Kwas glikolowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas glikolowy
Kwas glikolowy Kwas glikolowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H4O3
Inne wzory HOCH2COOH
Masa molowa 76,05 g/mol
Wygląd krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 79-14-1
PubChem 757[1]
DrugBank DB03085[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas glikolowy (kwas hydroksyoctowy) – organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel α-hydroksykwasów. Jest bezbarwnym, bezwonnym, higroskopijnym ciałem stałym, bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie. Jest używany do produkcji preparatów ochronnych skóry.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas glikolowy jest otrzymywany w reakcji kwasu chlorooctowego z wodorotlenkiem sodu, a następnie zakwasza się środowisko. Sumaryczna reakcja wygląda następująco:

ClCH2CO2H + NaOH → HOCH2CO2H + NaCl

Światowa produkcja sięga kilki tysięcy ton rocznie. Na duża skalę kwas glikolowy otrzymuje się w katalitycznej reakcji formaldehydu z gazem syntezowym[3]. Można go także wyizolować ze źródeł naturalnych, takich jak trzcina cukrowa, burak cukrowy, ananas, kantalupa (gatunek melona) czy winorośl[4].

Kwas glikolowy można także otrzymać w enzymatycznym procesie w którym powstaje mniej zanieczyszczeń, w porównaniu do tradycyjnej metody, zużywa się mniej energii podczas produkcji oraz powstaje mniejsza ilość współproduktów[5]. Jednakże każdy z powyższych procesów może być dostosowany do relatywnie niskich kosztów.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Dzięki bardzo dobrym zdolnościom do przenikania skóry, kwas glikolowy znajduje zastosowanie w produktach ochrony skóry. Stosowany jest w celu polepszenia wyglądu skóry i jej tekstury. Powoduje zmniejszenie zmarszczek, trądziku młodzieńczego oraz hiperkeratozy. Po zaaplikowaniu, kwas glikolowy, reaguje z górnymi warstwami naskórka pobudzając właściwości wiążące lipidów które utrzymują martwe komórki naskórka razem. Dzięki temu warstwa zrogowaciała naskórka złuszcza się, ukazując żywą skórę. Kwas glikolowy wysokiej czystości dostępny jest komercyjnie jako środki higieny osobistej.

Kwas glikolowy jest także cennym półproduktem w syntezie organicznej, głównie w reakcjach redoks, estryfikacji i polimeryzacji długołańcuchowej. Jest stosowany jako monomer kwasu poliglikolowego i innych biozgodnych kopolimerów. Znajduje także zastosowanie w przemyśle tekstylnym jako środek barwiący oraz przy garbowaniu, jako dodatek do żywności konserwant. Dodawany jest także do emulsji polimerów, dodatek do tuszów i farb.

Bezpieczeństwo[edytuj | edytuj kod]

Kwas glikolowy działa silnie drażniąco. Spożycie kwasu glikolowego jest także niebezpieczne, gdyż tak jak glikol etylenowy jest on metabolizowany do kwasu szczawiowego.

Przypisy