Malonian dietylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Malonian dietylu
Malonian dietylu
Malonian dietylu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H12O4
Masa molowa 160,17 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 105-53-3
PubChem 7761[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Malonian dietylowy (DEM z ang. diethyl malonate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester dietylowy kwasu malonowego. Nierozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych związek chemiczny szeroko stosowany w syntezie organicznej, np. do produkcji barbituranów, witaminy B1 czy witaminy B6.

Atomy wodoru w pozycji α malonianu dietylowego (pomiędzy grupami karbonylowymi) wykazują podwyższoną kwasowość ze względu na stabilizację karboanionu powstającego po oderwaniu protonu:

Stabilizacja karboanionu malonianu dietylowego w wyniku delokalizacji ładunku ujemnego

.

Typowa synteza z użyciem estru malonowego polega na alkilowaniu deprotonowanego estru za pomocą halogenku alkilu i następującej po nim dekarboksylacji z wytworzeniem kwasu karboksylowego:

Synteza z użyciem estru malonowego

Przypisy