N-Acetyloglukozamina
| N-Acetyloglukozamina | |||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C8H15NO6 | ||||||||||||||||
| Masa molowa | 221,21 g/mol | ||||||||||||||||
| Wygląd | beżowy proszek | ||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | 7512-17-6 | ||||||||||||||||
| PubChem | 24139[2] | ||||||||||||||||
| DrugBank | DB00141[1] | ||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||
| Podobne związki | glukozamina glukoza kwas N-acetylomuraminowy |
||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
N-Acetyloglukozamina, NAG (N-acetylo-D-glukozamina) – organiczny związek chemiczny z grupy modyfikowanych monosacharydów, amid glukozaminy i kwasu octowego. Ma duże znaczenie w niektórych układach biologicznych.
Spis treści |
N-Acetyloglukozoamina jako składnik biopolimerów[edytuj]
NAG jest zdolny do tworzenia długich łańcuchów polisacharydowych {-NAG-}n połączonych wiązaniami O-glikozydowymi. Biopolimer taki zbudowany z reszt N-acetylo-D-glukozo-2-aminowych połączonych wiązaniem β-glikozydowym stanowi chitynę, która jest składnikiem szkieletów zewnętrznych stawonogów oraz wchodzi w skład ścian komórkowych grzybów.
N-Acetyloglukozoamina jest również składnikiem peptydoglikanu, biopolimeru {NAM-NAG}n, tj. zbudowanego naprzemiennie z reszt N-acetyloglukozaminy i kwasu N-acetylomuraminowego połączonych wiązaniami β-glikozydowymi. Peptydoglikan jest polisacharydem tworzącym ściany komórkowe wielu bakterii.
W układach biologicznych wiązania glikozydowe zarówno pomiędzy NAM-NAG ścian komórkowych bakterii, jak również NAG-NAG chityny ulegają hydrolizie przy pomocy lizozymu.
Trimer N-acetyloglukozoaminy: NAG-NAG-NAG jest bardzo skutecznym inhibitorem kompetycyjnym lizozymu. Łączy się on silnie w szczelinie stanowiącej miejsce aktywne lizozymu dzięki wytworzeniu wiązań wodorowych oraz oddziaływań typu van der Waalsa uniemożliwiając wejście łańcuchów polisacharydowych i tym samym blokując aktywność katalityczną tego enzymu[3].
Zastosowanie w medycynie[edytuj]
Był brany pod uwagę jako lek na choroby autoimmunologiczne[4].
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 N-Acetyloglukozamina – karta leku (DB00141) (ang.). DrugBank.
- ↑ N-Acetyloglukozamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 162-171. ISBN 83-01-00140-2.
- ↑ Sugar supplement may treat immune disease – health – 07 June 2007 – New Scientist. [dostęp 2007-06-08].
