Kwas cynamonowy
| Kwas cynamonowy | |||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C9H8O2 | ||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | C6H5-CH=CH-COOH Ph-CH=CHCOOH |
||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 148,17 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| Wygląd | biały krystaliczny proszek | ||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 140-10-3 | ||||||||||||||||||||||
| PubChem | 444539[1] | ||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Pochodne | cynamonian benzylu | ||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | stylben kwas fumarowy kwas fenylooctowy alkohol cynamonowy kwas kawowy kwas akrylowy kwas krotonowy fenyloalanina kwas kumarowy |
||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||
Kwas cynamonowy – organiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający pierścień benzenowy oraz wiązanie podwójne. Jest stosowany w kosmetyce i medycynie jako środek przeciwbakteryjny.
Spis treści |
Występowanie [edytuj]
Występuje w balsamie peruwiańskim.
Otrzymywanie [edytuj]
Otrzymywany syntetycznie z aldehydu benzoesowego w reakcji Perkina przez ogrzewanie benzaldehydu w obecności bezwodnika octowego:
Biochemia [edytuj]
Kwas cynamonowy jest związkiem pośrednim w biosyntezie fenylopropanoidów z kwasu szikimowego[2][3]. Kwas szikimowy jest prekursorem wielu alkaloidów, kwasów aromatycznych i pochodnych indolowych. Fenylopropanoidy to klasa metabolitów pochodzących od fenyloalaniny. Są szeroko rozpowszechnione w roślinach pełniąc wiele funkcji w mechanizmach obronnych, pigmentyzacyjnych, czy przekazywania sygnałów. Fenyloalanina zostaje najpierw przekształcona w cynamoniany, a następnie w kumaryniany, kawowiany, feruliany, synapiniany. Kwas cynamonowy jest więc prekursorem tych kwasów.
Zastosowanie [edytuj]
Estry metylowe, etylowe i benzylowe kwasu cynamonowego wykorzystuje się komercyjnie w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy i jego pochodne zawierające ugrupowania estrowe, bądź karboksylowe są wykorzystywane jako istotne składniki substancji aromatycznych, perfum, wyrobu syntetycznego indygo i farmaceutyków.
Kwas cynamonowy może działać jako filtr optyczny lub dezaktywować cząsteczki, które zostały wzbudzone przez światło w celu ochrony polimerów i substancji organicznych. W kosmetyce cynamoniany są używane jako środki przeciwsłoneczne do ochrony skóry przeciw promieniowaniem UV-A i UV-B.
Zobacz też [edytuj]
Przypisy
- ↑ Kwas cynamonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Takayoshi Higuchi: Biochemistry of Lignification (ang.). Wood Research No. 66, Kwiecień 1979. [dostęp 2008-09-16]. ss. 1-16.
- ↑ CINNAMIC ACID (ang.). [dostęp 16 września 2008].
