Kwas dimerkaptobursztynowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas dimerkaptobursztynowy
Kwas dimerkaptobursztynowy Kwas dimerkaptobursztynowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O4S2
Masa molowa 182,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 304-55-2
PubChem 9354[1]
DrugBank DB00566[2]
Podobne związki
Podobne związki kwas bursztynowy, kwas winowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC V 09 CA 02
V 09 IA 03

Kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy (DMSA) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawierający dwie wicynalne grupy tiolowe (−SH). Jest związkiem związkiem chelatującym wiele jonów metali ciężkich[4]. Podobnie jak kwas winowy ma dwa centa asymetrii i może tworzyć 3 stereoizomery: R,R, S,S i R,S (forma mezo).

Stereoizomery kwasu 2,3-dimerkaptobursztynowego
(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
2R,3R 2R,3S ≡ 2S,3R (mezo) 2S,3S

Kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy wykorzystywany jest w toksykologii jako środek odtruwający w leczeniu zatruć ołowiem (ołowica) i rtęcią (rtęcica). Metoda ta została zaproponowana w roku 1965 przez naukowców chińskich, a rozwinięta i wprowadzona w krajach Zachodu w połowie lat 80. XX w. przez Josepha Graziano[5][6]. Amerykańska FDA dopuściło DMSA do stosowania pediatrycznego w przypadku przekroczenia poziomu 450 μg/l rtęci we krwi[7]. DMSA usuwa rtęć z całego ciała, z wyjątkiem mózgu, ponieważ nie przekracza bariery krew-mózg[4].

Przypisy

  1. Kwas dimerkaptobursztynowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Kwas dimerkaptobursztynowy – karta substancji aktywnej (DB00566) (ang.). DrugBank.
  3. Kwas dimerkaptobursztynowy (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 JP. Rooney. The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury. „Toxicology”. 234 (3), s. 145-156, 2007. DOI: 10.1016/j.tox.2007.02.016. PMID: 17408840. 
  5. JH. Graziano, ES. Siris, N. LoIacono, SJ. Silverberg i inni. 2,3-Dimercaptosuccinic acid as an antidote for lead intoxication. „Clin Pharmacol Ther”. 37 (4), s. 431-438, 1985. DOI: 10.1038/clpt.1985.67. PMID: 2983924. 
  6. JH. Graziano. Role of 2,3-dimercaptosuccinic acid in the treatment of heavy metal poisoning. „Med Toxicol”. 1 (3), s. 155-162, 1986. DOI: 10.1007/BF03259834. PMID: 3023784. 
  7. HV. Aposhian, DL. Morgan, HL. Queen, RM. Maiorino i inni. Vitamin C, glutathione, or lipoic acid did not decrease brain or kidney mercury in rats exposed to mercury vapor. „J Toxicol Clin Toxicol”. 41 (4), s. 339-347, 2003. DOI: 10.1081/CLT-120022000. PMID: 12870874. 

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.