Metoda kumenowa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Metoda kumenowa to trójetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.

Proces ten pozwala na przemianę dwóch stosunkowo tanich substratów, benzenu i propylenu, w dwa bardziej wartościowe produkty. Inne potrzebne reagenty to tlen z powietrza oraz małe ilości inicjatora rodnikowego. Zdecydowana większość światowej produkcji fenolu i acetonu oparta jest na tej metodzie.

Sumaryczne równanie procesu przedstawia się następująco:

Sumaryczne równanie procesu

Etapy procesu[edytuj | edytuj kod]

Alkilowanie benzenu[edytuj | edytuj kod]

Pierwszy etap metody kumenowej to alkilacja benzenu propenem (propylenem) w temperaturze 250 °C pod ciśnieniem 30 atmosfer w obecności kwasu Lewisa (np. chlorku glinu lub zeolitów) jako katalizatora:

alkilacja benzenu

Utlenianie kumenu[edytuj | edytuj kod]

W następnym etapie powstały kumen jest utleniany w temperaturze 90-120 °C pod ciśnieniem 5 atmosfer, w słabo zasadowym środowisku w obecności inicjatora rodnikowego, który odłącza wodór od kumenu, tworząc w tej sposób rodnik kumylowy.

Cumene-radical-formation-2D-skeletal.png

Do rodnika kumylowego przyłącza się tlen, tworząc rodnik nadtlenkowy, który następnie przyłączając wodór z innej cząsteczki kumenu przekształaca się w wodoronadtlenek kumenu.

Cumene-peroxide-radical-formation-2D-skeletal.png
Cumene-hydroperoxide-formation-2D-skeletal.png

Rozład wodoronadtlenku kumenu[edytuj | edytuj kod]

Ostatnim etapem metody kumenowej jest kwasowa hydroliza otrzymanego wodoronadtlenku kumylu w temperaturze około 60 °C według poniższego mechanizmu:

Cumene-process-phenyl-migration-2D-skeletal.png
Cumene-process-final-steps-2D-skeletal.png

Produkty są następnie rozdzielane przez destylację.