Kwas masłowy

Kwas masłowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas butanowy
Inne nazwy i oznaczenia kwas propanokarboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O2
Inne wzory	C3H7COOH; CH3(CH2)2COOH
Masa molowa	88,11 g/mol
SMILES CCCC(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	107-92-6
PubChem	264
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,964 g/cm³; ciecz Temperatura topnienia -6– -3 °C Temperatura wrzenia 162 °C
Niebezpieczeństwa Zagrożenia (UE) wg Dyrektywy 67/548/EWG, zał. I Żrący (C) Zwroty R R34 Zwroty S S1/2, S26, S36, S45 Temperatura zapłonu 72 °C Numer RTECS ES5425000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas masłowy (nazwa systematyczna: kwas butanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Występuje w zjełczałym maśle, nadaje lekko gorzki posmak wielu serom i tworzy się w żołądku, w którym zbyt długo zalegają produkty mlekopochodne. Sole i estry kwasu masłowego to maślany.

Właściwości

Kwas masłowy to w temperaturze pokojowej oleista, bezbarwna ciecz. Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i większości organicznych rozpuszczalników polarnych (aceton, etanol, eter dietylowy itp.).

W mniejszych stężeniach (od 10 do 100 ppm) nadaje potrawom lekko gorzki smak, z zauważalną nutą słodką. W nieco większych stężeniach jego zapach kojarzy się wielu ludziom z wymiocinami, ze względu na to, że to właśnie ten związek nadaje charakterystyczny zapach wymiocinom małych dzieci, które są nadmiernie karmione mlekiem. W większych stężeniach posiada ostry, intensywny, trudny do zniesienia zapach zjełczałego tłuszczu.

Otrzymywanie

Kwas masłowy produkuje się najczęściej w tzw. "masłowej" fermentacji skrobi, w której do wodnego roztworu skrobi dodaje się bakterii normalnie stosowanych do fermentacji serów (Bacillus subtilis). W laboratorium można go też otrzymać poprzez przepuszczanie tlenku węgla (CO) przez mieszaninę octanu sodu (CH₃COONa) i etanolanu sodu (CH₃CH₂ONa) w temperaturze 205 °C.

W wielu procesach przemysłowych kwas masłowy powstaje jako produkt uboczny, który najczęściej wyodrębnia się poprzez strącanie go wodorotlenkiem wapnia (Ca(OH)₂), gdyż sól wapniowa kwasu masłowego jest nierozpuszczalna w wodzie.

Zastosowanie

Kwas masłowy ma zastosowanie do produkcji środków zapachowych, barwników i leków.

Chociaż ma wyjątkowo wstrętny zapach, jego pochodne estrowe pachną bardzo ładnie i są stosowane w przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych. Na przykład maślan butylu ma zapach ananasa.