Kwas linolowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas linolowy
liczby niebieskie – systematyczna numeracja łańcuchaliczby czerwone – numeracja łańcucha od atomu węgla ω
liczby niebieskie – systematyczna numeracja łańcucha
liczby czerwone – numeracja łańcucha od atomu węgla ω
Kwas linolowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C18H32O2
Inne wzory C17H31COOH
Masa molowa 280,45 g/mol
Wygląd oleista ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS 60-33-3
PubChem 5280450[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas linolowy (z łac. linum – len, oleum – olej), LA, kwas cis,cis–9,12-oktadekadienowy – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-6 o wzorze pół-strukturalnym CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH.

Kwas linolowy zaliczany jest do egzogennych kwasów tłuszczowych tzn. jest niezbędnym składnikiem diety, gdyż nie jest syntezowany przez organizm (należy do grupy witamin F). Niedobór kwasu linolowego spotyka się rzadko. Może on wystąpić u dzieci karmionych mlekiem odtłuszczonym oraz u chorych, u których stosuje się żywienie dożylne pozbawione tłuszczów[4]. Występuje w postaci estru z gliceryną w tłuszczach roślinnych (głównie w olejach słonecznikowym – 71% i lnianym), a także w mniejszych ilościach w tłuszczach zwierzęcych. Jest używany w przemyśle m.in. do produkcji mydeł i farb olejnych.

Kwas linolowy a cukrzyca[edytuj | edytuj kod]

Kwas linolowy w organizmie ulega metabolizmowi do szeregu produktów istotnych dla prawidłowego funkcjonowania przemiany materii. W pierwszej reakcji, Δ-6-desaturacji, powstaje kwas γ-linolenowy. Jest to etap wolny i limitujący cały metabolizm kwasu linolowego, zwłaszcza u ludzi. Zaburzenia Δ-6-desaturacji, występujące m.in. w cukrzycy i atopowym zapaleniu skóry, prowadzą do zbyt niskiego poziomu kwasu γ-linolenowego. Stwierdzono, że dla złagodzenia komplikacji cukrzycowych konieczne jest spożywanie dużych ilości kwasu linolenowego (30–50 g), co jednak często nie prowadzi do poprawy stanu zdrowia. Obiecujące wyniki dało natomiast badanie, w którym pacjenci spożywali kwas γ-linolenowy (w dawkach dziennych 0,32 g w postaci oleju wiesiołkowego)[5].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

  • CLA – sprzężony kwas linolowy

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Sigma-Aldrich Karta charakterystyki
  2. 2,0 2,1 Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008. ISBN 978-83-7350-105-8.
  3. Kwas linolowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Biochemia Harpera. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1995, s. 727. ISBN 83-200-1798-X.
  5. David F. Horrobin. Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase. „Am J Clin Nutr”. 57, s. 732S-736S, 1993 (ang.).