Kwas glikolowy
| Kwas glikolowy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C2H4O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 76,05 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | krystaliczne ciało stałe | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 79-14-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 757[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB03085[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas glikolowy (kwas hydroksyoctowy) – organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel α-hydroksykwasów. Jest bezbarwnym, bezwonnym, higroskopijnym ciałem stałym, bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie. Jest używany do produkcji preparatów ochronnych skóry.
Spis treści |
[edytuj] Otrzymywanie
Kwas glikolowy jest otrzymywany w reakcji kwasu chlorooctowego z wodorotlenkiem sodu, a następnie zakwasza się środowisko. Sumaryczna reakcja wygląda następująco:
- ClCH2CO2H + NaOH → HOCH2CO2H + NaCl
Światowa produkcja sięga kilki tysięcy ton rocznie. Na duża skalę kwas glikolowy otrzymuje się w katalitycznej reakcji formaldehydu z gazem syntezowym[3]. Można go także wyizolować ze źródeł naturalnych, takich jak trzcina cukrowa, burak cukrowy, ananas, kantalupa (gatunek melona) czy winorośl[4].
Kwas glikolowy można także otrzymać w enzymatycznym procesie w którym powstaje mniej zanieczyszczeń, w porównaniu do tradycyjnej metody, zużywa się mniej energii podczas produkcji oraz powstaje mniejsza ilość współproduktów[5]. Jednakże każdy z powyższych procesów może być dostosowany do relatywnie niskich kosztów.
[edytuj] Zastosowanie
Dzięki bardzo dobrym zdolnościom do przenikania skóry, kwas glikolowy znajduje zastosowanie w produktach ochrony skóry. Stosowany jest w celu polepszenia wyglądu skóry i jej tekstury. Powoduje zmniejszenie zmarszczek, trądziku młodzieńczego oraz hiperkeratozy. Po zaaplikowaniu, kwas glikolowy, reaguje z górnymi warstwami naskórka pobudzając właściwości wiążące lipidów które utrzymują martwe komórki naskórka razem. Dzięki temu warstwa zrogowaciała naskórka złuszcza się, ukazując żywą skórę. Kwas glikolowy wysokiej czystości dostępny jest komercyjnie jako środki higieny osobistej.
Kwas glikolowy jest także cennym półproduktem w syntezie organicznej, głównie w reakcjach redoks, estryfikacji i polimeryzacji długołańcuchowej. Jest stosowany jako monomer kwasu poliglikolowego i innych biozgodnych kopolimerów. Znajduje także zastosowanie w przemyśle tekstylnym jako środek barwiący oraz przy garbowaniu, jako dodatek do żywności konserwant. Dodawany jest także do emulsji polimerów, dodatek do tuszów i farb.
[edytuj] Bezpieczeństwo
Kwas glikolowy działa silnie drażniąco. Spożycie kwasu glikolowego jest także niebezpieczne, gdyż tak jak glikol etylenowy jest on metabolizowany do kwasu szczawiowego.
Przypisy
- ↑ Kwas glikolowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Kwas glikolowy – karta leku (DB03085) (ang.). DrugBank.
- ↑ D.J. Loder, US Patent 2,152,852 (1939).
- ↑ 3Dchem: Glycolic acid
- ↑ Glycolic Acid at CrossChem.net
