Kwasy tłuszczowe

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Kwasy tłuszczowekwasy monokarboksylowe o wzorze ogólnym R-COOH (R oznacza łańcuch węglowodorowy, a COOH jest grupą karboksylową znajdującą się na końcu tego łańcucha).

Kwasy tłuszczowe występujące naturalnie wchodzą w skład tłuszczów lub występują w postaci "wolnej" (tzn. wolne kwasy tłuszczowe, ang. FFA od free fatty acids).
Połączenie 3 cząsteczek kwasów tłuszczowych z cząsteczką glicerolu tworzy triglicerydy.

Łańcuch węglowodorowy naturalnych kwasów tłuszczowych jest zazwyczaj prosty (nierozgałęziony) i może zawierać kilka wiązań podwójnych (o konfiguracji Z). Naturalne kwasy tłuszczowe zbudowane są z parzystej liczby atomów węgla, a ich liczba wynosi najczęściej 12–20[1]. Pojęcie kwasów tłuszczowych bywa rozszerzane na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe[2]. Od niższych kwasów karboksylowych różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części hydrofobowej nad hydrofilową są nierozpuszczalne w wodzie i mają neutralne pH. Kwasy tłuszczowe często oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych między nimi.

W przyrodzie występują w postaci estrów z gliceryną, czyli tłuszczów, z których otrzymuje się je przez hydrolizę. Nasycone kwasy tłuszczowe można także uzyskać przez katalityczne uwodornienie odpowiednich kwasów nienasyconych. Kwasy tłuszczowe wykorzystywane są do produkcji mydła, farb olejnych, leków i kosmetyków. Poza tym wykorzystuje się je w przemyśle spożywczym (masło, oleje, smalec, margaryna), oraz jako paliwa (stearyna w świecy) także w postaci tłuszczów (lampki olejowe).

Kwasy tłuszczowe pełnią istotną rolę biologiczną, głównie jako materiał energetyczny i zapasowy. W wyniku procesu β-oksydacji Knoopa są rozkładane do reszt acetylowych związanych tioestrowo z koenzymem A. Powstały acetylokoenzym A ulega w cyklu Krebsa rozkładowi z utlenieniem do CO2 i wydzieleniem atomów wodoru, które są następnie utleniane do wody w łańcuchu oddechowym. Kwasy tłuszczowe są ważnym zapasowym materiałem energetycznym, przechowywanym w postaci trójglicerydów w tkance tłuszczowej. W wyniku utleniania kwasów tłuszczowych powstaje energia potrzebna do procesów życiowych.

W zależności od obecności i liczby wiązań nienasyconych kwasy tłuszczowe dzielą się na nasycone i nienasycone (jedno- i wielonienasycone).

Kwasy nasycone[edytuj | edytuj kod]

Nasycone kwasy tłuszczowe to kwasy tłuszczowe nie zawierające podwójnych wiązań w cząsteczce. W warunkach normalnych są zwykle białymi ciałami stałymi. Kwasy zawierające w łańcuchu więcej niż 10 atomów węgla są nierozpuszczalne w wodzie i są nielotne. Przykładowe nasycone kwasy tłuszczowe to:

Nasycone kwasy tłuszczowe
Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny Temperatura topnienia (°C)
Kwas masłowy Kwas butanowy CH3(CH2)2COOH C4:0 -8
Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH3(CH2)3COOH C5:0 -34,5
Kwas kapronowy Kwas heksanowy CH3(CH2)4COOH C6:0 -3
Kwas enantowy Kwas heptanowy CH3(CH2)5COOH C7:0 -7,5
Kwas kaprylowy Kwas oktanowy CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17
Kwas pelargonowy Kwas nonanowy CH3(CH2)7COOH C9:0 12,5
Kwas kaprynowy Kwas dekanowy CH3(CH2)8COOH C10:0 31
- Kwas undekanowy CH3(CH2)9COOH C11:0 28-31
Kwas laurynowy Kwas dodekanowy CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46
- Kwas tridekanowy CH3(CH2)11COOH C13:0 41-42
Kwas mirystynowy Kwas tetradekanowy CH3(CH2)12COOH C14:0 58,8
- Kwas pentadekanowy CH3(CH2)13COOH C15:0 51-53
Kwas palmitynowy Kwas heksadekanowy CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64
Kwas margarynowy Kwas heptadekanowy CH3(CH2)15COOH C17:0 59-61
Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy CH3(CH2)16COOH C18:0 69,9
- Kwas nonadekanowy CH3(CH2)17COOH C19:0 68-70
Kwas arachidowy Kwas eikozanowy CH3(CH2)18COOH C20:0 75,5
Kwas behenowy Kwas dokozanowy CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78
Kwas lignocerynowy Kwas tetrakozanowy CH3(CH2)22COOH C24:0 84,2

Kwasy nienasycone[edytuj | edytuj kod]

