Kwas malonowy

Kwas malonowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas propanodiowy
Inne nazwy i oznaczenia kwas metanodikarboksylowy numer WE: 205-503-0
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O4
Inne wzory	HOOC-CH2-COOH
Masa molowa	104,06 g/mol
Wygląd	bezbarwny
SMILES O=C(O)CC(O)=O
Identyfikacja
Numer CAS	141-82-2
PubChem	867
DrugBank	DB02175
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,619 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobra Temperatura topnienia 134 °C Temperatura wrzenia 150 °C Kwasowość (pKa) 2,85
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/22, R41 Zwroty S S26, S36/39 NFPA 704 1 2 0   Temperatura zapłonu 172 °C () Numer RTECS OO0175000 Dawka śmiertelna LD50 1310 mg/kg (szczur, o.) LD50 1500 mg/kg (szczur, inj.) LD50 4000 mg/kg (mysz, o.) LD50 300 mg/kg (mysz, inj.) LC50 8900 mg/m3 3h (szczur, inh.)
Podobne związki
Inne aniony	maloniany
Podobne związki	propanon propanal propanodial malonian dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas malonowy (kwas propanodiowy), HOOC-CH₂-COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego "jabłko". Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla.

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej.

Otrzymywanie

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego:

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową] za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Zobacz też

• bezwodnik octowy
• kwas mrówkowy
• Kwas metylomalonowy