Kwas fumarowy

Kwas fumarowy
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia E297
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O4
Inne wzory	C2H2(COOH)2
Masa molowa	116,07 g/mol
Wygląd	Białe ciało stałe
SMILES OC(=O)C=CC(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	110-17-8
PubChem	723
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,635 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,63 g/100 ml Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszcza się w etanolu Temperatura topnienia 302 °C Kwasowość (pKa) pK1 = 3,03, pK2 = 4,44
Niebezpieczeństwa Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Drażniący (Xi)
Podobne związki
Podobne związki	kwas maleinowy, kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	D 05 AX
Farmakokinetyka Metabolizm cykl Krebsa
Genetyka i fizjologia Choroby łuszczyca
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas fumarowy (fumaran, kwas trans-butenodiowy, HOOC-CH=CH-COOH) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest stosowany jako lek w łuszczycy.

Właściwości

Odbarwia roztwór Br₂ w CCl₄ i wodny roztwór KMnO₄.

Podczas wodorowania daje kwas bursztynowy według reakcji:

kwas fumarowy + H₂ → kwas bursztynowy

Jest stosowany jako dodatek do żywności, jego numer to E297.

Znaczenie dla organizmów żywych

Fumaran najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu, który przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.