. Środek złuszczający i ściągający. W mieszaninie z talkiem jest składnikiem zasypki do stóp zwalczającej przykry zapach i nadmierne pocenie (nazwa handlowa Antypot).

Kwas borny stosunkowo łatwo wchłania się z uszkodzonego naskórka lub błony śluzowej, podczas gdy wydalanie z organizmu jest bardzo wolne. Skutkiem tego jest gromadzenie się preparatu w wątrobie oraz układzie nerwowym. Długotrwałe stosowanie kwasu borowego może prowadzić także do uszkodzenia nerek.

Uwagi

  1. Nazwę "borany" stosuje się także dla borowodorów.

Przypisy

  1. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 209. ISBN 8371832400.
  2. Kwas borowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Philip John Durrant, Bryl Durrant: Zarys współczesnej chemii nieorganicznej. Warszawa: PWN, 1965, s. 561-565.
  4. MSDS kwasu borowego (ang.). Merck Chemicals. [dostęp 2010-05-11].
  5. kwas borowy (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2010-05-11].
  6. Encyklopedia techniki CHEMIA. Warszawa: WNT, 1965.
  7. Jerzy Chodkowski (red.): Mały słownik chemiczny. Wyd. V. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976.
  8. Mihir K. Chaudhuri, Sahid Hussain, M. Lakshmi Kantam, B. Neelimab. Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water. „Tetrahedron Letters”, s. 8329–8331, 2005. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.167. 
  9. G.C.M. Kondaiah, L. Amarnath Reddy, K. Srihari Babu, V.M. Gurav, K.G. Huge, R. Bandichhor, P. Pratap Reddy, A. Bhattacharya, R. Vijaya Anand. Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate. „Tetrahedron Letters”, s. 106–109, 2008. doi:10.1016/j.tetlet.2007.11.008. 
  10. 10,0 10,1 Pingwah Tang. Boric acid catalyzed amide formation from carboxylic acids and amines: N-benzyl-4-phenylbutyramide. „Organic Syntheses”. 81, s. 262, 2005. 
  11. Todd Houston. Boric Acid Catalyzed Chemoselective Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids. „Org. Lett.”. 6, s. 679–681, 2004. doi:10.1021/ol036123g. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.