Kwas malonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Information icon.svg Nie mylić z: Kwas maleinowy.
Kwas malonowy
Kwas malonowy
Kwas malonowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H4O4
Inne wzory HOOC-CH2-COOH
Masa molowa 104,06 g/mol
Wygląd bezbarwny[1]
Identyfikacja
Numer CAS 141-82-2
PubChem 867[3]
DrugBank DB02175[4]
Podobne związki
Inne aniony maloniany
Podobne związki propanon
propanal
propanodial
malonian dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas malonowy (kwas propanodiowy), HOOC-CH2-COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego "jabłko". Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla[1].

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej[1].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego[7]:

Synthesis of malonic acid.png

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]


Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 212. ISBN 8371832400.
  2. 2,0 2,1 Kwas malonowy (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2010-08-23].
  3. Kwas malonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Kwas malonowy – karta leku (DB02175) (ang.). DrugBank.
  5. Kwas malonowy (ang.) SRC PhysProp Database.
  6. Safety data for malonic acid (ang.)
  7. Nathan Weiner. Malonic acid. „Organic Syntheses”, s. 376, 1938 (ang.). [dostęp 2008-11-30].