Kwas klawulanowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas klawulanowy
Kwas klawulanowy Kwas klawulanowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H9NO5
Masa molowa 199,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 58001-44-8
PubChem 5280980[1]
DrugBank DB00766[2]
Klasyfikacja
ATC J 01 CR 02 (w połączeniu z amoksycyliną)
Stosowanie w ciąży kategoria B

Kwas klawulanowyorganiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego o strukturze oksapenamowej, a więc zawierający pierścień β-laktamowy tak samo jak antybiotyki β-laktamowe[4] (oparte na strukturze penamu). Należy do inhibitorów β-laktamaz, które mogą być podawane razem z antybiotykami β-laktamowymi, w celu uchronienia ich przed zniszczeniem przez bakteryjne β-laktamazy.

Obecnie stosuje się połączenia kwasu klawulanowego z amoksycyliną (Amoksiklav, Augmentin) i z tikarcyliną (Timentin).

Historia[edytuj | edytuj kod]

Kwas klawulanowy został odkryty w 1974/75 roku, przez brytyjskich naukowców pracujących dla firmy farmaceutycznej Beecham. Nazwa tego związku pochodzi od bakterii Streptomyces clavuligerus, która produkuje kwas klawulanowy[5].

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Kwas klawulanowy łączy się z miejscem aktywnym β-laktamaz, uniemożliwiając jego interakcję z antybiotykiem. Wiązanie takie jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też kwas klawulanowy jest uważany za inhibitor nieodwracalny[6].

Zakres działania[edytuj | edytuj kod]

Kwas klawulanowy, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II wg klasyfikacji Karen Bush, nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę[4]. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie[7].

Kwas klawulanowy ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii[4].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Inne inhibitory β-laktamaz:

Przypisy

  1. Kwas klawulanowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Kwas klawulanowy – karta leku (DB00766) (ang.). DrugBank.
  3. Kwas klawulanowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2010-07-09].
  4. 4,0 4,1 4,2 Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 48, 44, 86.
  5. Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE. Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus. „Antimicrob. Agents Chemother.”, March 2004. PMID 14982786. PMC:353097. 
  6. Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309.
  7. Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.