Nitrometan

Nitrometan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) nitrometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3NO2
Masa molowa	61,04 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
SMILES C[N+]([O-])=O
Identyfikacja
Numer CAS	75-52-5
PubChem	6375
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,138 g/cm³; ciekły Rozpuszczalność w wodzie 10 g/100 cm³ Temperatura topnienia -29 °C Temperatura wrzenia 101–103 °C Kwasowość (pKa) 10,2 Lepkość 0,61
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Łatwopalny (F) Szkodliwy (Xn) Zwroty R R5, R10, R22 Zwroty S S41 Temperatura zapłonu 35 °C Numer RTECS PA9800000
Podobne związki
Podobne związki	nitroetan, tetranitroetan tetratlenek diazotu N2O4 etan C2H6
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nitrometan – organiczny związek chemiczny posiadający grupę nitrową, używany jako składnik paliw modelarskich, lotniczych i rakietowych paliw silnikowych. Jego obecność w benzynie powoduje wzrost jej wartości opałowej i jednocześnie spadek jej temperatury zapłonu, co powoduje wzrost mocy silnika w porównaniu ze stosowaniem zwykłej benzyny.

Nitrometan jest szczególnie popularny w mieszankach paliwowych dla modelarzy. Paliwa te zawierają od 1 do 40% nitrometanu, metanol oraz mieszankę olei smarujących.

Otrzymywanie

Nitrometan można otrzymać m.in. w reakcji bromku lub jodku metylu z azotynem srebra (metoda Meyera stosowana do otrzymywania nitroparafin oraz nitroolefin typu allilowego) w niepolarnych mediach (eter dietylowy, pentan, heksan). W niskich temperaturach głównym produktem jest nitrometan. Wzrost temperatury stymuluje powstawanie azotynu alkilowego:

2CH₃X + 2AgNO₂ → CH₃NO₂ + CH₃ONO + 2AgX↓

Inną możliwością jest wykorzystanie metody Cornbluma będącej modyfikacją procesu opisanego wyżej. W reakcji tej w roli generatora jonów azotynowych stosuje się azotyn sodu. Reakcja w odróżnieniu od procesu Meyera biegnie w układzie homogenicznym i silnie polarnych rozpuszczalnikach (DMSO, DMF). Uzyskiwane wydajności są niższe, ale wielokrotnie niższa cena azotynu sodu rekompensuje ten mankament z nawiązką.

Kolejną metodą otrzymywania jest reakcja kwasu chlorooctowego z azotynem sodowym w środowisku zobojętnionym NaOH wobec fenoloftaleiny. Podczas destylacji otrzymuje się mieszaninę wody i nitrometanu, który oddziela się i ponownie destyluje.

CH₂(Cl)COOH + NaNO₂ + NaOH → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