Kwas dimerkaptobursztynowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas dimerkaptobursztynowy
Kwas dimerkaptobursztynowy Kwas dimerkaptobursztynowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O4S2
Masa molowa 182,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 304-55-2
PubChem 9354[2]
DrugBank DB00566[3]
Podobne związki
Podobne związki kwas bursztynowy, kwas winowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC V 09 CA 02
V 09 IA 03
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy (DMSA) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawierający dwie wicynalne grupy tiolowe (−SH). Jest związkiem związkiem chelatującym wiele jonów metali ciężkich[4]. Podobnie jak kwas winowy ma dwa centa asymetrii i może tworzyć 3 stereoizomery: R,R, S,S i R,S (forma mezo).

Stereoizomery kwasu 2,3-dimerkaptobursztynowego
(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
2R,3R 2R,3S ≡ 2S,3R (mezo) 2S,3S

Kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy wykorzystywany jest w toksykologii jako środek odtruwający w leczeniu zatruć ołowiem (ołowica) i rtęcią (rtęcica). Metoda ta została zaproponowana w roku 1965 przez naukowców chińskich, a rozwinięta i wprowadzona w krajach Zachodu w połowie lat 80. XX w. przez Josepha Graziano[5][6]. Amerykańska FDA dopuściło DMSA do stosowania pediatrycznego w przypadku przekroczenia poziomu 450 μg/l rtęci we krwi[7]. DMSA usuwa rtęć z całego ciała, z wyjątkiem mózgu, ponieważ nie przekracza bariery krew-mózg[4].

Przypisy

  1. Kwas dimerkaptobursztynowy (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich.
  2. Kwas dimerkaptobursztynowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Kwas dimerkaptobursztynowy – karta leku (DB00566) (ang.). DrugBank.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 JP. Rooney. The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury. „Toxicology”. 234 (3), s. 145-156, 2007. DOI: 10.1016/j.tox.2007.02.016. PMID: 17408840. 
  5. JH. Graziano, ES. Siris, N. LoIacono, SJ. Silverberg i inni. 2,3-Dimercaptosuccinic acid as an antidote for lead intoxication. „Clin Pharmacol Ther”. 37 (4), s. 431-438, 1985. DOI: 10.1038/clpt.1985.67. PMID: 2983924. 
  6. JH. Graziano. Role of 2,3-dimercaptosuccinic acid in the treatment of heavy metal poisoning. „Med Toxicol”. 1 (3), s. 155-162, 1986. DOI: 10.1007/BF03259834. PMID: 3023784. 
  7. HV. Aposhian, DL. Morgan, HL. Queen, RM. Maiorino i inni. Vitamin C, glutathione, or lipoic acid did not decrease brain or kidney mercury in rats exposed to mercury vapor. „J Toxicol Clin Toxicol”. 41 (4), s. 339-347, 2003. DOI: 10.1081/CLT-120022000. PMID: 12870874. 

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.