Kwas oleinowy

Kwas oleinowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas Z-oktadek-9-enowy
Inne nazwy i oznaczenia kwas cis-oktadekenowy; kwas olejowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H34O2
Inne wzory	C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Masa molowa	282,46 g/mol
Wygląd	jasnożółta (lub bezbarwna) oleista ciecz
SMILES CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
Identyfikacja
Numer CAS	112-80-1
PubChem	445639
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,9 g/cm³; ciekły Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalniki organiczne Temperatura topnienia 13 °C Temperatura wrzenia 360 °C
Niebezpieczeństwa Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20, R34 Zwroty S S26, S36/37/39, S45
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas oleinowy (łac. oleum – olej), CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH – organiczny związek chemiczny z grupy jednonienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-9. Jest cis-izomerem kwasu elaidynowego.

Naturalnie kwas ten występuje w tłuszczach (jest głównym składnikiem oliwy z oliwek i tranu), z których jest ekstrahowany i wykorzystywany w przemyśle tekstylnym (zapewnia on śliskość włókien).

Poprzez katalityczne uwodornienie (przyłączenie dwóch atomów wodoru do wiązania podwójnego) kwas oleinowy przechodzi w kwas stearynowy (C₁₇H₃₅COOH). Reakcja ta nazywana jest "utwardzaniem tłuszczu".

Właściwości:

• ciemnieje w powietrzu (utlenianie),
• odbarwia wodę bromową i KMnO₄, co świadczy o jego nienasyconym charakterze chemicznym,
• reaguje z wodorotlenkami,

Jest używany do produkcji m.in. smarów i środków piorących. Kwas oleinowy jest także stosowany w produkcji napalmu, ponieważ wiąże się on z zawartym w tej substancji wodorotlenkiem sodu.

Zobacz też

• kwas palmitynowy
• kwas stearynowy