Nienasycone kwasy tłuszczowe są to kwasy tłuszczowe zawierające wiązania podwójne. Są one z reguły bezbarwnymi cieczami. W większości z nich wszystkie wiązania podwójne są w pozycji cis, a po każdym wiązaniu podwójnym następuje 3n (gdzie n = 1, 2, 3...) atomów węgla. W przypadku nienasyconych kwasów tłuszczowych nie wystarcza notacja n:m. Należy też wskazać położenie wiązań podwójnych, co można zrobić na dwa sposoby:

  • używając notacji delta-k,l,m... czyli Δk,l,m..., gdzie k,l,m... oznaczają położenie wiązania podwójnego licząc od grupy karboksylowej (np. zapis Δ9,12 oznacza, że wiązania podwójne znajdują się przy 9 i 12 atomie węgla) albo
  • używając notacji omega-i czyli ω-i lub n-i, gdzie i oznacza położenie ostatniego wiązania podwójnego licząc od końca łańcucha węglowego (np. omega-3 oznacza, że ostatnie wiązanie podwójne znajduje się przy trzecim od końca atomie węgla). Kwasy omega-3 i omega-6 są opisane dokładniej w osobnych artykułach.

Wśród nienasyconych kwasów tłuszczowych wyróżnia się grupę wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, które, jak sama nazwa wskazuje, zawierają więcej niż jedno wiązanie podwójne. Są one niezbędnym elementem diety człowieka (stanowią grupę tzw. witamin F, inaczej egzogenne lub niezbędne kwasy tłuszczowe), gdyż są nam potrzebne do tworzenia ważnych związków (np. prostaglandyn), a nie są syntezowane przez nasze organizmy (mogą je syntezować jedynie rośliny i część zwierząt (np.: olej rybny).

Izomery cis kwasów tłuszczowych występują w naturze, natomiast izomery trans powstają w wyniku przemysłowej przeróbki tłuszczów. Stwierdzono, że tłuszcze zawierające postać trans kwasów tłuszczowych są szkodliwe dla zdrowia doprowadzając do miażdżycy tętnic i z tego względu należy ograniczyć ich spożycie.

Ważniejsze nienasycone kwasy tłuszczowe to:

Najpopularniejsze nienasycone kwasy tłuszczowe
Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór Temperatura topnienia [°C] Miejsce występowania
Kwas undecylenowy Kwas 10-undecenowy C11H20O2 24
Kwas palmitoleinowy Kwas (Z)-9-heksadekaenowy C16H30O2 0,5 olej zwierząt morskich, gadów i ptaków
Kwas oleinowy Kwas (Z)-9-oktadekaenowy C18H34O2 16 oliwa z oliwek, tran
Kwas elaidynowy Kwas (E)-9-oktadekaenowy C18H34O2 44
Kwas petroselilowy Kwas (Z)-6-oktadekaenowy C18H34O2 32 nasiona selera i niektórych bluszczów
Kwas wakcenowy Kwas (E)-11-oktadekaenowy C18H34O2 42 tłuszcze niektórych roślin i zwierząt
Kwas cytronellowy Kwas 3,7-dimetylo-6-oktadekaenowy C20H38O2 drewno Callitris glauca
Kwas hydnokarpowy Kwas 11-(3-cyklopentylo-)-undecenowy C16H28O2 58 olej nasion roślin tropikalnych z rodziny Flacourtiaceae
Kwas czoulmugrowy Kwas 13-(3-cyklopentylo-)-tridecenowy C18H32O2 69
Kwas erukowy Kwas (Z)-13-dokozenowy C22H42O2 33 olej rzepakowy i nasturcjowy
Kwas nerwonowy Kwas (Z)-15-tetrakozenowy C24H46O2 44 składnik mielin, występuje razem z kwasem erukowym
Kwas linolowy Kwas (Z,Z)-9,12-oktadekadienowy C18H32O2 -5 (-11) powszechnie jako składnik lipidów
Kwas α-linolenowy Kwas (Z,Z,Z)-9,12,15-oktadekatrienowy C18H30O2 -11 częsty składnik lipidów, w oleju lnianym i konopnym
Kwas γ-linolenowy Kwas (Z,Z,Z)-6,9,12-oktadekatrienowy C18H30O2 olej z wiesiołka, ogórecznika i czarnej porzeczki
Kwas trans-linolenowy Kwas (E,E,E)-9,12,15-oktadekatrienowy C18H30O2 powstaje w wyniku izomeryzacji kwasu α-linolenowego
Kwas oleostearynowy Kwas (E,E,E)-9,11,13-oktadekatrienowy C18H30O2 71 olej tungowy
Kwas arachidonowy Kwas (all-Z)-5,8,11,14-ejkozatetraenowy C20H32O2 -49 niektóre tkanki zwierzęce
Kwas klupanodonowy Kwas (all-Z)-4,8,12,15,19-dokozapentaenowy C22H34O2 -78 olej rybny
Kwas cerwonowy Kwas (all-Z)-4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenowy C22H32O2 -44 olej rybny
Kwas rycynolowy Kwas (R)-12-hydroksy-(Z)-9-oktadekenowy C18H34O3 5 olej rycynowy

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. John McMurry: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 2005, ss. 1028-1029. ISBN 83-01-14406-8
  2. Fatty acids (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: Fatty acids (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.F02330
Commons in image icon.svg