Kwas magiczny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Kwas magiczny – mieszanina pentafluorku antymonu (SbF5) i kwasu fluorosulfonowego (HSO3F), zaliczana do superkwasów. Jest ok. 1013 razy mocniejszy od 100% kwasu siarkowego, H2SO4. W temperaturze pokojowej ma moc w skali Hammetta od -23 do -26,5[1] w zależności od stężenia HSO3F w mieszaninie. Ten układ superkwasowy został wytworzony po raz pierwszy w laboratorium George'a Olaha na Uniwersytecie Ohio w latach 60. XX wieku.

W wyniku reakcji kwasu fluorosulfonowego z pentafluorkiem antymonu powstają jony [HSO3]+, które są odpowiedzialne za tak dużą moc tego kwasu.

Mieszanina ta może sprotonować alkohole i alkeny dając hiperskoordynowane karbokationy w bardzo dużym stężeniu i o długiej żywotności. Reakcje tego kwasu z alkoholami były ostatecznym dowodem na rzeczywiste istnienie karbokationów. W 140 °C FSO3H-SbF5 przekształca metan w trzeciorzędowy karbokation tert-butylowy[2]:

CH4 + H+CH+5
CH+5CH+3 + H2
CH+3 + 3CH4 → (CH3)3C+ + 3H2

Za metodę otrzymywania karbokationów z wykorzystaniem superkwasów George Olah otrzymał w 1994 r. Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii.

Nazwa "kwas magiczny" powstała, gdy jeden z asystentów Olaha umieścił w mieszaninie FSO3H-SbF5 świecę, która uległa roztworzeniu, wskazując na zdolność tego superkwasu do protonowania węglowodorów[3].

Przypisy

  1. Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 179. ISBN 978-83-7350-105-8.
  2. G.A. Olah, R.H. Schlosberg (1968), "Chemistry in Super Acids. I. Hydrogen Exchange and Polycondensation of Methane and Alkanes in FSO3H-SbF5 ("Magic Acid") Solution. Protonation of Alkanes and the Intermediacy of CH5+ and Related Hydrocarbon Ions. The High Chemical Reactivity of "Paraffins" in Ionic Solution Reactions", Journal of the American Chemical Society, 90, 2726–2727. DOI:10.1021/ja01012a066
  3. Nobel Lecture in Chemistry, 1994, G. A. Olah: My search for carbocations and their role in chemistry (ang.). [dostęp 18 września 2008].

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]