Lofina

Lofina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,4,5-trifenyloimidazol
	Inne nazwy i oznaczenia
	daw. trójfenyloglioksalina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H16N2
Masa molowa	296,37 g/mol
Wygląd	beżowe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	484-47-9
PubChem	10232
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C2=C(N=C(N2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
InChI
	InChI=1S/C21H16N2/c1-4-10-16(11-5-1)19-20(17-12-6-2-7-13-17)23-21(22-19)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H,(H,22,23)
	InChIKey
	RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	274–278 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-08-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	NI8710000
Dawka śmiertelna	LD50 100 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	trifenylometan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Lofina – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazolu. Jest wykorzystywana w syntezie i analizie chemicznej.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Metoda Radziszewskiego[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy została otrzymana przez Bronisława Radziszewskiego w 1877 roku z hydrobenzamidu (tribenzylidenodiiminy), który podczas ogrzewania w obecności tlenu z powietrza ulega cyklizacji do lofiny. Wadą metody jest jej niska efektywność^[4].

Metoda wielkolaboratoryjna[edytuj | edytuj kod]

Na szerszą skale trójfenyloglioksalinę otrzymuje się z aldehydu benzoesowego, benzilu i octanu amonu (jako donora amoniaku). Reakcję przeprowadza się we wrzącym kwasie octowym w temperaturze ok. 125 °C, przez 3 godziny. Wadą reakcji jest dość duża cena substratów oraz spore zużycie rozpuszczalników^[5].

Schemat reakcji wielkolaboratoryjnej

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Szeroko wykorzystywana do syntezy różnych związków organicznych oraz w chemii analitycznej jako wskaźnik luminescencyjny, im większe jest stężenie oznaczanej substancji, tym większą luminescencję wykazuje lofina. Jest również często używana na pokazach chemicznych, utleniana w środowisku zasadowym wydziela żółtozielone światło^[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c 2,4,5-Triphenylimidazole (nr T83208) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-540, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Lophine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-08-22] (ang.).
↑ B.R.B.R. Radziszewski B.R.B.R., Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 10 (1), 1877, s. 70–75, DOI: 10.1002/cber.18770100122 (niem.).
↑ Lofina – luminofor posty do otrzymania w domu^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ NormN. Stanley NormN., Cold Light: Chemiluminescence of Lophine [online], Chemistry Corner, 8 sierpnia 2003 [zarchiwizowane z adresu 2008-05-01] .

[SA-1] 2,4,5-Triphenylimidazole (nr T83208) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-540, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-3] Lophine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-08-22] (ang.).

[4] B.R.B.R. Radziszewski B.R.B.R., Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 10 (1), 1877, s. 70–75, DOI: 10.1002/cber.18770100122 (niem.).

[5] Lofina – luminofor posty do otrzymania w domu^{[niewiarygodne źródło?]}

[6] NormN. Stanley NormN., Cold Light: Chemiluminescence of Lophine [online], Chemistry Corner, 8 sierpnia 2003 [zarchiwizowane z adresu 2008-05-01] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]