Kwas p-toluenosulfonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas p-toluenosulfonowy
Kwas p-toluenosulfonowy
Kwas p-toluenosulfonowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H8O3S
Inne wzory CH3C6H4SO3H
Masa molowa 172,20 g/mol
Wygląd bezbarwne i bezwonne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 104-15-4 (bezwodny)
6192-52-5 (monohydrat)
PubChem 6101[6]
Podobne związki
Pochodne chlorek p-toluenosulfonowy
Podobne związki kwas benzenosulfonowy
kwas metanosulfonowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas p-toluenosulfonowy (kwas tosylowy) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych kwasów sulfonowych. Jest kwasem mocnym (pKa = −2,8), o mocy porównywalnej z kwasem siarkowym (pKa1 = −3).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany w reakcji sulfonowania toluenu stężonym kwasem siarkowym[7] lub kwasem chlorosulfonowym (w tym przypadku powstaje głównie chlorek tosylu). Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, krystalizuje jako monohydrat. Z zasadami tworzy sole, np. p-toluenosulfonian sodu o stosunkowo słabej rozpuszczalności w wodzie, 6,7 g/l (20 °C)[8].

Właściwości i zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jako katalizator kwasowy rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, np. w reakcjach estryfikacji[9] lub do eliminacji grupy hydroksylowej.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Ikchoon Lee, Won Heui Lee, Hai Whang Lee, Byung Choon Lee. Cross-interaction constants as a measure of the transition state structure. Part 11. Solvolyses of 1-phenyl-2-propyl benzenesulphonates. „J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2”, s. 785–791, 1991. doi:10.1039/P29910000785. 
  2. 2,0 2,1 2,2 Kwas p-toluenosulfonowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-04-27].
  3. Julius v. Braun, Ernst Anton, Karl Weißbach. Die Methylierung des alkoholischen Hydroxyls vom Standpunkt der Elektronen-Theorie. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 63 (10), s. 2847–2861, 1930. doi:10.1002/cber.19300631027. 
  4. V.A. Kozlov, I.A. Popkova, B.D. Berezin. The Solubility of Sulphonic Acid Hydrates in Aqueous Acid Systems. „Russian Journal of Physical Chemistry”. 55 (6), s. 827–830, 1981. 
  5. Kwas p-toluenosulfonowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-27].
  6. Kwas p-toluenosulfonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 807.
  8. Toxic effect of surfactants and probable products of their biodegradation on methanogenesis in an anaerobic microbial community. „Chemosphere”. 39 (11), s. 1861–1870, 1999. doi:10.1016/S0045-6535(99)00081-8. 
  9. K. Furuta, Q.-Z. Gao, H. Yamamoto. Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 9, s. 722, 1998.