Dinukleotyd nikotynamidoadeninowy

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy
Model NAD+ Model NADH
Struktura chemiczna NAD: A – forma utleniona, B – forma zredukowana
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia NAD+ – utleniony NADH – zredukowany
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H27N7O14P2
Masa molowa	663,43 g/mol
SMILES C1=CC(=C[N+](=C1)C2C(C(C(O2)COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OCC3C(C(C(O3)N4C=NC5=C4N=CN=C5N)O)O)O)O)C(=O)N
Identyfikacja
Numer CAS	53-84-9
PubChem	5892
DrugBank	DB01907
Niebezpieczeństwa Numer RTECS UU3450000
Genetyka i fizjologia Funkcje – koenzym oksydoreduktaz - akceptor elektronów i protonów

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH - forma zredukowana, NAD⁺ - forma utleniona) – organiczny związek chemiczny, nukleotyd pełniący istotną rolę w procesach oddychania komórkowego. Różne pochodne tego związku są akceptorami elektronów i protonów w procesach utleniania komórkowego. Pełnią też rolę koenzymów oksydoreduktaz.

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy nie występuje w zasadzie w organizmach żywych w stanie wolnym, lecz występuje w postaci jonów (NAD⁺ i NADP⁺) oraz w formie zredukowanej (NADH i NADPH).

• NAD⁺ – forma utleniona dinukleotydu
• NADP⁺ – kation fosforanowy dinukleotydu
• NADH – forma zredukowana NAD⁺
• NADPH – forma zredukowana NADP⁺

NAD⁺

Cząsteczka NAD jest dinukleotydem składającym się z adenozyno-5'-monofosforanu i nukleotydu nikotynoamidowego połączonych ze sobą wiązaniem bezwodnikowym. Cząsteczka NAD⁺ wiąże jeden proton i dwa elektrony. Miejscem ich działania jest amid kwasu nikotynowego. Drugi proton pozostaje w środowisku reakcji. Zredukowany NAD⁺ (NADH) jest utleniany na kompleksie I łańcucha oddechowego. W wyniku przenoszenia elektronów przez kolejne elementy łańcucha oddechowego zostaje wytworzony gradient elektrochemiczny zamieniany przez syntazę ATP na energię zmagazynowaną w ATP.

Reakcje utleniania i redukcji NAD

NADP⁺

Cząsteczka NADP⁺ różni się do NAD⁺ obecnością reszty fosforanowej przy węglu 2' rybozy nukleotydu adeninowego.

NADP⁺ jest także akceptorem protonu i elektronów w reakcjach redukcji, w ten sposób powstaje NADPH wytwarzany przez reduktazę ferredoksyna-NADP⁺ w fazie jasnej fotosyntezy. Powstały NADPH wykorzystywany jest do syntezy cukrów w cyklu Calvina.

NADPH wytwarzany jest także w szlaku metabolicznym określanym jako szlak pentozofosforanowy. Jest on następnie zużytkowywany w różnych reakcjach redukcji, głównie w przebiegu biosyntezy kwasów tłuszczowych i cholesterolu.

Zobacz też

• FAD