Kwas cynamonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas cynamonowy
izomer trans Kwas cynamonowy
izomer trans
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H8O2
Inne wzory C6H5-CH=CH-COOH
Ph-CH=CHCOOH
Masa molowa 148,17 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 140-10-3
PubChem 444539[1]
Podobne związki
Pochodne cynamonian benzylu
Podobne związki stylben
kwas fumarowy
kwas fenylooctowy
alkohol cynamonowy
kwas kawowy
kwas akrylowy
kwas krotonowy
fenyloalanina
kwas kumarowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas cynamonowyorganiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający pierścień benzenowy oraz wiązanie podwójne. Jest stosowany w kosmetyce i medycynie jako środek przeciwbakteryjny.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Występuje w balsamie peruwiańskim.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany syntetycznie z aldehydu benzoesowego w reakcji Perkina przez ogrzewanie benzaldehydu w obecności bezwodnika octowego:

Zimtsäure nach Perkin.svg

Biochemia[edytuj | edytuj kod]

Kwas cynamonowy jest związkiem pośrednim w biosyntezie fenylopropanoidów z kwasu szikimowego[2][3]. Kwas szikimowy jest prekursorem wielu alkaloidów, kwasów aromatycznych i pochodnych indolowych. Fenylopropanoidy to klasa metabolitów pochodzących od fenyloalaniny. Są szeroko rozpowszechnione w roślinach pełniąc wiele funkcji w mechanizmach obronnych, pigmentyzacyjnych, czy przekazywania sygnałów. Fenyloalanina zostaje najpierw przekształcona w cynamoniany, a następnie w kumaryniany, kawowiany, feruliany, synapiniany. Kwas cynamonowy jest więc prekursorem tych kwasów.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Estry metylowe, etylowe i benzylowe kwasu cynamonowego wykorzystuje się komercyjnie w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy i jego pochodne zawierające ugrupowania estrowe, bądź karboksylowe są wykorzystywane jako istotne składniki substancji aromatycznych, perfum, wyrobu syntetycznego indygo i farmaceutyków.

Kwas cynamonowy może działać jako filtr optyczny lub dezaktywować cząsteczki, które zostały wzbudzone przez światło w celu ochrony polimerów i substancji organicznych. W kosmetyce cynamoniany są używane jako środki przeciwsłoneczne do ochrony skóry przeciw promieniowaniem UV (UV-A i UV-B).

Podczas naświetlania kwas cynamonowy ulega fotoizomeryzacji.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Kwas cynamonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Takayoshi Higuchi: Biochemistry of Lignification (ang.). Wood Research No. 66, Kwiecień 1979. [dostęp 2008-09-16]. s. 1-16.
  3. CINNAMIC ACID (ang.). [dostęp 16 września 2008].