Metycylina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Metycylina
Metycylina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C17H20N2O6S
Masa molowa 380,42 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 61-32-5
PubChem 6087[2]
DrugBank DB01603[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Metycylinaorganiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie penicylinaz.

Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np. szczep MSSA gronkowca złocistego), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jak flukloksacylina czy dikloksacylina. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki[4]. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanie HCl[5].

Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutyczną Beecham w 1959 roku.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Metycylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Metycylina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2010-07-09].
  2. Metycylina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Metycylina – karta leku (DB01603) (ang.). DrugBank.
  4. Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 304,305.
  5. J. Petrusewicz, I. Gągało, E. Hać, H. Strzałkowska – Grad: Farmakologia – zbiór pytań testowych. Wydawnictwo Lekarskie PZWL.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.