Nitrometan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Nitrometan
Nitrometan Nitrometan
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH3NO2
Masa molowa 61,04 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 75-52-5
PubChem 6375[1]
Podobne związki
Podobne związki nitroetan, tetranitroetan
tetratlenek diazotu N2O4
etan C2H6
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nitrometanorganiczny związek chemiczny posiadający grupę nitrową, używany jako składnik paliw modelarskich, lotniczych i rakietowych paliw silnikowych. Jego obecność w benzynie powoduje wzrost jej wartości opałowej i jednocześnie spadek jej temperatury zapłonu, co powoduje wzrost mocy silnika w porównaniu ze stosowaniem zwykłej benzyny.

Nitrometan jest szczególnie popularny w mieszankach paliwowych dla modelarzy. Paliwa te zawierają od 1 do 40% nitrometanu, metanol oraz mieszankę olei smarujących.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Nitrometan można otrzymać m.in. w reakcji bromku lub jodku metylu z azotynem srebra (metoda Meyera stosowana do otrzymywania nitroparafin oraz nitroolefin typu allilowego) w niepolarnych mediach (eter dietylowy, pentan, heksan). W niskich temperaturach głównym produktem jest nitrometan. Wzrost temperatury stymuluje powstawanie azotynu alkilowego:

2CH3X + 2AgNO2 → CH3NO2 + CH3ONO + 2AgX↓

Inną możliwością jest wykorzystanie metody Cornbluma będącej modyfikacją procesu opisanego wyżej. W reakcji tej w roli generatora jonów azotynowych stosuje się azotyn sodu. Reakcja w odróżnieniu od procesu Meyera biegnie w układzie homogenicznym i silnie polarnych rozpuszczalnikach (DMSO, DMF). Uzyskiwane wydajności są niższe, ale wielokrotnie niższa cena azotynu sodu rekompensuje ten mankament z nawiązką.

Kolejną metodą otrzymywania jest reakcja kwasu chlorooctowego z azotynem sodowym w środowisku zobojętnionym NaOH wobec fenoloftaleiny. Podczas destylacji otrzymuje się mieszaninę wody i nitrometanu, który oddziela się i ponownie destyluje.

CH2(Cl)COOH + NaNO2 + NaOH → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

Przypisy