Nitroetan
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C2H5NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH3CH2NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
75,08 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
przezroczysta, oleista, bezbarwna ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nitroetan – organiczny związek chemiczny, pochodna etanu. W standardowych warunkach ciśnienia i temperatury, związek ten jest bezbarwną oleistą cieczą o zapachu owoców.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Otrzymuje się go w wyniku reakcji nitrowania etanu kwasem azotowym (metoda Hessa)[3]. Inna metoda jego syntezy polega na wymianie atomu bromu na grupę nitrową w reakcji z azotynem srebra lub sodu[4]. Nitroetan powstaje też jako jeden z produktów wolnorodnikowej reakcji propanu z kwasem azotowym lub dwutlenkiem azotu w fazie gazowej w temperaturach powyżej 400 °C[5].
Zastosowania[edytuj | edytuj kod]
W wyniku kondensacji nitroetanu ze związkami nienasyconymi uzyskuje się produkty mających znaczenie komercyjne. Na przykład kondensacja z 3,4-dimetoksybenzaldehydem daje prekursor leku hipotensyjnego – metylodopy, a w reakcji z formaldehydem, po uwodornieniu powstaje 2-amino-2-metylo-1,3-propanodiol, z którego w reakcji z kwasem oleinowym uzyskać można podstawioną oksazolinę należącą do grupy kationowych związków powierzchniowo czynnych (surfakantów)[6].
Jest wykorzystywany jako dodatek do paliw (podobnie jak nitrometan)[6][7] oraz w przemyśle materiałów wybuchowych[6].
Nitroetan jest użytecznym rozpuszczalnikiem ze względu na dobre zwilżanie powierzchni[6].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b Nitroetan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ C.C. Новиков, Г.А. Швехгеймер, В.В. Севостьянова, В.А. Шляпочников, Химия алифатических и аличиклических нитросоединений, Химия, Москва 1974.
- ↑ N. Cornblum, Org. React. 1962 12 101.
- ↑ J.D.Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, PWN, Warszawa 1969.
- ↑ a b c d Sheldon B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic. W: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002, s. 6–7. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
- ↑ Tadeusz Rychter, Andrzej Teodorczyk, Teoria silników tłokowych, WKŁ, Warszawa 2006 (Rozdz. 14 „Paliwa i oleje”, s.240).