Kwas fumarowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas fumarowy
Kwas fumarowy Kwas fumarowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H4O4
Inne wzory C2H2(COOH)2
HOOC−CH=CH−COOH
HO2CCH=CHCO2H
Masa molowa 116,07 g/mol
Wygląd Białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 110-17-8
PubChem 723[2]
Podobne związki
Podobne związki kwas maleinowy,
kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC D 05 AX

Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy, HOOC−CH=CH−COOH) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Historia[edytuj | edytuj kod]

Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego[3]. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignarius[4], a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę)[5].

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe (−COOH) oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego)[3].

Kwas maleinowy i fumarowy

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Odbarwia roztwór Br2 w CCl4 i wodny roztwór KMnO4.

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy:

HOOC−CH=CH−COOH + H2 → HOOC−CH2−CH2−COOH

Zastosowanie / Wykorzystanie[edytuj | edytuj kod]

Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz[6]. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

Otrzymywanie / Produkcja[edytuj | edytuj kod]

Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

Rola w organizmach[edytuj | edytuj kod]

W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu:

OOC−CH=CH−COO + H2O → OOC−CH2−CH(OH)−COO,

który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy

  1. Kwas fumarowy (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich.
  2. Kwas fumarowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601-1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590. 
  4. Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967
  5. Henryk Różański: Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii. W: Medycyna dawna i współczesna [on-line]. [dostęp 2015-02-15].
  6. Kwas fumarowy - charakterystyka

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.