Nitrofurantoina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Nitrofurantoina
wzór strukturalny
wzór strukturalny
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H6N4O5
Masa molowa 238,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 67-20-9
PubChem 5353830[1]
DrugBank APRD00191[2]
Klasyfikacja
ATC J01 XE01
Stosowanie w ciąży kategoria B

Nitrofurantoina (łac. Nitrofurantoinum) – pochodna 5-nitrofuranu (5-nitrofuraldehydu) połączonego z pierścieniem hydantoiny należąca do grupy chemioterapeutyków syntetycznych. Lek wykazuje działanie bakteriostatyczne, przeciwpierwotniakowe i przeciwgrzybicze.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Grupa nitrowa ulega redukcji wewnątrz komórki bakteryjnej przy udziale nitroreduktaz i przechodzi w postać wolnorodnikową (-NO2·), która utlenia lipidy, uszkadza błony, białka rybosomalne i rozrywa nici DNA komórki drobnoustroju[3][4]. Ze względu na szybką eliminację największe stężenie leku występuje w moczu i dlatego jego aktywność skupia się w obrębie dróg moczowych (przy czym obserwuje się brunatne zabarwienie moczu).

Mechanizm biotransformacji redukcyjno-oksydacyjnej grupy nitrowej nitrofurantoiny

Zakres działania[edytuj | edytuj kod]

Większość bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, takich jak:

Wykazuje również aktywność wobec pierwotniaków np Giardia lamblia.

Nie działa na zakażenia takimi bakteriami jak: Pseudomonas aeruginosa, czy Proteus species[5].

Oporność[edytuj | edytuj kod]

Występuje rzadko. Mimo długotrwałego stosowania nie obserwuje się jej wyraźnego nasilenia. Nie występuje również oporność krzyżowa z antybiotykami i innymi chemioterapeutykami.

Farmakokinetyka[edytuj | edytuj kod]

Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 20 minut. Z tego względu lek nie osiąga zadowalającego stężenia we krwi i w tkankach. Stężenie terapeutyczne uzyskuje się jedynie w moczu. Nitrofurantoina jest wydalana prawie całkowicie (w 80%) w postaci niezmienionej wraz z moczem.

Wskazania[edytuj | edytuj kod]

  • zakażenia bakteryjne dróg moczowych
  • ostre i przewlekłe zapalenia pęcherza moczowego oraz moczowodów

Nie może być stosowana w odmiedniczkowym zapaleniu nerek[6] oraz w ropniu nerek ze względu na bardzo słabą penetrację leku do tkanek i niskie stężenie we krwi.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

  • wysypka skórna
  • gorączka polekowa
  • reakcje uczuleniowe (zwłaszcza u osób w podeszłym wieku)
  • zaburzenia czynności wątroby
  • zaburzenia żołądkowo-jelitowe (nudności, wymioty)
  • uszkodzenie komórek nerwowych obwodowych, parestezja (przy długotrwałym stosowaniu)
  • objawy ze strony układu oddechowego
  • senność
  • zawroty i ból głowy
  • zabarwienie moczu na brunatno
  • u pacjentów długo stosujących lek obserwowano także zwłóknienie płuc[7]

Postacie handlowe[edytuj | edytuj kod]

  • Furadantintabletki 50 mg
  • Furadantin Retardkapsułki 100 mg
  • Furadantine – tabletki 50 mg
  • Nitrofuratio Retard – kapsułki 100 mg
  • Nitrofurantoin Retard-Ratiopharm – kapsułki 100 mg
  • Nitrofurantoina – krążki 200 mg
  • Piyeloseptyl – kapsułki 50 mg
  • Siralidenzawiesina 50 mg/5 ml; butelka 100 ml

Przypisy

  1. Nitrofurantoina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Nitrofurantoina – karta leku (APRD00191) (ang.). DrugBank.
  3. Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1999, s. 595–597. ISBN 83-200-2376-9.
  4. Tu Y., McCalla DR. Effect of activated nitrofurans on DNA.. „Biochimica et biophysica acta”. 2 (402), s. 142–9, sierpień 1975. PMID 1100114. 
  5. Marian Zając, Ewaryst Pawełczyk: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Poznań: Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego, 2000, s. 643–644. ISBN 83-85439-74-9.
  6. RICHARDS WA., RISS E., KASS EH., FINLAND M. Nitrofurantoin; clinical and laboratory studies in urinary tract infections.. „A.M.A. archives of internal medicine”. 4 (96), s. 437–50, październik 1955. PMID 13257939. 
  7. Goemaere NN, Grijm K, van Hal PT, den Bakker MA. Nitrofurantoin-induced pulmonary fibrosis: a case report. „J Med Case Reports”, s. 169, 2008. doi:10.1186/1752-1947-2-169. PMID 18495029. 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  1. Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska: Farmakodynamika, podręcznik dla studentów farmacji, wydanie V. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 994–995. ISBN 83-200-2646-6.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.